ТВЕРДОТЕЛЬНАЯ ЯМР 13С СПЕКТРОСКОПИЯ В АНАЛИЗЕ ПОЛИСАХАРИДОВ

УДК 661.728.892:537.635

  • Сергей Геннадьевич Кострюков Национальный исследовательский Мордовский государственный университет им. Н.П. Огарёва http://orcid.org/0000-0002-1774-0836
  • Павел Сергеевич Петров Национальный исследовательский Мордовский государственный университет им. Н.П. Огарёва
Ключевые слова: твердотельная ЯМР 13С спектроскопия, CP-MAS, полисахариды, целлюлоза, крахмал, эфиры целлюлозы, хитозан, хитин, растительные материалы, древесина

Аннотация

Полисахариды – высокомолекулярные соединения, представляющие длинные линейные и/или разветвленные цепочки моносахаридных остатков, соединенных гликозидной связью. В настоящее время наблюдается огромный и быстро нарастающий интерес к химии полисахаридов, обусловленный их широким применением в различных сферах жизнедеятельности человека. Исследование строения полисахаридов – сложная и нетривиальная задача, для решения которой в последние годы стала активно использоваться твердотельная ЯМР 13С спектроскопия. В обзоре проанализированы возможности твердотельной ЯМР 13С спектроскопии для исследования полисахаридов и природных объектов, содержащих в своем составе полисахариды. Показана эволюция методов твердотельной ЯМР 13С спектроскопии, причем основное внимание уделено использованию техники кросс-поляризации (CP) при вращении исследуемого образца под магическим углом (MAS), так как в этом случае получаются наиболее разрешенные спектры с лучшим отношением сигнал/шум, не имеющие артефактных сигналов. Главное внимание в обзоре уделено целлюлозе как наиболее распространенному полисахариду, кроме того, рассмотрена применимость CP-MAS ЯМР 13С спектроскопии для исследования других полисахаридов, а также материалов растительного происхождения. Представленные примеры наглядно показывают, что CP-MAS ЯМР 13С спектроскопия представляет собой наиболее мощный экспериментальный метод, позволяющий получать информацию как о строении, так и о структуре полисахаридов, а также о составе различных растительных материалов. Кроме того, сочетание доступного оборудования и разнообразных методик твердотельного ЯМР 13С эксперимента, безусловно, будут способствовать прогрессу дальнейших исследований в химии полисахаридов и их производных.

Скачивания

Данные скачивания пока не доступны.

Metrics

Загрузка метрик ...

Биографии авторов

Сергей Геннадьевич Кострюков, Национальный исследовательский Мордовский государственный университет им. Н.П. Огарёва

доцент кафедры органической химии

Павел Сергеевич Петров, Национальный исследовательский Мордовский государственный университет им. Н.П. Огарёва

доцент кафедры органической химии

Литература

Roberts J.D. Encyclopedia of Nuclear Magnetic Resonance, John Wiley & Sons, 2003, vol. 1–9, 8603 p.

Katoh E., Ando I. Encyclopedia of Spectroscopy and Spectrometry (Third Edition), Academic Press, 2017, pp. 75–85. DOI: 10.1016/B978-0-12-803224-4.00283-1.

Tongyin Yu., Mingming G. Progress in Polymer Science, 1990, no. 15 (6), pp. 825–908. DOI: 10.1016/0079-6700(90)90024-U.

Mao J., Cao X., Olk D.C., Chu W., Schmidt-Rohr K. Progress in Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy, 2017, no. 100, pp. 17–51. DOI: 10.1016/j.pnmrs.2016.11.003.

Conte P., Spaccini R., Piccolo A. Progress in Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy, 2004, no. 44(3–4), pp. 215–223. DOI: 10.1016/j.pnmrs.2004.02.002.

Heinze T., Liebert T. Polymer Science: A Comprehensive Reference, Elsevier, 2012, vol. 10, pp. 83–152. DOI: 10.1016/B978-0-444-53349-4.00255-7.

Cui S.W. Food Carbohydrates, Taylor & Francis Group, LLC, 2005, pp. 105–160. DOI: 10.1201/9780203485286.ch3.

Mischnick P., Momcilovic D. Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry, 2010, no. 64, pp. 118–210. DOI: 10.1016/S0065-2318(10)64004-8.

Guo N., Bai Z., Jia W., Sun J., Wang W., Chen S., Wang H. Molecules, 2019, no. 24(14), article 2526. DOI: 10.3390/molecules24142526.

Xu J., Wang Q., Li S., Deng F. Solid-State NMR in Zeolite Catalysis, 2019, pp. 1–55. DOI: 10.1007/978-981-13-6967-4_1.

Deschamps M. Annual reports on NMR spectroscopy, 2014, vol. 81, pp. 109–144. DOI: 10.1016/b978-0-12-800185-1.00003-6.

Ghosh M., Sadhukhan S., Dey K.K. Solid State Nuclear Magnetic Resonance, 2019, no. 97, pp. 7–16. DOI: 10.1016/j.ssnmr.2018.11.001.

Gidley M.J. Trends in Food Science & Technology, 1992, no. 3, pp. 231–236. DOI: 10.1016/0924-2244(92)90197-5.

Mohammad R.K. Carbohydrate Polymers, 2010, no. 79 (4), pp. 801–810. DOI: 10.1016/j.carbpol.2009.10.051.

Foston M. Current Opinion in Biotechnology, 2014, no. 27, pp. 176–184. DOI: 10.1016/j.copbio.2014.02.002.

Zhu F. Food Hydrocolloids, 2017, no. 63, pp. 611–624. DOI: 10.1016/j.foodhyd.2016.10.015.

Atalla R.H., Gast J.C., Sindorf D.W., Bartuska V.J., Maciel G.E. Journal of the American chemical society, 1980, no. 102(9), pp. 3249–3251. DOI: 10.1021/ja00529a063.

Earl W.L., VanderHart D.L. Journal of the American chemical society, 1980, no. 102 (9), pp. 3251–3252. DOI: 10.1021/ja00529a064.

Maciel G.E., Kolodziejski W.L., Bertran M.S., Dale B.E. Macromolecules, 1982, no. 15 (2), pp. 686–687. DOI: 10.1021/ma00230a097.

Dudley R.L., Fyfe C.A., Stephenson P.J., Deslandes Y., Hamer G.K., Marchessault R.H. Journal of the American chemical society, 1983, no. 105 (8), pp. 2469–2472. DOI: 10.1021/ja00346a059.

Marchessault R.H., Taylor M.G., Fyfe C.A., Veregin R.P. Carbohydrate Research, 1985, no. 144 (1), pp. C1–C5. DOI: 10.1016/0008-6215(85)85019-9.

Gidley M.J., Bociek S.M. Journal of the American chemical society, 1985, no. 107 (24), pp. 7040–7044. DOI: 10.1021/ja00310a047.

Veregin R.P., Fyfe C.A., Marchessault R.H., Taylor M.G. Macromolecules, 1986, no. 19 (4), pp. 1030–1034. DOI: 10.1021/ma00158a016.

Horii F., Hirai A., Kitamaru R. Macromolecules, 1986, no. 19 (3), pp. 930–932. DOI: 10.1021/ma00157a079.

Veregin R.P., Fyfe C.A., Marchessault R.H. Macromolecules, 1987, no. 20(12), pp. 3007–3012. DOI: 10.1021/ma00178a010.

Morgan K.R., Furneaux R.H., Larsen N.G. Carbohydrate Research, 1995, no. 276 (2), pp. 387–399. DOI: 10.1016/0008-6215(95)00173-Q.

Larsson P.T., Wickholm K., Iversen T. Carbohydrate Research, 1997, no. 302 (1–2), pp. 19–25. DOI: 10.1016/S0008-6215(97)00130-4.

Heux L., Dinand E., Vignon M.R. Carbohydrate Polymers, 1999, no. 40(2), pp. 115–124. DOI: 10.1016/S0144-8617(99)00051-X.

Larsson P.T., Hult E.-L., Wickholm K., Pettersson E., Iversen T. Solid State Nuclear Magnetic Resonance, 1999, no. 15(1), pp. 31–40. DOI: 10.1016/S0926-2040(99)00044-2.

Ibbett R., Domvoglou D., Fasching M. Polymer, 2007, no. 48(5), pp. 1287–1296. DOI: 10.1016/j.polymer.2006.12.034.

Ibbett R., Domvoglou D., Wortmann F., Schuster K.C. Cellulose, 2010, no. 17(2), pp. 231–243. DOI: 10.1007/s10570-010-9397-7.

Östlund Å., Idström A., Olsson C., Larsson P.T., Nordstierna L. Cellulose, 2013, no. 20(4), pp. 1657–1667. DOI: 10.1007/s10570-013-9982-7.

Kono H., Numata Y., Erata T., Takai M. Macromolecules, 2004, no. 37, pp. 5310–5316. DOI: 10.1021/ma030465k.

Mori T., Chikayama E., Tsuboi Y., Ishida N., Shisa N., Noritake Y., Moriya S., Kikuchi J. Carbohydrate Polymers, 2012, no. 90(3), pp. 1197–1203. DOI: 10.1016/j.carbpol.2012.06.027.

Idström A., Schantz S., Sundberg J., Chmelka B.F., Gatenholm P., Nordstierna L. Carbohydrate Polymers, 2016, no. 151, pp. 480–487. DOI: 10.1016/j.carbpol.2016.05.107.

Zuckerstätter G., Terinte N., Sixta H., Schuster K.C. Carbohydrate Polymers, 2013, no. 93(1), pp. 122–128. DOI: 10.1016/j.carbpol.2012.05.019.

Thérien-Aubin H., Zhu X.X. Carbohydrate Polymers, 2009, no. 75(3), pp. 369–379. DOI: 10.1016/j.carbpol.2008.08.010.

Thérien-Aubin H., Janvier F., Baille W.E., Zhu X.X., Marchessault R.H. Carbohydrate Research, 2007, no. 342(11), pp. 1525–1529. DOI: 10.1016/j.carres.2007.04.014.

Błaszczak W., Fornal J., Valverde S., Garrido L. Carbohydrate Polymers, 2005, no. 61(2), pp. 132–140. DOI: 10.1016/j.carbpol.2005.04.005.

Nunes T., Burrows H.D., Bastos M., Feio G., Gil M.H. Polymer, 1995, no. 36(3), pp. 479–485. DOI: 10.1016/0032-3861(95)91556-M.

Isogai A., Kato T., Uryu T., Atalla R.H. Carbohydrate Polymers, 1993, no. 21(4), pp. 277–281. DOI: 10.1016/0144-8617(93)90059-D.

Karrasch A., Jäger C., Karakawa M., Nakatsubo F., Potthast A., Rosenau T. Cellulose, 2008, no. 16(1), pp. 129–137. DOI: 10.1007/s10570-008-9247-z.

Karrasch A., Jäger C., Saake B., Potthast A., Rosenau T. Cellulose, 2009, no. 16(6), pp. 1159–1166. DOI: 10.1007/s10570-009-9304-2.

Kostryukov S.G., Araslankin S.V., Petrov P.S. Khimiya Rastitel'nogo Syr'ya, 2017, no. 4, pp. 31–40. DOI: 10.14258/jcprm.2017041860. (in Russ.).

Araslankin S.V., Kalyazin V.A., Kostryukov S.G., Petrov P.S. Khimiya Rastitel'nogo Syr'ya, 2019, no. 1, pp. 51–62. DOI: 10.14258/jcprm.2019014127. (in Russ.).

Larsen F.H., Schöbitz M., Schaller J. Carbohydrate Polymers, 2012, no. 89 (2), pp. 640–647. DOI: 10.1016/j.carbpol.2012.03.067.

Pisklak D.M., Zielińska- Pisklak M.A., Szeleszczuk Ł., Wawer I. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 2016, no. 122, pp. 81–89. DOI: 10.1016/j.jpba.2016.01.032.

Pisklak D.M., Zielińska-Pisklak M., Szeleszczuk Ł., Wawer I. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 2016, no. 122, pp. 29–34. DOI: 10.1016/j.jpba.2016.01.030.

Casaburi A., Montoya Rojo Ú., Cerrutti P., Vázquez A., Foresti M.L. Food Hydrocolloids, 2018, no. 75, pp. 147–156. DOI: 10.1016/j.foodhyd.2017.09.002.

Varma A.J., Chavan V.B., Rajmohanan P.R., Ganapathy S. Polymer Degradation and Stability, 1997, no. 58 (3), pp. 257–260. DOI: 10.1016/S0141-3910(97)00049-9.

Kumar V., Yang T. International Journal of Pharmaceutics, 1999, no. 184 (2), pp. 219–226. DOI: 10.1016/S0378-5173(99)00098-8.

Miura K., Nakano T. Materials Science and Engineering: C, 2015, no. 53, pp. 189–195. DOI: 10.1016/j.msec.2015.04.006.

Dinand E., Vignon M., Chanzy H., Heux L. Cellulose, 2002, no. 9 (1), pp. 7–18. DOI: 10.1023/A:1015877021688.

Amaral H.R., Cipriano D.F., Santos M.S., Schettino M.A., Ferreti J.V.T., Meirelles C.S., Pereira V.S., Cunha A.G., Emmerich F.G., Freitas J.C.C. Carbohydrate Polymers, 2019, no. 210, pp. 127–134. DOI: 10.1016/j.carbpol.2019.01.061.

Rol F., Sillard C., Bardet M., Yarava J.R., Emsley L., Gablin C., Léonard D., Belgacem N., Bras J. Carbohydrate Pol-ymers, 2020, no. 229, article 115294. DOI: 10.1016/j.carbpol.2019.115294.

Focher B., Naggi A., Torri G., Cosani A., Terbojevich M. Carbohydrate Polymers, 1992, no. 17 (2), pp. 97–102. DOI: 10.1016/0144-8617(92)90101-U.

Duarte M.L., Ferreira M.C., Marvão M.R., Rocha J. International Journal of Biological Macromolecules, 2001, no. 28(5), pp. 359–363. DOI: 10.1016/S0141-8130(01)00134-9.

Van de Velde K., Kiekens P. Carbohydrate Polymers, 2004, no. 58(4), pp. 409–416. DOI: 10.1016/j.carbpol.2004.08.004.

Focher B., Naggi A., Torri G., Cosani A., Terbojevich M. Carbohydrate Polymers, 1992, no. 18(1), pp. 43–49. DOI: 10.1016/0144-8617(92)90186-T.

Webster A., Osifo P.O., Neomagus H.W.J.P., Grant D.M. Solid State Nuclear Magnetic Resonance, 2006, no. 30(3–4), pp. 150–161. DOI: 10.1016/j.ssnmr.2006.07.001.

Osiro D., Franco R.W.A., Colnago L.A. Journal of the Brazilian Chemical Society, 2011, no. 22(7), pp. 1339–1345. DOI: 10.1590/s0103-50532011000700020.

Rajamohanan P.R., Ganapathy S., Vyas P.R., Ravikumar A., Deshpande M.V. Journal of Biochemical and Biophysical Methods, 1996, no. 31(3–4), pp. 151–163. DOI: 10.1016/0165-022X(95)00033-N.

Liu Y., Xing R., Yang H., Liu S., Qin Y., Li K., Li P. International Journal of Biological Macromolecules, 2020, no. 148, pp. 424–433. DOI: 10.1016/j.ijbiomac.2020.01.124.

Montroni D., Fermani S., Morellato K., Torri G., Naggi A., Cristofolini L., Falini G. Carbohydrate Polymers, 2019, no. 207, pp. 26–33. DOI: 10.1016/j.carbpol.2018.11.069.

Sinitsya A., Copiková J., Pavliková H. Journal of Carbohydrate Chemistry, 1998, no. 17(2), pp. 279–292. DOI: 10.1080/07328309808002328.

Morgan K.R., Roberts C.J., Tendler S.J.B., Davies M.C., Williams P.M. Carbohydrate Research, 1999, no. 315(1–2), pp. 169–179. DOI: 10.1016/S0008-6215(99)00005-1.

Kobayashi K., Hasegawa T., Kusumi R., Kimura S., Yoshida M., Sugiyama J., Wada M. Carbohydrate Polymers, 2017, no. 177, pp. 341–346. DOI: 10.1016/j.carbpol.2017.09.003.

Pelosi L., Bulone V., Heux L. Carbohydrate Polymers, 2006, no. 66(2), pp. 199–207. DOI: 10.1016/j.carbpol.2006.03.003.

Heyes S.J., Clayden N.J., Dobson C.M. Carbohydrate Research, 1992, no. 233, pp. 1–14. DOI: 10.1016/S0008-6215(00)90916-9.

Jarvis M.C., Apperley D.C. Carbohydrate Research, 1995, no. 275(1), pp. 131–145. DOI: 10.1016/0008-6215(95)00033-p.

Salomonsen T., Jensen H.M., Larsen F.H., Steuernagel S., Engelsen S.B. Carbohydrate Research, 2009, no. 344(15), pp. 2014–2022. DOI: 10.1016/j.carres.2009.06.025.

Lattner D., Flemming H.-C., Mayer C. International Journal of Biological Macromolecules, , 2003, no. 33(1–3), pp. 81–88. DOI: 10.1016/s0141-8130(03)00070-9.

Rochas C., Lahaye M. Solid state Carbohydrate Polymers, 1989, no. 10(3), pp. 189–204. DOI: 10.1016/0144-8617(89)90011-8.

Ha M.-A., Evans B.W., Jarvis M.C., Apperley D.C, Kenwright A.M. Carbohydrate Research, 1996, no. 288, pp. 15–23. DOI: 10.1016/S0008-6215(96)90771-5.

Järvinen R., Silvestre A.J.D., Gil A.M., Kallio H. Journal of Food Composition and Analysis, 2011, no. 24(3), pp. 334–345. DOI: 10.1016/j.jfca.2010.09.022.

Fransen C.T., van Laar H., Kamerling J.P., Vliegenthart J.F. Carbohydrate Research, 2000, no. 328(4), pp. 549–559. DOI: 10.1016/s0008-6215(00)00138-5.

Wawer I., Wolniak M., Paradowska K. Solid State Nuclear Magnetic Resonance, 2006, no. 30(2), pp. 106–113. DOI: 10.1016/j.ssnmr.2006.05.001.

Reddy K.O., Maheswari C.U., Dhlamini M.S., Mothudi B.M., Kommula V.P., Zhang J., Rajulu A.V. Carbohydrate Polymers, 2018, no. 188, pp. 85–91. DOI: 10.1016/j.carbpol.2018.01.110.

Focher B., Palma M.T., Canetti M., Torri G., Cosentino C., Gastaldi G. Industrial Crops and Products, 2001, no. 13(3), pp. 193–208. DOI: 10.1016/S0926-6690(00)00077-7.

Davies L.M., Harris P.J., Newman R.H. Carbohydrate Research, 2002, no. 337(7), pp. 587–593. DOI: 10.1016/S0008-6215(02)00038-1.

Habets S., Wild de P.J., Huijgen W.J.J., van Eck E.R.H. Bioresource Technology, 2013, no. 146, pp. 585–590. DOI: 10.1016/j.biortech.2013.07.104.

Virkki L., Johansson L., Ylinen M., Maunu S., Ekholm P. Carbohydrate Polymers, 2005, no. 59(3), pp. 357–366. DOI: 10.1016/j.carbpol.2004.10.006.

Jiang J., Hu Y., Tian Z., Chen K., Ge S., Xu Y., Tian D., Yang J. Carbohydrate Polymers, 2016, no. 135, pp. 121–127. DOI: 10.1016/j.carbpol.2015.08.084.

Chunilall V., Bush T., Larsson P.T., Iversen T., Kindness A. Holzforschung, 2010, no. 64, pp. 693–698. DOI: 10.1515/HF.2010.097.

Okino E.Y.A., Santana M.A.E., Resck I.S., Alves M.V. da S., Falcomer V.A.S., Cunha J.B.M. da, Santos P.H. de O. dos. Carbohydrate Polymers, 2008, no. 73(1), pp. 164–172. DOI: 10.1016/j.carbpol.2007.11.019.

Popescu C.-M., Larsson P.T., Tibirna C.M., Vasile C. Applied spectroscopy, 2010, no. 64, pp. 1054–60. DOI: 10.1366/000370210792434413.

Mao S.-H., Mao X.-A., Xu Z.-H., Hu J.-Z., Yang B.-L., Li L.-Y., Ye C.-H., Saffigna P. Solid State Nuclear Magnetic Resonance, 1998, no. 12(1), pp. 31–36. DOI: 10.1016/S0926-2040(98)00040-X.

Idström A., Brelid H., Nydén M., Nordstierna L. Carbohydrate Polymers, 2013, no. 92(1), pp. 881–884. DOI: 10.1016/j.carbpol.2012.09.097.

Flores-Morales A., Jiménez-Estrada M., Mora-Escobedo R. Carbohydrate Polymers, 2012, no. 87(1), pp. 61–68. DOI: 10.1016/j.carbpol.2011.07.011.

Duchesne I., Hult E., Molin U., Daniel G., Iversen T., Lennholm H. Cellulose, 2001, no. 8, pp. 103–111. DOI: 10.1023/A:1016645809958.

Zykwinska A., Rondeau-Mouro C., Garnier C., Thibault J.-F., Ralet M.-C. Carbohydrate Polymers, 2006, no. 65(4), pp. 510–520. DOI: 10.1016/j.carbpol.2006.02.012.

Tuo W., Pyae P., Mei H. Solid State Nuclear Magnetic Resonance, 2016, no. 78, pp. 56–63. DOI: 10.1016/j.ssnmr.2016.08.001.

Newman R.H., Redgwell R.J. Carbohydrate Polymers, 2002, no. 49 (2), pp. 121–129. DOI: 10.1016/S0144-8617(01)00323-X.

Zujovic Z., Chen D., Melton L.D. Carbohydrate Research, 2016, no. 420, pp. 51–57. DOI: 10.1016/j.carres.2015.11.006.

Ng J.K.T., Zujovic Z.D., Smith B.G., Johnston J.W., Schröder R., Melton L.D. Carbohydrate Research, 2014, no. 386, pp. 1–6. DOI: 10.1016/j.carres.2013.12.019.

Lahaye M., Rondeau-Mouro C., Deniaud E., Buléon A. Carbohydrate Research, 2003, no. 338(15), pp. 1559–1569. DOI: 10.1016/s0008-6215(03)00241-6.

Meena R., Siddhanta A. K., Prasad K., Ramavat B.K., Eswaran K., Thiruppathi S., Rao P.V.S. Carbohydrate Polymers, 2007, no. 69(1), pp. 179–188. DOI: 10.1016/j.carbpol.2006.09.020.

Arnold A.A., Genard B., Zito F., Tremblay R., Warschawski D.E., Marcotte I. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) – Biomembranes, 2015, no. 1848(1), pp. 369–377. DOI: 10.1016/j.bbamem.2014.07.017.

Rodriguez Alonso E., Dupont C., Heux L., Da Silva Perez D., Commandre J.-M., Gourdon C. Energy, 2016, no. 97, pp. 381–390. DOI: 10.1016/j.energy.2015.12.120.

Bardet M., Gerbaud G., Giffard M., Doan C., Hediger S., Le Pape L. Progress in Nuclear Magnetic Resonance Spec-troscopy, 2009, no. 55(3), pp. 199–214. DOI: 10.1016/j.pnmrs.2009.02.001.

Bardet M., Pournou A. Annual Reports on NMR Spectroscopy, 2017, pp. 41–83. DOI: 10.1016/bs.arnmr.2016.07.002.

Paci M., Federici C., Capitani D., Perenze N., Segre A.L. Carbohydrate Polymers, 1995, no. 26(4), pp. 289–297. DOI: 10.1016/0144-8617(95)00011-U.

Опубликован
2020-12-21
Как цитировать
1. Кострюков С. Г., Петров П. С. ТВЕРДОТЕЛЬНАЯ ЯМР 13С СПЕКТРОСКОПИЯ В АНАЛИЗЕ ПОЛИСАХАРИДОВ // Химия растительного сырья, 2020. № 4. С. 7-29. URL: http://journal.asu.ru/cw/article/view/7610.
Выпуск
Раздел
Обзоры