СУЛЬФАТИРОВАНИЕ ЭТАНОЛЛИГНИНА ПИХТЫ КОМПЛЕКСАМИ ТРИОКСИДА СЕРЫ С 1,4-ДИОКСАНОМ И ПИРИДИНОМ

УДК 547.993:543.421/424:543.429

  • Юрий Николаевич Маляр Институт химии и химической технологии СО РАН, ФИЦ «Красноярский научный центр СО РАН»; Сибирский федеральный университет Email: leo_lion_leo@mail.ru
  • Наталья Юрьевна Васильева Институт химии и химической технологии СО РАН, ФИЦ «Красноярский научный центр СО РАН»; Сибирский федеральный университет Email: leo_lion_leo@mail.ru
  • Александр Сергеевич Казаченко Институт химии и химической технологии СО РАН, ФИЦ «Красноярский научный центр СО РАН»; Сибирский федеральный университет Email: leo_lion_leo@mail.ru
  • Галина Павловна Скворцова Институт химии и химической технологии СО РАН, ФИЦ «Красноярский научный центр СО РАН» Email: leo_lion_leo@mail.ru
  • Ирина Владимировна Королькова Институт химии и химической технологии СО РАН, ФИЦ «Красноярский научный центр СО РАН» Email: leo_lion_leo@mail.ru
  • Светлана Алексеевна Кузнецова Институт химии и химической технологии СО РАН, ФИЦ «Красноярский научный центр СО РАН» Email: leo_lion_leo@mail.ru
DOI_disc_logo https://doi.org/10.14258/jcprm.2020036931
Ключевые слова: этаноллигнин, древесина пихты, сульфатирование, хлорсульфоновая кислота, диоксан, пиридин, сульфатированный этаноллигнин, ИК-спектроскопия, гельпроникающая хроматография, оптимизация

Аннотация

Проведена оптимизация процесса сульфатирования этаноллигнина пихты комплексами серного ангидрида с пиридином и 1,4-диоксаном. Экспериментально найдены условия осуществления процесса сульфатирования этаноллигнина пихты комплексами триоксида серы с 1,4-диоксаном и пиридином, обеспечивающие высокое содержание серы (12.0–12.6%). Показано, что высокое содержание серы 12.0–13.5% (масс.) в полученном сульфате этаноллигнина достигается при соотношении количества хлорсульфоновой кислоты к количеству этаноллигнина, равном 20.22 : 1 ммоль : г, и продолжительности процесса сульфатирования 60–120 мин и не зависит от природы сульфатирующего комплекса. Строение и состав водорастворимого сульфатированного этаноллигнина подтверждены данными ИК-спектроскопии, гельпроникающей хроматографии и элементного анализа. В ИК-спектрах сульфатированного этаноллигнина пихты в сравнении с ИК-спектрами исходного этаноллигнина присутствуют полосы поглощения в области 1270–1260, 1220–1212, 861–803 см-1, соответствующие колебаниям сульфатных групп. Сульфатированный этаноллигнин древесины пихты по сравнению с исходным лигнином обладает низкой степенью полидисперсности. В частности, наблюдалось увеличение Mw c ~1.5 кДа до ~3.4 кДа в сульфатированном в течение 30 мин лигнине и уменьшение по сравнению с исходным этаноллигнином полидисперсности с 2.59 до 1.22. При увеличении времени сульфатирования профиль кривой молекулярно-массового распределения смещается в высокомолекулярную область, с одновременным увеличением полидисперсности до 1.5, а среднечисловая молекулярная масса возрастает до ~4.3 кДа.

Скачивания

Данные скачивания пока недоступны.

Metrics

Загрузка метрик ...

Биографии авторов

Юрий Николаевич Маляр, Институт химии и химической технологии СО РАН, ФИЦ «Красноярский научный центр СО РАН»; Сибирский федеральный университет

кандидат химических наук, старший научный сотрудник лаборатории каталитических превращений возобновляемых ресурсов, доцент кафедры органической и аналитической химии

Наталья Юрьевна Васильева, Институт химии и химической технологии СО РАН, ФИЦ «Красноярский научный центр СО РАН»; Сибирский федеральный университет

кандидат химических наук, старший научный сотрудник лаборатории химии природного органического сырья, доцент кафедры органической и аналитической химии

Александр Сергеевич Казаченко, Институт химии и химической технологии СО РАН, ФИЦ «Красноярский научный центр СО РАН»; Сибирский федеральный университет

кандидат химических наук, научный сотрудник лаборатории химии природного органического сырья

Галина Павловна Скворцова, Институт химии и химической технологии СО РАН, ФИЦ «Красноярский научный центр СО РАН»

научный сотрудник лаборатории химии природного органического сырья

Ирина Владимировна Королькова, Институт химии и химической технологии СО РАН, ФИЦ «Красноярский научный центр СО РАН»

младший научный сотрудник лаборатории молекулярной спектроскопии и анализа

Светлана Алексеевна Кузнецова, Институт химии и химической технологии СО РАН, ФИЦ «Красноярский научный центр СО РАН»

доктор химических наук, главный научный сотрудник лаборатории химии природного органического сырья

Литература

Liu Q., Luo L., Zheng L. International Journal of Molecular Sciences, 2018, vol. 19, no. 2, pp. 335–341. DOI: 10.3390/ijms19020335.

Lourenço A., Pereira H. Lignin – trends and applications, IntechOpen, 2018, pp. 65–98. DOI: 10.5772/intechopen.71208.

Brauns F., Hibbert H. Canadian Journal of Research, 1935, vol. 13b(1), pp. 28–34. DOI: 10.1139/cjr35b-003.

Tribot A., Amer G., Alio M.A., Baynast H., Delattre C., Pons A., Mathias J.-D., Callois J.-M., Vial C., Michaud P., Dussap C.-G. European Polymer Journal, 2019, vol. 112, pp. 228–240. DOI: 10.1016/j.eurpolymj.2019.01.007.

Danish M., Ahmad T. Renewable and Sustainable Energy Reviews, 2018, vol. 87, pp. 1–21. DOI: 10.1016/j.rser.2018.02.003.

Spiridon I. Cellulose Chemistry and Technology, 2018, vol. 52, no. 7–8, pp.543–550.

Witzler M., Alzagameem A., Bergs M., Khaldi-Hansen B.E., Klein S.E., Hielscher D., Schulze M. Molecules, 2018, vol. 23, no. 8, p. 1885. DOI: 10.3390/molecules23081885.

Vinardell M.P., Mitjans M. International Journal of Molecular Sciences, 2017, vol. 18, no. 6, p. 1219. DOI: 10.3390/ijms18061219.

Andrei G., Lisco A., Vanpouille C., Introini A., Balestra E., van den Oord J., Cihlar T., Perno C.F., Snoeck R., Margo-lis L., Balzarini J. Cell Host Microbe, 2011, vol. 10, pp. 379–389. DOI: 10.1016/j.chom.2011.08.015.

Raghuraman A., Tiwari V., Zhao Q., Shukla D., Debnath A.K., Desai U.R. Biomacromolecules. 2007, vol. 8, pp. 1759–1763. DOI: 10.1021/bm0701651.

Saluja B., Thakkar J.N., Li H., Desai U.R., Sakagami M. Pulmonary Pharmacology and Therapeutics, 2013, vol. 26, pp. 296–304. DOI: 10.1016/j.pupt.2012.12.009.

Barapatre A., Aadil K.R., Tiwary B.N., Jha H. International Journal of Biological Macromolecules, 2015, vol. 75, pp. 81–89. DOI: 10.1016/j.ijbiomac.2015.01.012.

Hasegawa Y., Kadota Y., Hasegawa C., Kawiminami S. Journal of Nutritional Science and Vitaminology. 2015, vol. 61, pp. 449–454. DOI: 10.3177/jnsv.61.449.

Pan X., Kadla J.F., Ehara K., Gilkes N., Saddler J.N. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2006, vol. 54, pp. 5806–5813. DOI: 10.1021/jf0605392.

Qazi S.S., Li D., Briens C., Berruti F., Abou-Zaid M.M. Molecules, 2017, vol. 22, E372. DOI: 10.3390/molecules22030372.

Sun S.N., Cao X.F., Xu F., Sun R.C., Jones G.L. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2014, vol. 62, pp. 5939–5947. DOI: 10.1021/ jf5023093.

Barapatre A., Meena A.S., Mekala S., Das A., Jha H. International Journal of Biological Macromolecules, 2016, vol. 86, pp. 443–453. DOI: 10.1016/j. ijbiomac.2016.01.109.

Wang Q., Mu H., Zhang L., Dong D., Zhang W., Duan J. International Journal of Biological Macromolecules, 2015, vol. 74, pp. 507–514. DOI: 10.1016/j. ijbiomac.2014.12.044.

Frangville C., Rutkevicius M., Richter A.P., Velev O.D., Stoyanov S.D., Paunov V.N. Chemphyschem, 2012, vol. 13, pp. 4235–4243. DOI: 10.1002/cphc.201200537.

Richter A., Brown J.S., Bharti B., Wang A., Gangwal S., Houck K., Cohen Hubal E.A., Paunov V.N., Stoyanov S.D., Velev O.D. Nature Nanotechnology, 2015, vol. 10, pp. 817–823. DOI: 10.1038/nnano.2015.141.

Prinsen P., Narani A., Hartog A.F., Wever R., Rothenberg G. ChemSusChem. 2017, vol. 10, no. 10, pр. 2267–2273. DOI: 10.1002/cssc.201700376.

Liang A., Thakkar J.N., Hindle M., Desai U.R. Journal of Chromatography B, 2012, vol. 908, pp. 45–51. DOI: 10.1016/j.jchromb.2012.09.036.

Henry B.L., Thakkar J.N., Liang A., Desai U.R. Biochemical and Biophysical Research Communications, 2012, vol. 417, no. 1, pp. 382–386. DOI: 10.1016/j.bbrc.2011.11.122.

Henry B.L., Desai U.R. Thrombosis Research, 2014, vol. 134, no. 5, pр. 1123–1129. DOI: 10.1016/j.thromres.2014.08.024.

Abdel-Aziz M.H., Mosier P.D., Desai U.R. Biochemical and Biophysical Research Communications, 2011, vol. 413, no. 2, pp. 348–352. DOI: 10.1016/j.bbrc.2011.08.102.

Raghuraman A., Tiwari V., Zhao Q., Shukla D., Debnath A.K., Desai U.R.. Biomacromolecules, 2007, vol. 8, pp. 1759–1763. DOI: 10.1021/bm0701651.

Thakkar J.N. Discovery of lignin sulfate as a potent ingibitor of HSV entry cells. Theses and Dissertations Graduate School, Virginia Commonwealth University, 2006, 132 p.

Raghuraman A., Tiwari V., Thakkar J.N., Gunnarsson G.T., Shukla D., Hindle M., Desai U.R. Biomacromolecules, 2005, vol. 6, pp. 2822–2832. DOI: 10.1021/bm0503064.

Dzhil'bert E.Ye. Sul'firovaniye organicheskikh soyedineniy. [Dzhil'bert E.E. Sulfonation of organic compounds]. Mos-cow, 1969, 416 p. (in Russ.).

Patent 2641758 (RU). 2018. (in Russ.).

Kuznetsov B.N., Vasilyeva N.Yu., Kazachenko A.S., Skvortsova G.P., Levdansky V.A., Lutoshkin M.A. Journal of Siberian Federal University. Chemistry, 2018, vol. 1, no. 11, pр. 22–130. DOI: 10.17516/1998-2836-0063.

Quesada-Medina J., López-Cremades F.J., Olivares-Carrillo P. Bioresource Technology, 2010, vol. 101, pр. 8252–8260. DOI: 10.1016/j.biortech.2010.06.011.

Cheronis N.D., Ma T.S. Mikro- i polumikrometody organicheskogo funktsional'nogo analiza. [Micro- and semi-micromethods of organic functional analysis]. Moscow, 1973, 576 p. (in Russ.).

Sudakova I.G., Garyntseva N.V., Yatsenkova O.V., Kuznetsov B.N. Journal of Siberian Federal University. Chemis-try, 2013, vol. 6, pp. 76–84.

Calvo-Flores F.G., Dobado J.A., Isac-García J., Martín-Martínez F.J. Lignin and Lignans as Renewable Raw Materi-als: Chemistry, Technology and Applications, John Wiley & Sons. Chichestes, 2015, 506 p.

Gosudarstvennaya farmakopeya Rossiyskoy Federatsii. 14 izd. [State Pharmacopoeia of the Russian Federation. 14th ed.]. Moscow, 2008, vol. 1, 704 p. (in Russ.).

Zakis G.F. Funktsional'nyy analiz ligninov i ikh proizvodnykh. [Functional analysis of lignins and their derivatives]. Ri-ga, 1987, 230 p. (in Russ.).

Khergert G.L. IK-spektry lignina. [IR spectra of lignin]. Moscow, 1975, 632 p. (in Russ.).

Bellamy L.J. Advances in Infrared Group Frequencies, London, 1968, 328 p.

Roeges N.P.G. A guide to the complete interpretation of infrared spectra of organic structures, John Wiley & Sons, 1995, 340 p.

Опубликован
2020-10-22
Как цитировать
1. Маляр Ю. Н., Васильева Н. Ю., Казаченко А. С., Скворцова Г. П., Королькова И. В., Кузнецова С. А. СУЛЬФАТИРОВАНИЕ ЭТАНОЛЛИГНИНА ПИХТЫ КОМПЛЕКСАМИ ТРИОКСИДА СЕРЫ С 1,4-ДИОКСАНОМ И ПИРИДИНОМ // Химия растительного сырья, 2020. № 3. С. 5-15. URL: http://journal.asu.ru/cw/article/view/6931.
Выпуск
№ 3 (2020)
Раздел
Биополимеры растений

Copyright (c) 2020 Химия растительного сырья

Лицензия Creative Commons

Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution» («Атрибуция») 4.0 Всемирная.

Creative Commons License
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.

Авторы, которые публикуются в данном журнале, соглашаются со следующими условиями:

1. Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и передают журналу право первой публикации вместе с работой, одновременно лицензируя ее на условиях Creative Commons Attribution License, которая позволяет другим распространять данную работу с обязательным указанием авторства данной работы и ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.

2. Авторы сохраняют право заключать отдельные, дополнительные контрактные соглашения на неэксклюзивное распространение версии работы, опубликованной этим журналом (например, разместить ее в университетском хранилище или опубликовать ее в книге), со ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.

3. Авторам разрешается размещать их работу в сети Интернет (например, в университетском хранилище или на их персональном веб-сайте) до и во время процесса рассмотрения ее данным журналом, так как это может привести к продуктивному обсуждению, а также к большему количеству ссылок на данную опубликованную работу.