ЭКДИСТЕРОИДЫ И ГЛИКОЗИЛФЛАВОНЫ SILENE SIBIRICA (CARYOPHYLLACEAE)

УДК 582.669.26 : 547.92 : 547.972

  • Даниил Николаевич Оленников Институт общей и экспериментальной биологии СО РАН http://orcid.org/0000-0001-8194-1061
  • Нина Игоревна Кащенко Институт общей и экспериментальной биологии СО РАН
Ключевые слова: Silene sibirica, Caryophyllaceae, экдистероиды, 20-гидроксиэкдизон, гликозилфлавоны, ВЭЖХ, масс-спектрометрия

Аннотация

В настоящей работе впервые осуществлено химическое исследование Silene sibirica (L.) Pers. (Caryophyllaceae) с применением метода высокоэффективной хроматографии с диодно-матричным и масс-спектрометрическим (ионизация электрораспылением) детектированием (ВЭЖХ-ДМД-ИЭР-МС). В результате обнаружено 25 соединений, включая девять экдистероидов и шестнадцать флавоноидов. В составе экдистероидов было выявлено присутствие подэкдизона С, интегристерона А, туркестерона, полиподина В, 20-гидроксиэкдизона и его 2-О-циннамата, экдизона, 2-дезокси-20-гидроксиэкдизона и 2-дезоксиэкдизона. Флавоноиды относились к группе гликозилфлавонов и были представлены производными лютеолина и апигенина. Гликозиды лютеолина включали лютеолин-7-О-рутинозид, луценин-2, карлинозид, изоориентин и его 2′′-О-арабинозид, а также изоскопарин. В наиболее многочисленную группу гликозидов апигенина входили О-гликозиды – 7-О-глюкозид и 7-О-рутинозид, С-гликозиды – изовитексин, шафтозид, виценин-2, и смешанные С,О-гликозиды – изовитексин-2′′-О-арабинозид и 2′′-О-рамнозид. Для трех неидентифицированных производных апигенина предварительно установлены особенности строения. Сведения о количественном содержании отдельных соединений указывали на то, что экдистероиды накапливались в цветках S. sibirica (7.14–14.92 мг/г), а гликозилфлавоны – в листьях (7.88–18.55 мг/г). Доминирующим соединением группы экдистероидов был 20-гидроксиэкдизон, в то время как среди флавоноидов отмечено преобладание шафтозида и изовитексин-2′′-О-рамнозида. Сравнительный анализ химического состава дикорастущих и культивируемых образцов S. sibirica показал сохранность метаболомного профиля растения в процессе интродукции, а биологические исследования выявили наличие антирадикальной и антиглюкозидазной активности у экстрактов данного вида. Таким образом, было показано, что исследованный растительный вид (S. sibirica) представляет собой источник экдистероидов и гликозилфлавонов, экстракты которого обладают биологической активностью.

Скачивания

Данные скачивания пока не доступны.

Metrics

Загрузка метрик ...

Биографии авторов

Даниил Николаевич Оленников, Институт общей и экспериментальной биологии СО РАН

доктор фармацевтических наук, ведущий научный сотрудник лаборатории медико-биологических исследований

Нина Игоревна Кащенко, Институт общей и экспериментальной биологии СО РАН

кандидат фармацевтических наук, научный сотрудник лаборатории медико-биологических исследований

Литература

Flora SSSR [Flora of the USSR], ed. V.L. Komarov. Moscow, Leningrad, 1936, vol. VI, pp. 577–691. (in Russ.).

Oxelman B., Rautenberg A., Thollesson M., Larsson A., Frajman B., Eggens F., Petri A., Aydin Z., Töpel M., Brandtberg-Falkman A. Sileneae taxonomy and systematics, 2013, URL: http://www.sileneae.info.

Flora Sibiri [Flora of Siberia], ed. L.I. Malysheva, G.A. Peshkova. Novosibirsk, 1993, vol. 6, pp. 62–71. (in Russ.).

Olennikov D.N., Kashchenko N.I., Chirikova N.K. Khimiya Rastitel'nogo Syr'ya, 2019, no. 3, pp. 119–127. DOI: 10.14258/jcprm.2019035110. (in Russ.).

Olennikov D.N., Kashchenko N.I. Khimiya Rastitel'nogo Syr'ya, 2019, no. 4, pp. 135–147. DOI: 10.14258/jcprm.2019045109. (in Russ.).

Louden D., Handley A., Lafont R., Taylor S., Sinclair I., Lenz E., Orton T., Wilson I.D. Analyt. Chem., 2002, vol. 74, pp. 288–294. DOI: 10.1021/ac0107397.

Seliverstova A.A., Zibareva L.N., Yeremina V.I. Vestnik Tomskogo gosudarstvennogo universiteta. Biologiya, 2014, no. 3(27), pp. 101–114. (in Russ.).

Zibareva L.N., Yeremina V.I., Ivanova N.A., Laz'kov G.A. Rastitel'nyye resursy, 2003, vol. 39, no. 3, pp. 45–53. (in Russ.).

Osobo okhranyayemyye prirodnyye territorii Rossii (OOPT Rossii) [Specially protected natural territories of Russia (PAs of Russia)]. URL: http://oopt.aari.ru/bio/44537. (in Russ.).

Olennikov D.N., Kashchenko N.I. Chem. Nat. Comp., 2017, vol. 53, pp. 1199–1201. DOI: 10.1007/s10600-017-2239-1.

Olennikov D.N. Chem. Nat. Comp., 2018, vol. 54, pp. 798–800. DOI: 10.1007/s10600-018-2480-2.

Olennikov D.N., Chirikova N.K. Chem. Nat. Comp., 2019, vol. 55, pp. 1032–1038. DOI: 10.1007/s10600-019-02887-1.

Olennikov D.N., Kashchenko N.I., Chirikova N.K., Vasil’eva A.G., Gadimli A.I., Isaev J.I., Vennos C. Antioxidants, 2019, vol. 8, article 307. DOI: 10.3390/antiox8080307.

Olennikov D.N., Gadimli A.I., Isaev J.I., Kashchenko N.I., Prokopyev A.S., Katayeva T.N., Chirikova N.K., Ven-nos C. Metabolites, 2019, vol. 9, article 271. DOI: 10.3390/metabo9110271.

Olennikov D.N., Kashchenko N.I., Chirikova N.K., Gornostai T.G., Selyutina I.Yu., Zilfikarov I.N. Int. J. Molec. Sci., 2017, vol. 18, article 2579. DOI: 10.3390/ijms18122579.

Sarikurkcu C., Arisoy K., Tepe B., Cakir A., Abali G., Mete E. Food Chem. Toxicol., 2009, vol. 47, pp. 2479–2483. DOI: 10.1016/j.fct.2009.07.005.

Zengin G., Uysal S., Ceylan R., Aktumsek A. Ind. Crops Prod., 2015, vol. 70, pp. 1–6. DOI: 10.1016/j.indcrop.2015.03.012.

Zengin G., Menghini L., Malatesta L., De Luca E., Bellagamba G., Uysal S., Locatelli M. J. Enzyme Inhibit. Med. Chem., 2016, vol. 31, pp. 203–208. DOI: 10.1080/14756366.2016.1178247.

Mamadalieva N.Z., Lafont R., Wink M. Diversity, 2014, vol. 6, pp. 415–499. DOI: 10.3390/d6030415.

Girault J.-P., Bathori M., Varga E., Szendrei K., Lafont R. J. Nat. Prod., 1990, vol. 53, pp. 279–293. DOI: 10.1021/np50068a002.

Mamadalieva N., Zibareva L., Saatov Z. Chem. Nat. Comp., 2002, vol. 38, pp. 268–271. DOI: 10.1023/A:1020436128797.

Russell G.B., Fenemore P.G., Horn D.H.S., Middleton E.J. Aust. J. Chem., 1972, vol. 25, pp. 1935–1941. DOI: 10.1071/CH9721935.

Thompson M.J., Kaplanis J.N., Robbins W.E., Yamamoto R.T. Chem. Commun., 1967, pp. 650–653. DOI: 10.1039/C19670000650.

Bakhtiar A., Gleye J., Moulis C., Fouraste I., Stanislas E. Phytochemistry. 1990, vol. 29, pp. 1339–1340. DOI: 10.1016/0031-9422(90)85461-N.

Lin X., Wei J., Chen Y., Lu Z., Huang Q. J. Ethnopharmacol., 2016, vol. 187, pp. 187–194. DOI: 10.1016/j.jep.2016.04.050.

Zengin G., Mahomoodally M.F., Aktumsek A., Ceylan R., Uysal S., Mocan A., Yilmaz M.A., Picot-Allain C.M.N., Ciric A., Glamoclija J., Sokovic M. Food Biosci., 2018, vol. 23, pp. 75–82. DOI: 10.1016/j.fbio.2018.03.010.

Morales P., Carvalho A.M., Sánchez-Mata M.C., Cámara M., Molina M., Ferreira I.C. Genet. Res. Crop Evol., 2012, vol. 59, pp. 851–863. DOI: 10.1007/s10722-011-9726-1.

Taskin T., Bitis L. Spatula DD, 2013, vol. 3, pp. 1–5. DOI: 10.5455/spatula.20130218124721.

Yao Y., Cheng X., Wang L., Wang S., Ren G. Int. J. Mol. Sci., 2011, vol. 12, pp. 6445–6451. DOI: 10.3390/ijms12106445.

Li H., Song F., Xing J., Tsao R., Liu Z., Liu S. J. Am. Soc. Mass Spectrom., 2009, vol. 20, pp. 1496–1503. DOI: 10.1016/j.jasms.2009.04.003.

Опубликован
2020-12-21
Как цитировать
1. Оленников Д. Н., Кащенко Н. И. ЭКДИСТЕРОИДЫ И ГЛИКОЗИЛФЛАВОНЫ SILENE SIBIRICA (CARYOPHYLLACEAE) // Химия растительного сырья, 2020. № 4. С. 109-119. URL: http://journal.asu.ru/cw/article/view/7432.
Выпуск
Раздел
Низкомолекулярные соединения

Наиболее читаемые статьи этого автора (авторов)