ТВЕРДОТЕЛЬНАЯ ЯМР 13С СПЕКТРОСКОПИЯ В АНАЛИЗЕ ПОЛИСАХАРИДОВ
УДК 661.728.892:537.635
Аннотация
Полисахариды – высокомолекулярные соединения, представляющие длинные линейные и/или разветвленные цепочки моносахаридных остатков, соединенных гликозидной связью. В настоящее время наблюдается огромный и быстро нарастающий интерес к химии полисахаридов, обусловленный их широким применением в различных сферах жизнедеятельности человека. Исследование строения полисахаридов – сложная и нетривиальная задача, для решения которой в последние годы стала активно использоваться твердотельная ЯМР 13С спектроскопия. В обзоре проанализированы возможности твердотельной ЯМР 13С спектроскопии для исследования полисахаридов и природных объектов, содержащих в своем составе полисахариды. Показана эволюция методов твердотельной ЯМР 13С спектроскопии, причем основное внимание уделено использованию техники кросс-поляризации (CP) при вращении исследуемого образца под магическим углом (MAS), так как в этом случае получаются наиболее разрешенные спектры с лучшим отношением сигнал/шум, не имеющие артефактных сигналов. Главное внимание в обзоре уделено целлюлозе как наиболее распространенному полисахариду, кроме того, рассмотрена применимость CP-MAS ЯМР 13С спектроскопии для исследования других полисахаридов, а также материалов растительного происхождения. Представленные примеры наглядно показывают, что CP-MAS ЯМР 13С спектроскопия представляет собой наиболее мощный экспериментальный метод, позволяющий получать информацию как о строении, так и о структуре полисахаридов, а также о составе различных растительных материалов. Кроме того, сочетание доступного оборудования и разнообразных методик твердотельного ЯМР 13С эксперимента, безусловно, будут способствовать прогрессу дальнейших исследований в химии полисахаридов и их производных.
Скачивания
Metrics
Литература
Roberts J.D. Encyclopedia of Nuclear Magnetic Resonance, John Wiley & Sons, 2003, vol. 1–9, 8603 p.
Katoh E., Ando I. Encyclopedia of Spectroscopy and Spectrometry (Third Edition), Academic Press, 2017, pp. 75–85. DOI: 10.1016/B978-0-12-803224-4.00283-1.
Tongyin Yu., Mingming G. Progress in Polymer Science, 1990, no. 15 (6), pp. 825–908. DOI: 10.1016/0079-6700(90)90024-U.
Mao J., Cao X., Olk D.C., Chu W., Schmidt-Rohr K. Progress in Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy, 2017, no. 100, pp. 17–51. DOI: 10.1016/j.pnmrs.2016.11.003.
Conte P., Spaccini R., Piccolo A. Progress in Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy, 2004, no. 44(3–4), pp. 215–223. DOI: 10.1016/j.pnmrs.2004.02.002.
Heinze T., Liebert T. Polymer Science: A Comprehensive Reference, Elsevier, 2012, vol. 10, pp. 83–152. DOI: 10.1016/B978-0-444-53349-4.00255-7.
Cui S.W. Food Carbohydrates, Taylor & Francis Group, LLC, 2005, pp. 105–160. DOI: 10.1201/9780203485286.ch3.
Mischnick P., Momcilovic D. Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry, 2010, no. 64, pp. 118–210. DOI: 10.1016/S0065-2318(10)64004-8.
Guo N., Bai Z., Jia W., Sun J., Wang W., Chen S., Wang H. Molecules, 2019, no. 24(14), article 2526. DOI: 10.3390/molecules24142526.
Xu J., Wang Q., Li S., Deng F. Solid-State NMR in Zeolite Catalysis, 2019, pp. 1–55. DOI: 10.1007/978-981-13-6967-4_1.
Deschamps M. Annual reports on NMR spectroscopy, 2014, vol. 81, pp. 109–144. DOI: 10.1016/b978-0-12-800185-1.00003-6.
Ghosh M., Sadhukhan S., Dey K.K. Solid State Nuclear Magnetic Resonance, 2019, no. 97, pp. 7–16. DOI: 10.1016/j.ssnmr.2018.11.001.
Gidley M.J. Trends in Food Science & Technology, 1992, no. 3, pp. 231–236. DOI: 10.1016/0924-2244(92)90197-5.
Mohammad R.K. Carbohydrate Polymers, 2010, no. 79 (4), pp. 801–810. DOI: 10.1016/j.carbpol.2009.10.051.
Foston M. Current Opinion in Biotechnology, 2014, no. 27, pp. 176–184. DOI: 10.1016/j.copbio.2014.02.002.
Zhu F. Food Hydrocolloids, 2017, no. 63, pp. 611–624. DOI: 10.1016/j.foodhyd.2016.10.015.
Atalla R.H., Gast J.C., Sindorf D.W., Bartuska V.J., Maciel G.E. Journal of the American chemical society, 1980, no. 102(9), pp. 3249–3251. DOI: 10.1021/ja00529a063.
Earl W.L., VanderHart D.L. Journal of the American chemical society, 1980, no. 102 (9), pp. 3251–3252. DOI: 10.1021/ja00529a064.
Maciel G.E., Kolodziejski W.L., Bertran M.S., Dale B.E. Macromolecules, 1982, no. 15 (2), pp. 686–687. DOI: 10.1021/ma00230a097.
Dudley R.L., Fyfe C.A., Stephenson P.J., Deslandes Y., Hamer G.K., Marchessault R.H. Journal of the American chemical society, 1983, no. 105 (8), pp. 2469–2472. DOI: 10.1021/ja00346a059.
Marchessault R.H., Taylor M.G., Fyfe C.A., Veregin R.P. Carbohydrate Research, 1985, no. 144 (1), pp. C1–C5. DOI: 10.1016/0008-6215(85)85019-9.
Gidley M.J., Bociek S.M. Journal of the American chemical society, 1985, no. 107 (24), pp. 7040–7044. DOI: 10.1021/ja00310a047.
Veregin R.P., Fyfe C.A., Marchessault R.H., Taylor M.G. Macromolecules, 1986, no. 19 (4), pp. 1030–1034. DOI: 10.1021/ma00158a016.
Horii F., Hirai A., Kitamaru R. Macromolecules, 1986, no. 19 (3), pp. 930–932. DOI: 10.1021/ma00157a079.
Veregin R.P., Fyfe C.A., Marchessault R.H. Macromolecules, 1987, no. 20(12), pp. 3007–3012. DOI: 10.1021/ma00178a010.
Morgan K.R., Furneaux R.H., Larsen N.G. Carbohydrate Research, 1995, no. 276 (2), pp. 387–399. DOI: 10.1016/0008-6215(95)00173-Q.
Larsson P.T., Wickholm K., Iversen T. Carbohydrate Research, 1997, no. 302 (1–2), pp. 19–25. DOI: 10.1016/S0008-6215(97)00130-4.
Heux L., Dinand E., Vignon M.R. Carbohydrate Polymers, 1999, no. 40(2), pp. 115–124. DOI: 10.1016/S0144-8617(99)00051-X.
Larsson P.T., Hult E.-L., Wickholm K., Pettersson E., Iversen T. Solid State Nuclear Magnetic Resonance, 1999, no. 15(1), pp. 31–40. DOI: 10.1016/S0926-2040(99)00044-2.
Ibbett R., Domvoglou D., Fasching M. Polymer, 2007, no. 48(5), pp. 1287–1296. DOI: 10.1016/j.polymer.2006.12.034.
Ibbett R., Domvoglou D., Wortmann F., Schuster K.C. Cellulose, 2010, no. 17(2), pp. 231–243. DOI: 10.1007/s10570-010-9397-7.
Östlund Å., Idström A., Olsson C., Larsson P.T., Nordstierna L. Cellulose, 2013, no. 20(4), pp. 1657–1667. DOI: 10.1007/s10570-013-9982-7.
Kono H., Numata Y., Erata T., Takai M. Macromolecules, 2004, no. 37, pp. 5310–5316. DOI: 10.1021/ma030465k.
Mori T., Chikayama E., Tsuboi Y., Ishida N., Shisa N., Noritake Y., Moriya S., Kikuchi J. Carbohydrate Polymers, 2012, no. 90(3), pp. 1197–1203. DOI: 10.1016/j.carbpol.2012.06.027.
Idström A., Schantz S., Sundberg J., Chmelka B.F., Gatenholm P., Nordstierna L. Carbohydrate Polymers, 2016, no. 151, pp. 480–487. DOI: 10.1016/j.carbpol.2016.05.107.
Zuckerstätter G., Terinte N., Sixta H., Schuster K.C. Carbohydrate Polymers, 2013, no. 93(1), pp. 122–128. DOI: 10.1016/j.carbpol.2012.05.019.
Thérien-Aubin H., Zhu X.X. Carbohydrate Polymers, 2009, no. 75(3), pp. 369–379. DOI: 10.1016/j.carbpol.2008.08.010.
Thérien-Aubin H., Janvier F., Baille W.E., Zhu X.X., Marchessault R.H. Carbohydrate Research, 2007, no. 342(11), pp. 1525–1529. DOI: 10.1016/j.carres.2007.04.014.
Błaszczak W., Fornal J., Valverde S., Garrido L. Carbohydrate Polymers, 2005, no. 61(2), pp. 132–140. DOI: 10.1016/j.carbpol.2005.04.005.
Nunes T., Burrows H.D., Bastos M., Feio G., Gil M.H. Polymer, 1995, no. 36(3), pp. 479–485. DOI: 10.1016/0032-3861(95)91556-M.
Isogai A., Kato T., Uryu T., Atalla R.H. Carbohydrate Polymers, 1993, no. 21(4), pp. 277–281. DOI: 10.1016/0144-8617(93)90059-D.
Karrasch A., Jäger C., Karakawa M., Nakatsubo F., Potthast A., Rosenau T. Cellulose, 2008, no. 16(1), pp. 129–137. DOI: 10.1007/s10570-008-9247-z.
Karrasch A., Jäger C., Saake B., Potthast A., Rosenau T. Cellulose, 2009, no. 16(6), pp. 1159–1166. DOI: 10.1007/s10570-009-9304-2.
Kostryukov S.G., Araslankin S.V., Petrov P.S. Khimiya Rastitel'nogo Syr'ya, 2017, no. 4, pp. 31–40. DOI: 10.14258/jcprm.2017041860. (in Russ.).
Araslankin S.V., Kalyazin V.A., Kostryukov S.G., Petrov P.S. Khimiya Rastitel'nogo Syr'ya, 2019, no. 1, pp. 51–62. DOI: 10.14258/jcprm.2019014127. (in Russ.).
Larsen F.H., Schöbitz M., Schaller J. Carbohydrate Polymers, 2012, no. 89 (2), pp. 640–647. DOI: 10.1016/j.carbpol.2012.03.067.
Pisklak D.M., Zielińska- Pisklak M.A., Szeleszczuk Ł., Wawer I. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 2016, no. 122, pp. 81–89. DOI: 10.1016/j.jpba.2016.01.032.
Pisklak D.M., Zielińska-Pisklak M., Szeleszczuk Ł., Wawer I. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 2016, no. 122, pp. 29–34. DOI: 10.1016/j.jpba.2016.01.030.
Casaburi A., Montoya Rojo Ú., Cerrutti P., Vázquez A., Foresti M.L. Food Hydrocolloids, 2018, no. 75, pp. 147–156. DOI: 10.1016/j.foodhyd.2017.09.002.
Varma A.J., Chavan V.B., Rajmohanan P.R., Ganapathy S. Polymer Degradation and Stability, 1997, no. 58 (3), pp. 257–260. DOI: 10.1016/S0141-3910(97)00049-9.
Kumar V., Yang T. International Journal of Pharmaceutics, 1999, no. 184 (2), pp. 219–226. DOI: 10.1016/S0378-5173(99)00098-8.
Miura K., Nakano T. Materials Science and Engineering: C, 2015, no. 53, pp. 189–195. DOI: 10.1016/j.msec.2015.04.006.
Dinand E., Vignon M., Chanzy H., Heux L. Cellulose, 2002, no. 9 (1), pp. 7–18. DOI: 10.1023/A:1015877021688.
Amaral H.R., Cipriano D.F., Santos M.S., Schettino M.A., Ferreti J.V.T., Meirelles C.S., Pereira V.S., Cunha A.G., Emmerich F.G., Freitas J.C.C. Carbohydrate Polymers, 2019, no. 210, pp. 127–134. DOI: 10.1016/j.carbpol.2019.01.061.
Rol F., Sillard C., Bardet M., Yarava J.R., Emsley L., Gablin C., Léonard D., Belgacem N., Bras J. Carbohydrate Pol-ymers, 2020, no. 229, article 115294. DOI: 10.1016/j.carbpol.2019.115294.
Focher B., Naggi A., Torri G., Cosani A., Terbojevich M. Carbohydrate Polymers, 1992, no. 17 (2), pp. 97–102. DOI: 10.1016/0144-8617(92)90101-U.
Duarte M.L., Ferreira M.C., Marvão M.R., Rocha J. International Journal of Biological Macromolecules, 2001, no. 28(5), pp. 359–363. DOI: 10.1016/S0141-8130(01)00134-9.
Van de Velde K., Kiekens P. Carbohydrate Polymers, 2004, no. 58(4), pp. 409–416. DOI: 10.1016/j.carbpol.2004.08.004.
Focher B., Naggi A., Torri G., Cosani A., Terbojevich M. Carbohydrate Polymers, 1992, no. 18(1), pp. 43–49. DOI: 10.1016/0144-8617(92)90186-T.
Webster A., Osifo P.O., Neomagus H.W.J.P., Grant D.M. Solid State Nuclear Magnetic Resonance, 2006, no. 30(3–4), pp. 150–161. DOI: 10.1016/j.ssnmr.2006.07.001.
Osiro D., Franco R.W.A., Colnago L.A. Journal of the Brazilian Chemical Society, 2011, no. 22(7), pp. 1339–1345. DOI: 10.1590/s0103-50532011000700020.
Rajamohanan P.R., Ganapathy S., Vyas P.R., Ravikumar A., Deshpande M.V. Journal of Biochemical and Biophysical Methods, 1996, no. 31(3–4), pp. 151–163. DOI: 10.1016/0165-022X(95)00033-N.
Liu Y., Xing R., Yang H., Liu S., Qin Y., Li K., Li P. International Journal of Biological Macromolecules, 2020, no. 148, pp. 424–433. DOI: 10.1016/j.ijbiomac.2020.01.124.
Montroni D., Fermani S., Morellato K., Torri G., Naggi A., Cristofolini L., Falini G. Carbohydrate Polymers, 2019, no. 207, pp. 26–33. DOI: 10.1016/j.carbpol.2018.11.069.
Sinitsya A., Copiková J., Pavliková H. Journal of Carbohydrate Chemistry, 1998, no. 17(2), pp. 279–292. DOI: 10.1080/07328309808002328.
Morgan K.R., Roberts C.J., Tendler S.J.B., Davies M.C., Williams P.M. Carbohydrate Research, 1999, no. 315(1–2), pp. 169–179. DOI: 10.1016/S0008-6215(99)00005-1.
Kobayashi K., Hasegawa T., Kusumi R., Kimura S., Yoshida M., Sugiyama J., Wada M. Carbohydrate Polymers, 2017, no. 177, pp. 341–346. DOI: 10.1016/j.carbpol.2017.09.003.
Pelosi L., Bulone V., Heux L. Carbohydrate Polymers, 2006, no. 66(2), pp. 199–207. DOI: 10.1016/j.carbpol.2006.03.003.
Heyes S.J., Clayden N.J., Dobson C.M. Carbohydrate Research, 1992, no. 233, pp. 1–14. DOI: 10.1016/S0008-6215(00)90916-9.
Jarvis M.C., Apperley D.C. Carbohydrate Research, 1995, no. 275(1), pp. 131–145. DOI: 10.1016/0008-6215(95)00033-p.
Salomonsen T., Jensen H.M., Larsen F.H., Steuernagel S., Engelsen S.B. Carbohydrate Research, 2009, no. 344(15), pp. 2014–2022. DOI: 10.1016/j.carres.2009.06.025.
Lattner D., Flemming H.-C., Mayer C. International Journal of Biological Macromolecules, , 2003, no. 33(1–3), pp. 81–88. DOI: 10.1016/s0141-8130(03)00070-9.
Rochas C., Lahaye M. Solid state Carbohydrate Polymers, 1989, no. 10(3), pp. 189–204. DOI: 10.1016/0144-8617(89)90011-8.
Ha M.-A., Evans B.W., Jarvis M.C., Apperley D.C, Kenwright A.M. Carbohydrate Research, 1996, no. 288, pp. 15–23. DOI: 10.1016/S0008-6215(96)90771-5.
Järvinen R., Silvestre A.J.D., Gil A.M., Kallio H. Journal of Food Composition and Analysis, 2011, no. 24(3), pp. 334–345. DOI: 10.1016/j.jfca.2010.09.022.
Fransen C.T., van Laar H., Kamerling J.P., Vliegenthart J.F. Carbohydrate Research, 2000, no. 328(4), pp. 549–559. DOI: 10.1016/s0008-6215(00)00138-5.
Wawer I., Wolniak M., Paradowska K. Solid State Nuclear Magnetic Resonance, 2006, no. 30(2), pp. 106–113. DOI: 10.1016/j.ssnmr.2006.05.001.
Reddy K.O., Maheswari C.U., Dhlamini M.S., Mothudi B.M., Kommula V.P., Zhang J., Rajulu A.V. Carbohydrate Polymers, 2018, no. 188, pp. 85–91. DOI: 10.1016/j.carbpol.2018.01.110.
Focher B., Palma M.T., Canetti M., Torri G., Cosentino C., Gastaldi G. Industrial Crops and Products, 2001, no. 13(3), pp. 193–208. DOI: 10.1016/S0926-6690(00)00077-7.
Davies L.M., Harris P.J., Newman R.H. Carbohydrate Research, 2002, no. 337(7), pp. 587–593. DOI: 10.1016/S0008-6215(02)00038-1.
Habets S., Wild de P.J., Huijgen W.J.J., van Eck E.R.H. Bioresource Technology, 2013, no. 146, pp. 585–590. DOI: 10.1016/j.biortech.2013.07.104.
Virkki L., Johansson L., Ylinen M., Maunu S., Ekholm P. Carbohydrate Polymers, 2005, no. 59(3), pp. 357–366. DOI: 10.1016/j.carbpol.2004.10.006.
Jiang J., Hu Y., Tian Z., Chen K., Ge S., Xu Y., Tian D., Yang J. Carbohydrate Polymers, 2016, no. 135, pp. 121–127. DOI: 10.1016/j.carbpol.2015.08.084.
Chunilall V., Bush T., Larsson P.T., Iversen T., Kindness A. Holzforschung, 2010, no. 64, pp. 693–698. DOI: 10.1515/HF.2010.097.
Okino E.Y.A., Santana M.A.E., Resck I.S., Alves M.V. da S., Falcomer V.A.S., Cunha J.B.M. da, Santos P.H. de O. dos. Carbohydrate Polymers, 2008, no. 73(1), pp. 164–172. DOI: 10.1016/j.carbpol.2007.11.019.
Popescu C.-M., Larsson P.T., Tibirna C.M., Vasile C. Applied spectroscopy, 2010, no. 64, pp. 1054–60. DOI: 10.1366/000370210792434413.
Mao S.-H., Mao X.-A., Xu Z.-H., Hu J.-Z., Yang B.-L., Li L.-Y., Ye C.-H., Saffigna P. Solid State Nuclear Magnetic Resonance, 1998, no. 12(1), pp. 31–36. DOI: 10.1016/S0926-2040(98)00040-X.
Idström A., Brelid H., Nydén M., Nordstierna L. Carbohydrate Polymers, 2013, no. 92(1), pp. 881–884. DOI: 10.1016/j.carbpol.2012.09.097.
Flores-Morales A., Jiménez-Estrada M., Mora-Escobedo R. Carbohydrate Polymers, 2012, no. 87(1), pp. 61–68. DOI: 10.1016/j.carbpol.2011.07.011.
Duchesne I., Hult E., Molin U., Daniel G., Iversen T., Lennholm H. Cellulose, 2001, no. 8, pp. 103–111. DOI: 10.1023/A:1016645809958.
Zykwinska A., Rondeau-Mouro C., Garnier C., Thibault J.-F., Ralet M.-C. Carbohydrate Polymers, 2006, no. 65(4), pp. 510–520. DOI: 10.1016/j.carbpol.2006.02.012.
Tuo W., Pyae P., Mei H. Solid State Nuclear Magnetic Resonance, 2016, no. 78, pp. 56–63. DOI: 10.1016/j.ssnmr.2016.08.001.
Newman R.H., Redgwell R.J. Carbohydrate Polymers, 2002, no. 49 (2), pp. 121–129. DOI: 10.1016/S0144-8617(01)00323-X.
Zujovic Z., Chen D., Melton L.D. Carbohydrate Research, 2016, no. 420, pp. 51–57. DOI: 10.1016/j.carres.2015.11.006.
Ng J.K.T., Zujovic Z.D., Smith B.G., Johnston J.W., Schröder R., Melton L.D. Carbohydrate Research, 2014, no. 386, pp. 1–6. DOI: 10.1016/j.carres.2013.12.019.
Lahaye M., Rondeau-Mouro C., Deniaud E., Buléon A. Carbohydrate Research, 2003, no. 338(15), pp. 1559–1569. DOI: 10.1016/s0008-6215(03)00241-6.
Meena R., Siddhanta A. K., Prasad K., Ramavat B.K., Eswaran K., Thiruppathi S., Rao P.V.S. Carbohydrate Polymers, 2007, no. 69(1), pp. 179–188. DOI: 10.1016/j.carbpol.2006.09.020.
Arnold A.A., Genard B., Zito F., Tremblay R., Warschawski D.E., Marcotte I. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) – Biomembranes, 2015, no. 1848(1), pp. 369–377. DOI: 10.1016/j.bbamem.2014.07.017.
Rodriguez Alonso E., Dupont C., Heux L., Da Silva Perez D., Commandre J.-M., Gourdon C. Energy, 2016, no. 97, pp. 381–390. DOI: 10.1016/j.energy.2015.12.120.
Bardet M., Gerbaud G., Giffard M., Doan C., Hediger S., Le Pape L. Progress in Nuclear Magnetic Resonance Spec-troscopy, 2009, no. 55(3), pp. 199–214. DOI: 10.1016/j.pnmrs.2009.02.001.
Bardet M., Pournou A. Annual Reports on NMR Spectroscopy, 2017, pp. 41–83. DOI: 10.1016/bs.arnmr.2016.07.002.
Paci M., Federici C., Capitani D., Perenze N., Segre A.L. Carbohydrate Polymers, 1995, no. 26(4), pp. 289–297. DOI: 10.1016/0144-8617(95)00011-U.
Copyright (c) 2020 Химия растительного сырья
Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution» («Атрибуция») 4.0 Всемирная.
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Авторы, которые публикуются в данном журнале, соглашаются со следующими условиями:
1. Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и передают журналу право первой публикации вместе с работой, одновременно лицензируя ее на условиях Creative Commons Attribution License, которая позволяет другим распространять данную работу с обязательным указанием авторства данной работы и ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.
2. Авторы сохраняют право заключать отдельные, дополнительные контрактные соглашения на неэксклюзивное распространение версии работы, опубликованной этим журналом (например, разместить ее в университетском хранилище или опубликовать ее в книге), со ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.
3. Авторам разрешается размещать их работу в сети Интернет (например, в университетском хранилище или на их персональном веб-сайте) до и во время процесса рассмотрения ее данным журналом, так как это может привести к продуктивному обсуждению, а также к большему количеству ссылок на данную опубликованную работу.