СРАВНИТЕЛЬНЫЙ АНАЛИЗ ЛИГНИНОВ РАЗЛИЧНЫХ РАСТИТЕЛЬНЫХ ФОРМ С ПРИМЕНЕНИЕМ СПЕКТРОСКОПИИ 31Р-ЯМР
УДК 543.632.538
Аннотация
Лигнин является одним из наиболее распространенных биополимеров. Данные о функциональном составе и структуре различных лигнинов могут быть полезны при исследовании процессов биосинтеза в растениях. Предметом статьи является определение возможности применения спектроскопии 31Р-ЯМР к идентификации лигнинов, полученных из различных растительных форм. Для получения спектров на ядрах 31P применялась модификация исследуемых образцов путем фосфитилирования их OH-групп специальным агентом. Проведен качественный и количественный анализ образцов лигнинов древесины хвойных и лиственных пород, а также травянистых растений. По данным спектров ЯМР отмечены различия функционального состава лигнинов, полученных из разного растительного сырья. Подтверждено, что в структуре лигнинов древесины хвойных и лиственных пород преобладают гваяцилпропановые и сирингилпропановые структурные единицы соответственно. Выявлено, что лигнины травянистых растений содержат в заметных количествах все виды OH-групп, встречающихся в лигнинах, включая п-оксифенильные группы. Обнаружено, что в образцах травянистых растений в большинстве случаев содержатся фрагменты соединений класса флавоноидов. Спектр 31P-ЯМР кверцетина как одного из представителей флавоноидов был зарегистрирован, а также смоделирован с помощью программного пакета ACDLabs для подтверждения наличия флавоновых структур в макромолекулах лигнинов трав.
Скачивания
Metrics
Литература
Balakshin M.Yu, Capanema E.A. Journal of Wood Chemistry and Technology, 2015, vol. 35, no. 3, pp. 220–237, DOI: 10.1080/02773813.2014.928328.
Crestini C., Argyropoulos D.S. J. Agric. Food Chem., 1997, vol. 45, no. 4, pp. 1212–1219, DOI: 10.1021/jf960568k.
Kalabin G.A., Kanitskaya L.V., Kushnarev D.F. Kolichestvennaya spektroskopiya YaMR prirodnogo organicheskogo syr'ya i produktov yego pererabotki. [Quantitative NMR spectroscopy of natural organic raw materials and products of its processing]. Moscow, 2000, 408 p. (in Russ.).
Sarkanen K.V., Ludwig C.H. Lignins: Occurrence, formation, structure and reactions, New-York: Wiley-Interscience, 1971, 916 p.
Dashtban M., Schraft H., Syed T.A., Qin W. International Journal of Biochemistry and Molecular Biology, 2010, vol. 1, no. 1, pp. 36–50.
Capanema E.A., Balakshin M.Yu., Kadla J.F. J. Agric. Food Chem., 2005, vol. 53 (25), pp. 9639–9649, DOI: 10.1021/jf0515330.
Wang H., Pu Y., Ragauskas A., Yang B. Bioresource Technology, 2019, vol. 271, pp. 449–461, DOI: 10.1016/j.biortech.2018.09.072.
Bogolitsyn K.G., Lunin V.V. Fizicheskaya khimiya lignina. [Physical chemistry of lignin]. Arkhangelsk, 2009, 489 p. (in Russ.).
Monteil-Rivera F., Phuong M., Ye M., Halasz A., Hawari J. Industrial Crops and Products, 2013, vol. 41, pp. 356–364, DOI: 10.1016/j.indcrop.2012.04.049.
Xia Z., Akim L.G., Argyropoulos D.S. Journal of agricultural and food chemistry, 2001, vol. 49, no. 8, pp. 3573–3578, DOI: 10.1021/jf010333v.
Stark N.M., Yelle D.J., Agarwal U.P. Lignin in polymer composites, Elsevier Inc., 2016, pp. 49–65, DOI: 10.1016/B978-0-323-35565-0.00004-7.
Fitigau I.F., Peter F., Boeriu C.G. International Journal of Chemical, Molecular, Nuclear, Materials and Metallurgical Engineering, 2013, vol. 7, no. 4, pp. 167–172.
Kanitskaya L.V., Gorotov A.F., Khai D.T.T., Rokhin A.V. Russ. J. Bioorg. Chem, 2012, vol. 38, no. 7, pp. 720–725, DOI: 10.1134/S1068162012070102.
Pu Y., Cao S., Ragauskas A.J. Energy Environ. Sci, 2011, vol. 4, pp. 3154–3166, DOI: 10.1039/C1EE01201K.
Granata A., Argyropoulos D.S. J. Agric. Food Chem, 1995, vol. 43, no. 6, pp. 1538–1544, DOI: 10.1021/jf00054a023.
Shestakov S.L., Kosyakov D.S., Kozhevnikov A.Yu., Ul'yanovskiy N.V., Popova Yu.A. Khimiya rastitel'nogo syr'ya, 2017, no. 2, pp. 81–88, DOI: 10.14258/jcprm.2017021641. (in Russ.).
Nimz H.H, Robert D, Faix O, Nemr M. Holzforschung, 1981, vol. 35, no. 1, pp. 16–26, DOI: 10.1515/hfsg.1981.35.1.16.
Pepper J.M., Baylis P.E.T., Adler E. Can. J. Chem., 1959, vol. 37, no. 8, pp. 1241–1248, DOI: 10.1139/v59-183.
Prech E., Byulmann F., Affolter K. Opredeleniye stroyeniya organicheskikh soyedineniy. Tablitsy spektral'nykh dan-nykh. [Determination of the structure of organic compounds. Spectral Data Tables]. Moscow, 2006, 438 p. (in Russ.).
Constant S., Wienk H.L.J., Frissen A.E, Peinder P., Boelens R. et al. Green Chem., 2016, vol. 18, pp. 2651–2665, DOI: 10.1039/c5gc03043a.
Copyright (c) 2019 Химия растительного сырья
Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution» («Атрибуция») 4.0 Всемирная.
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Авторы, которые публикуются в данном журнале, соглашаются со следующими условиями:
1. Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и передают журналу право первой публикации вместе с работой, одновременно лицензируя ее на условиях Creative Commons Attribution License, которая позволяет другим распространять данную работу с обязательным указанием авторства данной работы и ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.
2. Авторы сохраняют право заключать отдельные, дополнительные контрактные соглашения на неэксклюзивное распространение версии работы, опубликованной этим журналом (например, разместить ее в университетском хранилище или опубликовать ее в книге), со ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.
3. Авторам разрешается размещать их работу в сети Интернет (например, в университетском хранилище или на их персональном веб-сайте) до и во время процесса рассмотрения ее данным журналом, так как это может привести к продуктивному обсуждению, а также к большему количеству ссылок на данную опубликованную работу.