ЭКДИСТЕРОИДЫ И ГЛИКОЗИЛФЛАВОНЫ SILENE SIBIRICA (CARYOPHYLLACEAE)
УДК 582.669.26 : 547.92 : 547.972
Аннотация
В настоящей работе впервые осуществлено химическое исследование Silene sibirica (L.) Pers. (Caryophyllaceae) с применением метода высокоэффективной хроматографии с диодно-матричным и масс-спектрометрическим (ионизация электрораспылением) детектированием (ВЭЖХ-ДМД-ИЭР-МС). В результате обнаружено 25 соединений, включая девять экдистероидов и шестнадцать флавоноидов. В составе экдистероидов было выявлено присутствие подэкдизона С, интегристерона А, туркестерона, полиподина В, 20-гидроксиэкдизона и его 2-О-циннамата, экдизона, 2-дезокси-20-гидроксиэкдизона и 2-дезоксиэкдизона. Флавоноиды относились к группе гликозилфлавонов и были представлены производными лютеолина и апигенина. Гликозиды лютеолина включали лютеолин-7-О-рутинозид, луценин-2, карлинозид, изоориентин и его 2′′-О-арабинозид, а также изоскопарин. В наиболее многочисленную группу гликозидов апигенина входили О-гликозиды – 7-О-глюкозид и 7-О-рутинозид, С-гликозиды – изовитексин, шафтозид, виценин-2, и смешанные С,О-гликозиды – изовитексин-2′′-О-арабинозид и 2′′-О-рамнозид. Для трех неидентифицированных производных апигенина предварительно установлены особенности строения. Сведения о количественном содержании отдельных соединений указывали на то, что экдистероиды накапливались в цветках S. sibirica (7.14–14.92 мг/г), а гликозилфлавоны – в листьях (7.88–18.55 мг/г). Доминирующим соединением группы экдистероидов был 20-гидроксиэкдизон, в то время как среди флавоноидов отмечено преобладание шафтозида и изовитексин-2′′-О-рамнозида. Сравнительный анализ химического состава дикорастущих и культивируемых образцов S. sibirica показал сохранность метаболомного профиля растения в процессе интродукции, а биологические исследования выявили наличие антирадикальной и антиглюкозидазной активности у экстрактов данного вида. Таким образом, было показано, что исследованный растительный вид (S. sibirica) представляет собой источник экдистероидов и гликозилфлавонов, экстракты которого обладают биологической активностью.
Скачивания
Metrics
Литература
Flora SSSR [Flora of the USSR], ed. V.L. Komarov. Moscow, Leningrad, 1936, vol. VI, pp. 577–691. (in Russ.).
Oxelman B., Rautenberg A., Thollesson M., Larsson A., Frajman B., Eggens F., Petri A., Aydin Z., Töpel M., Brandtberg-Falkman A. Sileneae taxonomy and systematics, 2013, URL: http://www.sileneae.info.
Flora Sibiri [Flora of Siberia], ed. L.I. Malysheva, G.A. Peshkova. Novosibirsk, 1993, vol. 6, pp. 62–71. (in Russ.).
Olennikov D.N., Kashchenko N.I., Chirikova N.K. Khimiya Rastitel'nogo Syr'ya, 2019, no. 3, pp. 119–127. DOI: 10.14258/jcprm.2019035110. (in Russ.).
Olennikov D.N., Kashchenko N.I. Khimiya Rastitel'nogo Syr'ya, 2019, no. 4, pp. 135–147. DOI: 10.14258/jcprm.2019045109. (in Russ.).
Louden D., Handley A., Lafont R., Taylor S., Sinclair I., Lenz E., Orton T., Wilson I.D. Analyt. Chem., 2002, vol. 74, pp. 288–294. DOI: 10.1021/ac0107397.
Seliverstova A.A., Zibareva L.N., Yeremina V.I. Vestnik Tomskogo gosudarstvennogo universiteta. Biologiya, 2014, no. 3(27), pp. 101–114. (in Russ.).
Zibareva L.N., Yeremina V.I., Ivanova N.A., Laz'kov G.A. Rastitel'nyye resursy, 2003, vol. 39, no. 3, pp. 45–53. (in Russ.).
Osobo okhranyayemyye prirodnyye territorii Rossii (OOPT Rossii) [Specially protected natural territories of Russia (PAs of Russia)]. URL: http://oopt.aari.ru/bio/44537. (in Russ.).
Olennikov D.N., Kashchenko N.I. Chem. Nat. Comp., 2017, vol. 53, pp. 1199–1201. DOI: 10.1007/s10600-017-2239-1.
Olennikov D.N. Chem. Nat. Comp., 2018, vol. 54, pp. 798–800. DOI: 10.1007/s10600-018-2480-2.
Olennikov D.N., Chirikova N.K. Chem. Nat. Comp., 2019, vol. 55, pp. 1032–1038. DOI: 10.1007/s10600-019-02887-1.
Olennikov D.N., Kashchenko N.I., Chirikova N.K., Vasil’eva A.G., Gadimli A.I., Isaev J.I., Vennos C. Antioxidants, 2019, vol. 8, article 307. DOI: 10.3390/antiox8080307.
Olennikov D.N., Gadimli A.I., Isaev J.I., Kashchenko N.I., Prokopyev A.S., Katayeva T.N., Chirikova N.K., Ven-nos C. Metabolites, 2019, vol. 9, article 271. DOI: 10.3390/metabo9110271.
Olennikov D.N., Kashchenko N.I., Chirikova N.K., Gornostai T.G., Selyutina I.Yu., Zilfikarov I.N. Int. J. Molec. Sci., 2017, vol. 18, article 2579. DOI: 10.3390/ijms18122579.
Sarikurkcu C., Arisoy K., Tepe B., Cakir A., Abali G., Mete E. Food Chem. Toxicol., 2009, vol. 47, pp. 2479–2483. DOI: 10.1016/j.fct.2009.07.005.
Zengin G., Uysal S., Ceylan R., Aktumsek A. Ind. Crops Prod., 2015, vol. 70, pp. 1–6. DOI: 10.1016/j.indcrop.2015.03.012.
Zengin G., Menghini L., Malatesta L., De Luca E., Bellagamba G., Uysal S., Locatelli M. J. Enzyme Inhibit. Med. Chem., 2016, vol. 31, pp. 203–208. DOI: 10.1080/14756366.2016.1178247.
Mamadalieva N.Z., Lafont R., Wink M. Diversity, 2014, vol. 6, pp. 415–499. DOI: 10.3390/d6030415.
Girault J.-P., Bathori M., Varga E., Szendrei K., Lafont R. J. Nat. Prod., 1990, vol. 53, pp. 279–293. DOI: 10.1021/np50068a002.
Mamadalieva N., Zibareva L., Saatov Z. Chem. Nat. Comp., 2002, vol. 38, pp. 268–271. DOI: 10.1023/A:1020436128797.
Russell G.B., Fenemore P.G., Horn D.H.S., Middleton E.J. Aust. J. Chem., 1972, vol. 25, pp. 1935–1941. DOI: 10.1071/CH9721935.
Thompson M.J., Kaplanis J.N., Robbins W.E., Yamamoto R.T. Chem. Commun., 1967, pp. 650–653. DOI: 10.1039/C19670000650.
Bakhtiar A., Gleye J., Moulis C., Fouraste I., Stanislas E. Phytochemistry. 1990, vol. 29, pp. 1339–1340. DOI: 10.1016/0031-9422(90)85461-N.
Lin X., Wei J., Chen Y., Lu Z., Huang Q. J. Ethnopharmacol., 2016, vol. 187, pp. 187–194. DOI: 10.1016/j.jep.2016.04.050.
Zengin G., Mahomoodally M.F., Aktumsek A., Ceylan R., Uysal S., Mocan A., Yilmaz M.A., Picot-Allain C.M.N., Ciric A., Glamoclija J., Sokovic M. Food Biosci., 2018, vol. 23, pp. 75–82. DOI: 10.1016/j.fbio.2018.03.010.
Morales P., Carvalho A.M., Sánchez-Mata M.C., Cámara M., Molina M., Ferreira I.C. Genet. Res. Crop Evol., 2012, vol. 59, pp. 851–863. DOI: 10.1007/s10722-011-9726-1.
Taskin T., Bitis L. Spatula DD, 2013, vol. 3, pp. 1–5. DOI: 10.5455/spatula.20130218124721.
Yao Y., Cheng X., Wang L., Wang S., Ren G. Int. J. Mol. Sci., 2011, vol. 12, pp. 6445–6451. DOI: 10.3390/ijms12106445.
Li H., Song F., Xing J., Tsao R., Liu Z., Liu S. J. Am. Soc. Mass Spectrom., 2009, vol. 20, pp. 1496–1503. DOI: 10.1016/j.jasms.2009.04.003.
Copyright (c) 2020 Химия растительного сырья
Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution» («Атрибуция») 4.0 Всемирная.
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Авторы, которые публикуются в данном журнале, соглашаются со следующими условиями:
1. Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и передают журналу право первой публикации вместе с работой, одновременно лицензируя ее на условиях Creative Commons Attribution License, которая позволяет другим распространять данную работу с обязательным указанием авторства данной работы и ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.
2. Авторы сохраняют право заключать отдельные, дополнительные контрактные соглашения на неэксклюзивное распространение версии работы, опубликованной этим журналом (например, разместить ее в университетском хранилище или опубликовать ее в книге), со ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.
3. Авторам разрешается размещать их работу в сети Интернет (например, в университетском хранилище или на их персональном веб-сайте) до и во время процесса рассмотрения ее данным журналом, так как это может привести к продуктивному обсуждению, а также к большему количеству ссылок на данную опубликованную работу.
