ФЛАВОНОИДНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ARTEMISIA GLABELLA KAR. ET KIR., СИНТЕЗЫ НА ИХ ОСНОВЕ И ИХ БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ

  • Габиден (Gabiden) Маратович (Maratovich) Байсаров (Baysarov) АО «Международный научно-производственный холдинг «Фитохимия»
  • Айдана (Аjdana) Рахманиякызы (Rakhmaniyakyzy) Жуматаева (Zhumatayeva) АО "Международный научно-производственный холдинг "Фитохимия"
  • Гулим (Gulim) Кенесбековна (Kenesbekovna) Мукушева (Mukusheva) АО "Международный научно-производственный холдинг "Фитохимия"
  • Эльвира (El'vira) Эдуардовна (Eduardovna) Шульц (Shul'ts) Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН
  • Роза (Roza) Батталовна (Battalovna) Сейдахметова (Seydakhmetova) АО «Международный научно-производственный холдинг «Фитохимия»
  • Сергазы (Sergazy) Мынжасарович (Mynzhasarovich) Адекенов (Adekenov) АО "Международный научно-производственный холдинг "Фитохимия"
Ключевые слова: Artemisia glabella Kar. et Kir., флавоноид цирсилинеол, аминометилирование, реакция Манниха, аминопроизводные, биологическая активность

Аннотация

В плане комплексной химической переработки лекарственного сырья полыни гладкой (Artemisia glabella Kar. et Kir.) после СО2 экстракции и выделения лактонов нами был исследован химический состав флавоноидов с целью выделения биологически активных флавоноидов и проведения химической модификации на их основе. Из вторичного сырья полыни гладкой хроматографическим разделением выделены и идентифицированы 2 флавоноида: пектолинаригенин и цирсилинеол. В плане получения биологически активных соединений, синтезированы новые аминопроизводные цирсилинеола реакцией Манниха с вторичными аминами (пиперидином и N-метилпиперазином) в изопропаноле в присутствии диметиламинопиридина. В ПМР-спектре синтезированных соединений присутствуют сигналы протонов исходного фрагмента цирсилинеола, но отсутствует сигнал протона Н-8, и наблюдаются дополнительные сигналы характерные для бензольного кольца аминов в области 1.51–3.90 м.д. Что позволяет судить о том, что реакция прошла по С-8 положения углерода в кольце А. Синтезированные соединения изучены на различные виды биологической активности, характерные для данного класса, включая гепатопротекторную и противовоспалительную активность. Аминопроизводные цирсилинеола проявляют умеренную активность на культуре клеток HepG2, а цирсилинеол в дозе 5 мг/мл проявляет выраженную гепатопротекторную активность. Также все образцы в дозе 25 мг/кг проявляют слабое противовоспалительное действие на модели острой экссудативной реакции в условиях in vivo.

Скачивания

Данные скачивания пока не доступны.

Биографии авторов

Габиден (Gabiden) Маратович (Maratovich) Байсаров (Baysarov), АО «Международный научно-производственный холдинг «Фитохимия»
младший научный сотрудник лаборатории химии фенольных соединений
Айдана (Аjdana) Рахманиякызы (Rakhmaniyakyzy) Жуматаева (Zhumatayeva), АО "Международный научно-производственный холдинг "Фитохимия"
младший научный сотрудник лаборатории химии фенольных соединений
Гулим (Gulim) Кенесбековна (Kenesbekovna) Мукушева (Mukusheva), АО "Международный научно-производственный холдинг "Фитохимия"
кандидат химических наук, ассоциированный профессор, заведуюущая лабораторией химии фенольных соединений
Эльвира (El'vira) Эдуардовна (Eduardovna) Шульц (Shul'ts), Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН
заведующая лабораторией лесохимии и биологически активных соединений, профессор, доктор химических наук
Роза (Roza) Батталовна (Battalovna) Сейдахметова (Seydakhmetova), АО «Международный научно-производственный холдинг «Фитохимия»
заведующая лабораторией экспериментальной и клинической фармакологии, кандидат медицинских наук
Сергазы (Sergazy) Мынжасарович (Mynzhasarovich) Адекенов (Adekenov), АО "Международный научно-производственный холдинг "Фитохимия"
доктор химических наук, профессор, академик НАН РК, председатель правления АО «Международный научно-производственный холдинг «Фитохимия»

Литература

1. Pribytkova L.N., Adekenov S.M. Flavonoidy rasteniy roda Artemisia. [Flavonoids of plants of the genus Artemisia]. Almaty, 1999, 180 p. (in Russ.).

2. Patent 015557 (EP). 2011.

3. Korul'kin D.YU., Abilov ZH.A., Muzychkina R.A., Tolstikov G.A. Prirodnyye flavonoid. [Natural flavonoids]. Novo-sibirsk, 2007, 232 p. (in Russ.).

4. Chirumbolo S. Inflamm Allergy Drug Targets, 2010, vol. 9, no. 4, pp. 263–285.

5. Oshitari T., Okuyama Y., Miyata Y., Kosano H., Takahashi H., Natsugari H. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2011, vol. 21, pp. 4540–4544. DOI: 10.1016/j.bmcl.2011.05.121.

6. Pham T-A., Che H., Phan P-T., Lee J-W., Kim S-S., Park H. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2012, vol. 22, pp. 2534–2535. DOI: 10.1016/j.bmcl.2012.01.135.

7. Farkas O., Jakus J., Heberger K. Molecules, 2004, vol. 9, pp. 1079–1088.

8. Shahat А.А., Cos P., Hermans N., Apers S., Bruyne T.D., Pieters L., Berghe D.V., Vlitenck A.J. Planta Medica, 2003, vol. 69, pp. 1153–1156.

9. Zenkov N.K., Kandalintseva N.V., Lankin V.Z., Men'shchikova Ye.B., Prosenko A.Ye. Fenol'nyye bioantioksidant. [Phenolic bioantioxidants]. Novosibirsk, 2003. С. 31–163. (in Russ.).

10. Baysarov G.M., Zhumatayeva A.R., Mukusheva G.K., Adekenov S.M. Novyye dostizheniya v khimii i khimicheskoy tekhnologii rastitel'nogo syr'ya: Matererialy VII Vserossiyskoy konferentsii. [New achievements in chemistry and chem-ical technology of plant raw materials: Materiel of the VII All-Russian Conference]. Barnaul, 2017, pp. 264–266. (in Russ.).

11. Tashenov E.O., Dzhalmakhanbetova R.I., Smagulova F.M., Dudkin R.V., Gorovoi P.G., Suleiman E.M., Ross S.A. Chem. Nat. Compd., 2013, vol. 49, no. 1, pp. 97–98. DOI: 10.1007/s10600-013-0517-0

12. Hajdú Z., Hohmann J., Forgo P., Máthé I., Molnár J., Zupkó I. Planta Med., 2014, vol. 80, no. 18, pp. 1692–1697. DOI: 10.1055/s-0034-1383146

13. Hajdú Z., Martins A., Orbán-Gyapai1 O., Forgo P., Jedlinszki N., Máthé I., Hohmann J. Rec. Nat. Prod., 2014, vol. 8, no. 3, pp. 299–302.

14. Costa R., Ragusa S., Russo M., Certo G., Franchina F.A., Zanotto A., Grasso E., Mondello L., Germanò M.P. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 2016, vol. 117, pp. 499–509. DOI: 10.1016/j.jpba.2015.10.006.

15. Belenovskaya L.M., Markova L.P. Rastitel'nyye resursy, 1992, issue 1, pp. 122–124. (in Russ.).

16. Chemesova I.I., Belenovskaya L.M., Markova L.P. Khimiya prirodnykh soyedineniy, 1984, no. 6, pp. 789–790. (in Russ.).

17. Belenovskaya L.M., Markova L.P., Kapranova G.I. Khimiya prirodnykh soyedineniy, 1980, no. 6, pp. 834–835. (in Russ.).

18. Benayache F., Boureghda A., Ameddah S., Marchioni E., Benayache F., Benayache S. Der Pharmacia Lettre, 2014, vol. 6, no. 2, pp. 50–54.

19. Mohamed Ali A., Wong Keng Chong. Records of Natural Products, 2015, vol. 9, no. 1, pp. 159–163.

20. Yan-Ming Wang A., Jian-Qiang Zhao B., Jun-Li Yang A., Yan-Duo Tao B., Li-Juan Mei B., Yan-Ping Shi. Natural Product Research, 2017, vol. 31, no. 12, pp. 1365–1369. DOI: 10.1080/14786419.2016.1247083.

21. Roman G. Eur. J. Med. Chem., 2015, vol. 89, pp. 743–816. DOI: 10.1016/j.ejmech.2014.10.076.

22. Zhang S., Ma J., Bao Y., Yang P., Zou L., Li K., Sun X. Bioorg. Med. Chem., 2008, vol. 16, no. 15, pp. 7127–7132. DOI: 10.1016/j.bmc.2008.06.055.

23. Helgen T.R., Sciotti R.J., Lee P., Duffy S., Avery V.M., Igbinoba O., Akoto M., Hagen T.J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2015, vol. 25, no. 2, pp. 327–332. DOI: 10.1016/j.bmcl.2014.11.039.
Опубликован
2018-05-23
Как цитировать
[1]
Байсаров (Baysarov)Г. (Gabiden), Жуматаева (Zhumatayeva)А. (Аjdana), Мукушева (Mukusheva)Г. (Gulim), Шульц (Shul’ts)Э. (El’vira), Сейдахметова (Seydakhmetova)Р. (Roza) и Адекенов (Adekenov)С. (Sergazy) 2018. ФЛАВОНОИДНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ARTEMISIA GLABELLA KAR. ET KIR., СИНТЕЗЫ НА ИХ ОСНОВЕ И ИХ БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ. Химия растительного сырья. 3 (май 2018), 215-222. DOI:https://doi.org/https://doi.org/10.14258/jcprm.2018033766.
Выпуск
Раздел
Низкомолекулярные соединения