СРАВНИТЕЛЬНЫЙ АНАЛИЗ ЛИГНИНОВ РАЗЛИЧНЫХ РАСТИТЕЛЬНЫХ ФОРМ С ПРИМЕНЕНИЕМ СПЕКТРОСКОПИИ 31Р-ЯМР

УДК 543.632.538

  • Юлия Александровна Попова Северный (Арктический) Федеральный Университет имени М.В. Ломоносова
  • Семен Леонидович Шестаков Северный (Арктический) федеральный университет им. М.В. Ломоносова
  • Александр Юрьевич Кожевников Северный (Арктический) федеральный университет им. М.В. Ломоносова
  • Дмитрий Сергеевич Косяков Северный (Арктический) федеральный университет им. М.В. Ломоносова
  • Сергей Александрович Сыпалов Северный (Арктический) Федеральный Университет имени М.В. Ломоносова
Ключевые слова: лигнины, ЯМР, 31Р-ЯМР, функциональный анализ, фосфитилирование

Аннотация

Лигнин является одним из наиболее распространенных биополимеров. Данные о функциональном составе и структуре различных лигнинов могут быть полезны при исследовании процессов биосинтеза в растениях. Предметом статьи является определение возможности применения спектроскопии 31Р-ЯМР к идентификации лигнинов, полученных из различных растительных форм. Для получения спектров на ядрах 31P применялась модификация исследуемых образцов путем фосфитилирования их OH-групп специальным агентом. Проведен качественный и количественный анализ образцов лигнинов древесины хвойных и лиственных пород, а также травянистых растений. По данным спектров ЯМР отмечены различия функционального состава лигнинов, полученных из разного растительного сырья. Подтверждено, что в структуре лигнинов древесины хвойных и лиственных пород преобладают гваяцилпропановые и сирингилпропановые структурные единицы соответственно. Выявлено, что лигнины травянистых растений содержат в заметных количествах все виды OH-групп, встречающихся в лигнинах, включая п-оксифенильные группы. Обнаружено, что в образцах травянистых растений в большинстве случаев содержатся фрагменты соединений класса флавоноидов. Спектр 31P-ЯМР кверцетина как одного из представителей флавоноидов был зарегистрирован, а также смоделирован с помощью программного пакета ACDLabs для подтверждения наличия флавоновых структур в макромолекулах лигнинов трав.

Скачивания

Данные скачивания пока не доступны.

Metrics

Загрузка метрик ...

Биографии авторов

Юлия Александровна Попова, Северный (Арктический) Федеральный Университет имени М.В. Ломоносова

инженер центра коллективного пользования научным оборудованием «Арктика»

Семен Леонидович Шестаков, Северный (Арктический) федеральный университет им. М.В. Ломоносова

старший научный сотрудник центра коллективного пользования научным оборудованием «Арктика», кандидат физико-математических наук

Александр Юрьевич Кожевников, Северный (Арктический) федеральный университет им. М.В. Ломоносова

заместитель директора центра коллективного пользования научным оборудованием «Арктика»,  кандидат химических наук

Дмитрий Сергеевич Косяков, Северный (Арктический) федеральный университет им. М.В. Ломоносова

директор центра коллективного пользования научным оборудованием «Арктика», кандидат химических наук

Сергей Александрович Сыпалов, Северный (Арктический) Федеральный Университет имени М.В. Ломоносова

инженер центра коллективного пользования научным оборудованием «Арктика»

Литература

Balakshin M.Yu, Capanema E.A. Journal of Wood Chemistry and Technology, 2015, vol. 35, no. 3, pp. 220–237, DOI: 10.1080/02773813.2014.928328.

Crestini C., Argyropoulos D.S. J. Agric. Food Chem., 1997, vol. 45, no. 4, pp. 1212–1219, DOI: 10.1021/jf960568k.

Kalabin G.A., Kanitskaya L.V., Kushnarev D.F. Kolichestvennaya spektroskopiya YaMR prirodnogo organicheskogo syr'ya i produktov yego pererabotki. [Quantitative NMR spectroscopy of natural organic raw materials and products of its processing]. Moscow, 2000, 408 p. (in Russ.).

Sarkanen K.V., Ludwig C.H. Lignins: Occurrence, formation, structure and reactions, New-York: Wiley-Interscience, 1971, 916 p.

Dashtban M., Schraft H., Syed T.A., Qin W. International Journal of Biochemistry and Molecular Biology, 2010, vol. 1, no. 1, pp. 36–50.

Capanema E.A., Balakshin M.Yu., Kadla J.F. J. Agric. Food Chem., 2005, vol. 53 (25), pp. 9639–9649, DOI: 10.1021/jf0515330.

Wang H., Pu Y., Ragauskas A., Yang B. Bioresource Technology, 2019, vol. 271, pp. 449–461, DOI: 10.1016/j.biortech.2018.09.072.

Bogolitsyn K.G., Lunin V.V. Fizicheskaya khimiya lignina. [Physical chemistry of lignin]. Arkhangelsk, 2009, 489 p. (in Russ.).

Monteil-Rivera F., Phuong M., Ye M., Halasz A., Hawari J. Industrial Crops and Products, 2013, vol. 41, pp. 356–364, DOI: 10.1016/j.indcrop.2012.04.049.

Xia Z., Akim L.G., Argyropoulos D.S. Journal of agricultural and food chemistry, 2001, vol. 49, no. 8, pp. 3573–3578, DOI: 10.1021/jf010333v.

Stark N.M., Yelle D.J., Agarwal U.P. Lignin in polymer composites, Elsevier Inc., 2016, pp. 49–65, DOI: 10.1016/B978-0-323-35565-0.00004-7.

Fitigau I.F., Peter F., Boeriu C.G. International Journal of Chemical, Molecular, Nuclear, Materials and Metallurgical Engineering, 2013, vol. 7, no. 4, pp. 167–172.

Kanitskaya L.V., Gorotov A.F., Khai D.T.T., Rokhin A.V. Russ. J. Bioorg. Chem, 2012, vol. 38, no. 7, pp. 720–725, DOI: 10.1134/S1068162012070102.

Pu Y., Cao S., Ragauskas A.J. Energy Environ. Sci, 2011, vol. 4, pp. 3154–3166, DOI: 10.1039/C1EE01201K.

Granata A., Argyropoulos D.S. J. Agric. Food Chem, 1995, vol. 43, no. 6, pp. 1538–1544, DOI: 10.1021/jf00054a023.

Shestakov S.L., Kosyakov D.S., Kozhevnikov A.Yu., Ul'yanovskiy N.V., Popova Yu.A. Khimiya rastitel'nogo syr'ya, 2017, no. 2, pp. 81–88, DOI: 10.14258/jcprm.2017021641. (in Russ.).

Nimz H.H, Robert D, Faix O, Nemr M. Holzforschung, 1981, vol. 35, no. 1, pp. 16–26, DOI: 10.1515/hfsg.1981.35.1.16.

Pepper J.M., Baylis P.E.T., Adler E. Can. J. Chem., 1959, vol. 37, no. 8, pp. 1241–1248, DOI: 10.1139/v59-183.

Prech E., Byulmann F., Affolter K. Opredeleniye stroyeniya organicheskikh soyedineniy. Tablitsy spektral'nykh dan-nykh. [Determination of the structure of organic compounds. Spectral Data Tables]. Moscow, 2006, 438 p. (in Russ.).

Constant S., Wienk H.L.J., Frissen A.E, Peinder P., Boelens R. et al. Green Chem., 2016, vol. 18, pp. 2651–2665, DOI: 10.1039/c5gc03043a.

Опубликован
2019-12-27
Как цитировать
1. Попова Ю. А., Шестаков С. Л., Кожевников А. Ю., Косяков Д. С., Сыпалов С. А. СРАВНИТЕЛЬНЫЙ АНАЛИЗ ЛИГНИНОВ РАЗЛИЧНЫХ РАСТИТЕЛЬНЫХ ФОРМ С ПРИМЕНЕНИЕМ СПЕКТРОСКОПИИ 31Р-ЯМР // Химия растительного сырья, 2019. № 4. С. 57-64. URL: http://journal.asu.ru/cw/article/view/5119.
Выпуск
Раздел
Биополимеры растений