ОСОБЕННОСТИ СИНТЕЗА И АНТИМИКРОБНЫЕ СВОЙСТВА ГУАНИДИНСОДЕРЖАЩИХ ПРОИЗВОДНЫХ КАРБОКСИМЕТИЛЦЕЛЛЮЛОЗЫ
УДК 541.6.69:615.01
Аннотация
В статье представлены данные о синтезе и антимикробных свойствах гуанидинсодержащих производных карбоксиметилцеллюлозы с различными физико-химическими характеристиками. Исследованы закономерности реакции нуклеофильного замещения альдегидных групп модифицированной Na-карбоксиметилцеллюлозы (Na-КМЦ) с гуанидином в различных условиях. На основании полученных результатов выявлено, что предельное замещение реакционноактивных электрофильных групп нуклеофильным реагентом зависит от величины рН среды, молярного соотношения гуанидина и степени окисления эфира целлюлозы. Варьируя условиями реакции и количеством альдегидных групп в составе окисленной Na-КМЦ, получены азометиновые производные, отличающиеся содержанием азотсодержащих фрагментов в полимерной цепи. Проведено химическое восстановление лабильных азометиновых связей и синтезированы водорастворимые производные, содержащие прочные аминосвязанные гуанидиновые группы. В ходе проведенного исследования показано и обосновано влияние структурных показателей (степени замещения, количественного содержания гуанидина, значения рКα и природы противоиона) макромолекулярных систем на антибактериальные и противогрибковые свойства. Разработанный подход синтеза открывает перспективы для создания антимикробных производных с регулируемыми физико-химическими характеристиками и заданными биологически активными свойствами.
Скачивания
Metrics
Литература
Dang X., Liu P., Yang M., Deng H., Shan Z., Zhen W. Cellulose, 2019, vol. 26, pp. 9503–9515. DOI: 10.1007/s10570-019-02747-9.
Asere T.G., Mincke S., Folens K. Reactive and Functional Polymers, 2019, vol. 141, pp. 145–154. DOI: 10.1016/j.reactfunctpolym.2019.05.008.
Akhmedov O.R., Shomurotov Sh.A., Turayev A.S. Uzbekskiy khimicheskiy zhurnal, 2013, no. 1, pp. 30–33. (in Russ.).
Akhmedov O.R., Shomurotov Sh.A., Rakhmanova G.G., Turaev A.S. Russ. J. of Bioorg. Chem., 2017, no. 7, pp. 718–721. DOI: 10.1134/S1068162017070020.
Akhmedov O.R., Shomurotov Sh.A., Turaev A.S., Vaili A. Chemistry for Sustainable Development, 2017, vol. 25, pp. 139–143.
Syutkin V.N., Nikolayev A.G., Sazhin S.A., Popov V.M., Zamoryanskiy A.A. Khimiya rastitel'nogo syr'ya, 2000, no. 1, pp. 5–25. (in Russ.).
Medusheva Ye.O., Filatov V.N., Ryl'tsev V.V., Belov A.A., Kulagina A.S. i dr. Farmatsiya, 2016, no. 1, pp. 52–56. (in Russ.).
Gumnikova V.I. Sintez dial'degiddekstrana i dial'degidkarboksimetiltsellyulozy i ikh khimicheskiye pre-vrashcheniya: diss. … kand. khim. nauk. [Synthesis of dialdehyde dextran and dialdehyde carboxymethyl cellulose and their chemical transformations: diss. ... Cand. chem. sciences]. Moscow, 2014, 137 p. (in Russ.).
Guben-Veyl'. Metody organicheskoy khimii. [Organic chemistry methods]. Moscow, 1967, vol. 2, 1032 p. (in Russ.).
Rawlinson L.B., Ryan S.M., Mantovani G., Syrett J.A, Haddleton D.M., Brayden D.J. Biomacromolecules, 2010, vol. 11(2), pp. 443–453. DOI: 10.1021/bm901166y.
Tishchenko E.V., Iozep A.A., Ivin B.A. Russ. J. of Appl. Chem., 2002, vol. 75, no. 4, pp. 680–682.
Snezhko V.A., Komar V.P., Khomyakov K.P., Virnik A.D., Zhbankov R.G., Rozenberg G.Ya., Rogovin Z.A. Vysokomolekulyarnyye soyedineniya, 1974, vol. 16, no. 10, pp. 2233–2239. (in Russ.).
Sarymsakov A.A., Nadzhimutdinov Sh., Tashpulatov Yu.T. Khimiya prirodnykh soyedineniy, 1998, no. 2, pp. 212–217. (in Russ.).
Shomuratov Sh.A., Murodov E.A., Turayev A.S. Khimiya rastitel'nogo syr'ya, 2006, no. 2, pp. 25–28. (in Russ.).
Keshk S.M.A.S., Ramadan A.M., Bondock S. Carbohydrate Polymers, 2015, vol. 127, pp. 246–251. DOI: 10.1016/j.carbpol.2015.03.038.
Wang P., He H., Cai R., Tao G., Yang M., Zuo H., Wang Y. Carbohydrate Polymers, 2019, vol. 212, pp. 403–411. DOI: 10.1016/j.carbpol.2019.02.069.
Tishchenko Ye.V. Vzaimodeystviye amino- i gidroksi(okso)proizvodnykh geterotsiklov s polisakharidami – novyy put' sinteza BAV: avtoref. dis. … kand. khim. nauk. [The interaction of amino and hydroxy (oxo) derivatives of heterocycles with polysaccharides - a new way of synthesis of biologically active substances: author. dis. ... Cand. chem. sciences]. St.-Petersburg, 2003, 26 p. (in Russ.).
Kozlova Yu.S., Rogovin Z.A. Vysokomolekulyarnyye soyedineniya, 1960, vol. 2, no. 4, pp. 614–618. (in Russ.).
Shatalov D.O. Razrabotka i standartizatsiya metodov kontrolya kachestva, razvetvlennogo oligogeksametilenguanidin gidrokhlorida: diss. … kand. farm. nauk. [Development and standardization of quality control methods for branched oligohexamethylene guanidine hydrochloride: diss. ... Cand. farm. sciences]. Moscow, 2015, 137 p. (in Russ.).
Afinogenov G.Ye., Panarin Ye.F. Antimikrobnyye polimery. [Antimicrobial polymers]. St.-Petersburg, 1993, 264 p. (in Russ.).
Copyright (c) 2021 Химия растительного сырья
Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution» («Атрибуция») 4.0 Всемирная.
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Авторы, которые публикуются в данном журнале, соглашаются со следующими условиями:
1. Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и передают журналу право первой публикации вместе с работой, одновременно лицензируя ее на условиях Creative Commons Attribution License, которая позволяет другим распространять данную работу с обязательным указанием авторства данной работы и ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.
2. Авторы сохраняют право заключать отдельные, дополнительные контрактные соглашения на неэксклюзивное распространение версии работы, опубликованной этим журналом (например, разместить ее в университетском хранилище или опубликовать ее в книге), со ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.
3. Авторам разрешается размещать их работу в сети Интернет (например, в университетском хранилище или на их персональном веб-сайте) до и во время процесса рассмотрения ее данным журналом, так как это может привести к продуктивному обсуждению, а также к большему количеству ссылок на данную опубликованную работу.
