АКТИВНОСТЬ МЕЖМОЛЕКУЛЯРНЫХ ВОДОРОДНЫХ КОМПЛЕКСОВ КВЕРЦЕТИНА С ГЛЮКОЗОЙ В РЕАКЦИЯХ С ПЕРОКСИРАДИКАЛАМИ ХЛОПКОВОГО МАСЛА
УДК 547.565:544.421:544.43
Аннотация
Установлено наличие выраженного синергического эффекта бинарной композиции кверцетин–глюкоза в реакции с пероксильными радикалами, генерированными в процессе авто- и инициированного окисления хлопкового масла. Наиболее высокую антирадикальную активность проявили синергические композиции в соотношении 60 : 40%. Установленный синергизм относится к типу, когда при взаимодействии реактантов образуется продукт, более эффективно взаимодействующий с пероксирадикалами, чем исходные индивидуальные вещества. Такими продуктами могут быть межмолекулярные комплексы кверцетина и глюкозы с водородной связью, что подтверждено методом ЯМР-спектроскопии. Методом DFT показано, что наиболее стабильным является донорный Н-комплекс, где кверцетин выступает в качестве донора водорода. Количественная мера электронодонорных свойств Н-комплексов – потенциал ионизации – рассчитывался в газовой фазе. Потенциал ионизации донорного комплекса меньше, а значит, его восстанавливающая способность в реакции с радикалами выше, чем у мономерного антиоксиданта. Этим можно объяснить наличие максимального синергического эффекта в смеси кверцетин-глюкоза в соотношении 60 : 40%, когда, вероятно, доля донорных Н-комплексов в реакционной смеси максимальна. Полученные результаты позволяют проводить целенаправленный поиск эффективных антиоксидантных синергических композиций флавоноид–углевод в составе растительных экстрактов.
Скачивания
Metrics
Литература
Kostyuk V.A. Bioradikaly i bioantioksidanty: monografiya. [Bioradicals and bioantioxidants: monograph]. Minsk, 2004, 179 p. (in Russ.).
Vermerris W. Phenolic Compound Biochemistry, Dodrecht, 2006, 275 p.
Zheng Y.Z., Deng G., Guo R., Chen D.F., Fu Z.M. Int. J. Mol. Sci., 2019, vol. 20, no. 2, pp. 1‒11. DOI: 10.3390/ijms20020397.
Son N.T., Mai Thanh D.T., Van Trang N. J. Mol. Struct., 2019, vol. 1193, pp. 76–88. DOI: 10.1016/j.molstruc.2019.05.016.
Wang J., Hu S., Nie S., Yu Q., Xie M. Oxidative Medicine and Cellular Longevity, 2016, vol. 64, pp. 1–13. DOI: 10.1155/2016/5692852.
Thondre P.S., Ryan L., Henry C.J.K. Food Chemistry, 2011, vol. 126, no. 1, pp. 72–77. DOI: 10.1016/j.foodchem.2010.10.074.
Siu K.C., Chen X., Wu J.Y. Journal of Functional Foods, 2014, vol. 11, pp. 548–556. DOI: 10.1016/j.jff.2014.08.012.
Rogov I.A. Khimiya pishchi. [Food chemistry]. Moscow, 2007, 853 p. (in Russ.).
Kaleem A., Aziz S., Iqtedar M., Abdullah R., Aftab M., Rashid F., Shakoori F.R., Naz R. Fuuast J. Biol., 2015, vol. 5, no. 2, pp. 191–196.
Shlyapintokh V.Ya., Karpukhin O.N., Postnikov L.M., Zakharov I.P., Vichutinskiy A.A., Tsepalov V.F. Khemilyuminestsentnyye metody issledovaniya medlennykh khimicheskikh protsessov. [Chemiluminescent methods for the study of slow chemical processes]. Moscow, 1966, 300 p. (in Russ.).
Belyakov V.A., Vasil'yev R.F., Fedorova G.F. Kinetika i kataliz, 2004, vol. 45, no. 3, pp. 355–362. (in Russ.).
Veprintsev T.L., Naumov V.V., Trofimov A.V. Butlerovskiye soobshcheniya, 2011, vol. 25, no. 5, pp. 96–100. (in Russ.).
Arslan F.N., Sapci A.N., Duru F., Kara H. Internat. J. Food Prop., 2017, vol. 20, no. 3, pp. 704–717. DOI: 10.1080/10942912.2016.1177544.
Vasil'yev R.F., Veprintsev T.L., Dolmatova L.S., Naumov V.V., Trofimov A.V., Tsaplev Yu.B. Kinetika i kataliz, 2014, vol. 55, no. 2, pp. 157–162. (in Russ.).
Zheng Y.-Z., Deng G., Liang Q., Chen D.-F., Guo R., Lai R.-C. Sci. Reports, 2017, vol. 7, pp. 1–11. DOI: 10.1038/s41598-017-08024-8.
Marković Z.S., Dimitrić Marković J.M., Doličanin Ć.B. Theor. Chem. Acc., 2010, vol. 127, pp. 69–80. DOI: 10.1007/s00214-009-0706-x.
Pogodaeva N.N., Medvedeva S.A., Sukhov B.G., Larina L.I. Chem. Nat. Comp., 2012, vol. 48, no. 5, pp. 723–727. DOI: 10.1007/s10600-012-0368-0.
Belaya N.I., Belyi A.V., Zarechnaya O.M., Scherbakov I.N., Doroshkevich V.S. Russian Journal of General Chemis-try, 2018, vol. 88, no. 7, pp. 1351–1362. DOI: 10.1134/S013434751807001X.
Weinberg D.R., Gagliardi C.J., Hull J.F., Murphy C.F., Kent C.A., Westlake B., Paul A., Ess D.H., McCafferty G.D., Meyer T.J. Chem Rev., 2007, vol. 107, no. 11, pp. 5004–5064. DOI: 10.1021/cr0500030.
Arunan E., Desiraju G.R., Klein R.A., Sadlej J., Scheiner S., Alkorta I., Clary D.C., Crabtree R.H., Dannenberg J.J., Hobza P., Kjaergaard H.G., Legon A.C., Mennucci B., Nesbitt D.J. Pure Appl. Chem., 2011, vol. 83, no. 8, pp. 1637–1641. DOI: 10.1351/PAC-REC-10-01-02.
Ahn D.-S., Jeon I.-S., Jang S.-H., Park S.-W., Lee S., Cheong W. Bull. Korean Chem. Soc., 2003, vol. 24, no. 6, pp. 695–702. DOI: 10.5012/bkcs.2003.24.6.695.
Yamabe S., Yamazaki S. Int. J. Quantum Chem., 2017, vol. 118, no. 6, pp. 1–14. DOI: 10.1002/qua.25510.
Derou E. Sovremennyye metody YaMR dlya khimicheskikh issledovaniy. [Modern NMR methods for chemical research]. Moscow, 1992, 403 p. (in Russ.).
Copyright (c) 2020 Химия растительного сырья
Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution» («Атрибуция») 4.0 Всемирная.
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Авторы, которые публикуются в данном журнале, соглашаются со следующими условиями:
1. Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и передают журналу право первой публикации вместе с работой, одновременно лицензируя ее на условиях Creative Commons Attribution License, которая позволяет другим распространять данную работу с обязательным указанием авторства данной работы и ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.
2. Авторы сохраняют право заключать отдельные, дополнительные контрактные соглашения на неэксклюзивное распространение версии работы, опубликованной этим журналом (например, разместить ее в университетском хранилище или опубликовать ее в книге), со ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.
3. Авторам разрешается размещать их работу в сети Интернет (например, в университетском хранилище или на их персональном веб-сайте) до и во время процесса рассмотрения ее данным журналом, так как это может привести к продуктивному обсуждению, а также к большему количеству ссылок на данную опубликованную работу.
