АКТИВНОСТЬ МЕЖМОЛЕКУЛЯРНЫХ ВОДОРОДНЫХ КОМПЛЕКСОВ КВЕРЦЕТИНА С ГЛЮКОЗОЙ В РЕАКЦИЯХ С ПЕРОКСИРАДИКАЛАМИ ХЛОПКОВОГО МАСЛА

УДК 547.565:544.421:544.43

  • Наталья Ивановна Белая Донецкий национальный университет https://orcid.org/0000-0003-3359-3239
  • Александр Владимирович Белый Донецкий национальный университет
  • Галина Анатольевна Тихонова Донецкий национальный университет
  • Ярослав Сергеевич Удалов Донецкий национальный университет
Ключевые слова: кверцетин, глюкоза, радикал, антиоксидант, синергизм

Аннотация

Установлено наличие выраженного синергического эффекта бинарной композиции кверцетин–глюкоза в реакции с пероксильными радикалами, генерированными в процессе авто- и инициированного окисления хлопкового масла. Наиболее высокую антирадикальную активность проявили синергические композиции в соотношении 60 : 40%. Установленный синергизм относится к типу, когда при взаимодействии реактантов образуется продукт, более эффективно взаимодействующий с пероксирадикалами, чем исходные индивидуальные вещества. Такими продуктами могут быть межмолекулярные комплексы кверцетина и глюкозы с водородной связью, что подтверждено методом ЯМР-спектроскопии. Методом DFT показано, что наиболее стабильным является донорный Н-комплекс, где кверцетин выступает в качестве донора водорода. Количественная мера электронодонорных свойств Н-комплексов – потенциал ионизации – рассчитывался в газовой фазе. Потенциал ионизации донорного комплекса меньше, а значит, его восстанавливающая способность в реакции с радикалами выше, чем у мономерного антиоксиданта. Этим можно объяснить наличие максимального синергического эффекта в смеси кверцетин-глюкоза в соотношении 60 : 40%, когда, вероятно, доля донорных Н-комплексов в реакционной смеси максимальна. Полученные результаты позволяют проводить целенаправленный поиск эффективных антиоксидантных синергических композиций флавоноид–углевод в составе растительных экстрактов.

Скачивания

Данные скачивания пока недоступны.

Metrics

Загрузка метрик ...

Биографии авторов

Наталья Ивановна Белая, Донецкий национальный университет

кандидат химических наук, доцент, доцент кафедры физической химии

Александр Владимирович Белый, Донецкий национальный университет

кандидат химических наук, доцент, декан химического факультета

Галина Анатольевна Тихонова, Донецкий национальный университет

младший научный сотрудник НИЧ кафедры физической химии

Ярослав Сергеевич Удалов, Донецкий национальный университет

бакалавр

Литература

Kostyuk V.A. Bioradikaly i bioantioksidanty: monografiya. [Bioradicals and bioantioxidants: monograph]. Minsk, 2004, 179 p. (in Russ.).

Vermerris W. Phenolic Compound Biochemistry, Dodrecht, 2006, 275 p.

Zheng Y.Z., Deng G., Guo R., Chen D.F., Fu Z.M. Int. J. Mol. Sci., 2019, vol. 20, no. 2, pp. 1‒11. DOI: 10.3390/ijms20020397.

Son N.T., Mai Thanh D.T., Van Trang N. J. Mol. Struct., 2019, vol. 1193, pp. 76–88. DOI: 10.1016/j.molstruc.2019.05.016.

Wang J., Hu S., Nie S., Yu Q., Xie M. Oxidative Medicine and Cellular Longevity, 2016, vol. 64, pp. 1–13. DOI: 10.1155/2016/5692852.

Thondre P.S., Ryan L., Henry C.J.K. Food Chemistry, 2011, vol. 126, no. 1, pp. 72–77. DOI: 10.1016/j.foodchem.2010.10.074.

Siu K.C., Chen X., Wu J.Y. Journal of Functional Foods, 2014, vol. 11, pp. 548–556. DOI: 10.1016/j.jff.2014.08.012.

Rogov I.A. Khimiya pishchi. [Food chemistry]. Moscow, 2007, 853 p. (in Russ.).

Kaleem A., Aziz S., Iqtedar M., Abdullah R., Aftab M., Rashid F., Shakoori F.R., Naz R. Fuuast J. Biol., 2015, vol. 5, no. 2, pp. 191–196.

Shlyapintokh V.Ya., Karpukhin O.N., Postnikov L.M., Zakharov I.P., Vichutinskiy A.A., Tsepalov V.F. Khemilyuminestsentnyye metody issledovaniya medlennykh khimicheskikh protsessov. [Chemiluminescent methods for the study of slow chemical processes]. Moscow, 1966, 300 p. (in Russ.).

Belyakov V.A., Vasil'yev R.F., Fedorova G.F. Kinetika i kataliz, 2004, vol. 45, no. 3, pp. 355–362. (in Russ.).

Veprintsev T.L., Naumov V.V., Trofimov A.V. Butlerovskiye soobshcheniya, 2011, vol. 25, no. 5, pp. 96–100. (in Russ.).

Arslan F.N., Sapci A.N., Duru F., Kara H. Internat. J. Food Prop., 2017, vol. 20, no. 3, pp. 704–717. DOI: 10.1080/10942912.2016.1177544.

Vasil'yev R.F., Veprintsev T.L., Dolmatova L.S., Naumov V.V., Trofimov A.V., Tsaplev Yu.B. Kinetika i kataliz, 2014, vol. 55, no. 2, pp. 157–162. (in Russ.).

Zheng Y.-Z., Deng G., Liang Q., Chen D.-F., Guo R., Lai R.-C. Sci. Reports, 2017, vol. 7, pp. 1–11. DOI: 10.1038/s41598-017-08024-8.

Marković Z.S., Dimitrić Marković J.M., Doličanin Ć.B. Theor. Chem. Acc., 2010, vol. 127, pp. 69–80. DOI: 10.1007/s00214-009-0706-x.

Pogodaeva N.N., Medvedeva S.A., Sukhov B.G., Larina L.I. Chem. Nat. Comp., 2012, vol. 48, no. 5, pp. 723–727. DOI: 10.1007/s10600-012-0368-0.

Belaya N.I., Belyi A.V., Zarechnaya O.M., Scherbakov I.N., Doroshkevich V.S. Russian Journal of General Chemis-try, 2018, vol. 88, no. 7, pp. 1351–1362. DOI: 10.1134/S013434751807001X.

Weinberg D.R., Gagliardi C.J., Hull J.F., Murphy C.F., Kent C.A., Westlake B., Paul A., Ess D.H., McCafferty G.D., Meyer T.J. Chem Rev., 2007, vol. 107, no. 11, pp. 5004–5064. DOI: 10.1021/cr0500030.

Arunan E., Desiraju G.R., Klein R.A., Sadlej J., Scheiner S., Alkorta I., Clary D.C., Crabtree R.H., Dannenberg J.J., Hobza P., Kjaergaard H.G., Legon A.C., Mennucci B., Nesbitt D.J. Pure Appl. Chem., 2011, vol. 83, no. 8, pp. 1637–1641. DOI: 10.1351/PAC-REC-10-01-02.

Ahn D.-S., Jeon I.-S., Jang S.-H., Park S.-W., Lee S., Cheong W. Bull. Korean Chem. Soc., 2003, vol. 24, no. 6, pp. 695–702. DOI: 10.5012/bkcs.2003.24.6.695.

Yamabe S., Yamazaki S. Int. J. Quantum Chem., 2017, vol. 118, no. 6, pp. 1–14. DOI: 10.1002/qua.25510.

Derou E. Sovremennyye metody YaMR dlya khimicheskikh issledovaniy. [Modern NMR methods for chemical research]. Moscow, 1992, 403 p. (in Russ.).

Опубликован
2020-10-22
Как цитировать
1. Белая Н. И., Белый А. В., Тихонова Г. А., Удалов Я. С. АКТИВНОСТЬ МЕЖМОЛЕКУЛЯРНЫХ ВОДОРОДНЫХ КОМПЛЕКСОВ КВЕРЦЕТИНА С ГЛЮКОЗОЙ В РЕАКЦИЯХ С ПЕРОКСИРАДИКАЛАМИ ХЛОПКОВОГО МАСЛА // Химия растительного сырья, 2020. № 3. С. 57-65. URL: http://journal.asu.ru/cw/article/view/6631.
Выпуск
Раздел
Низкомолекулярные соединения