АНТИВИРУСНАЯ АКТИВНОСТЬ ЦИКЛОПЕНТАНОВЫХ β,β'-ТРИКЕТОНОВ, РОДСТВЕННЫХ ВТОРИЧНЫМ МЕТАБОЛИТАМ ВЫСШИХ РАСТЕНИЙ

  • Лариса Анатольевна Лапшина Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова ДВО РАН
  • Ольга Петровна Шестак Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова ДВО РАН
  • Анатолий Васильевич Реунов Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова ДВО РАН
  • Вячеслав Леонидович Новиков Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова ДВО РАН
Ключевые слова: циклопентановые β, β'-трикетоны, натриевые соли циклопентановых β, β'-трикетонов, антивирусная активность, вирус табачной мозаики, табак сорта Ксанти-нк

Аннотация

Изучено действие 20 синтетических циклопентановых β,β'‑трикетонов и их натриевых солей на развитие инфекций, вызванных вирусом табачной мозаики (ВТМ) в листьях табака (Nicotiana tabacum L.) сорта Ксанти-нк. Показано, что наибольший антивирусный эффект проявляют Na-соли 2‑ацетил-4,7-дитиа-2,3,4,5,6,7-гексагидро-1H-инден-1,3-диона, 2-ацетил-4-окса-7-тиа-2,3,4,5,6,7-гексагидро-1H-инден-1,3-диона и 2-ацетил-4,5-дидодецил­тио­цикло­пент-4-ен-1,3-диона. В концентрации 2 мг/мл эти соединения уменьшают на 98% число локальных ВТМ-инду­цированных некрозов, образующихся на инокулированных листьях табака, и не оказывают в этой концентрации токсического действия на ткани листьев.

Скачивания

Данные скачивания пока не доступны.

Литература

Реунов А.В. Вирусный патогенез и защитные механизмы растений. Владивосток, 1999. 175 с.

Чирков С.Н. Противовирусная активность хитозана // Прикладная биохимия и микробиология. 2002. Т. 38, №1. С. 5–13.

Давыдова В.Н., Нагорская В.П., Горбач В.И., Калитник А.А., Реунов А.В., Соловьева Т.Ф., Ермак И.М. Антивирусная активность хитозанов: зависимость от структуры и способа деполимеризации // Прикладная биохимия и микробиология. 2011. Т. 47, №1. С. 113–118.

Нагорская В.П., Реунов А.В., Лапшина Л.А., Давыдова В.Н., Ермак И.М. Электронно-микроскопическое изучение влияния хитозана на внутриклеточное накопление и состояние частиц вируса табачной мозаики в листьях табака // Цитология. 2011. Т. 53, №2. С. 185–191.

Slováková L., Lišková D., Capek P., Kubačková M., Kákoniová D., Karácsonyi Š. Defence responses against TNV infection induced by galactoglucomannan-derived oligosaccharides in cucumber cells // Eur. J. Plant Pathol. 2000. Vol. 106, N6. Pp. 543–553.

Šubíková V., Slováková I., Farkaš V. Inhibition of tobacco necrosis virus infection by xyloglucan fragments // Z. Pflanzenkrankh. Pflanzensch. 1994. Bd. 101, N1. S. 128–131.

Reunov A., Nagorskaya V., Lapshina L., Yermak I., Barabanova A. Effect of κ/-carragenan from red alga Tichocarpus crinitus (Tichocarpaceae) on infection of detached tobacco leaves with tobacco mosaic virus // J. Plant Diseases and Protection. 2004. Vol. 111, N1. Pp. 165–172.

Барабанова А.О., Ермак И.М., Реунов А.В., Нагорская В.П., Соловьева Т.Ф. Каррагинаны – сульфатированные полисахариды красных водорослей как ингибиторы вируса табачной мозаики // Растительные ресурсы. 2006. Т. 42, №1. С. 80–86.

Лапшина Л.А., Реунов А.В., Нагорская В.П., Звягинцева Т.Н., Шевченко Н.М. Ингибирующее действие фу-коидана из бурой водоросли Fucus evanescens на развитие инфекции, вызванной вирусом табачной мозаики в листьях двух сортов табака // Физиология растений. 2006. Т. 53, № 2. С. 274–279.

Reunov A., Lapshina L., Nagorskaya V., Zvyagintseva T., Shevchenko N. Effect of fucoidan from the brown alga Fucus evanescens on the development of infection induced by potato virus X in Datura stramonium L. leaves // J. Plant Diseases and Protection. 2009. Vol. 116, N2. Pp. 49–54.

Рожнова Н.А., Одинцова Т.И., Геращенков Г.А. Белковый состав листьев табака при индукции антивирусной устойчивости активаторами защитных реакций и ВТМ-инфекции // Физиология растений. 2007. Т. 54, №6. С. 870–875.

Aldwinckle H.S. Stimulation and inhibition of plant virus replication in vivo by 6-benzylaminopurine // Virology. 1975. V. 66, N1. Pp. 341–343.

Balazs E., Kiraly Z. Virus content and symptom expression in Samsun tobacco treated with kinetin and a benzimidazole derivative // Phytopathol. Z. 1981. Bd. 100, N2. S. 356–360.

Fraser R.S.S., Whenham R.J. Inhibition of the multiplication of tobacco mosaic virus by methyl-benzimidazol-2-yl-carbamate // J. Gen. Virol. 1978. Vol. 39, N1. Pp. 191–194.

Schuster G. Antiphytovirale Wirkungen von 1,5-Diacetyl-2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazin (DA-DHT) // Phytopathol. Z. 1987. Bd. 119, N3. S. 262–271.

Birch A.J. β-Triketones. 1. The structures of angustione, dehydroangustione, calythrone, and flavaspidic acid // J. Chem. Soc. 1951. N11. Pp. 3026–3030.

Kiang A.K., Lee H.H., Sim K.Y. The structure of linderone and methyl-linderone // J. Chem. Soc. 1962. N11. Pp. 4338–4345.

Lee H.H. The structure of lucidone and methyl-lucidone // Tetrahedron Lett. 1968. N40. Pp. 4243–4246.

Li X.-C., Ferreira O., Jacob M.R., Zhang R., Khan S.I., ElSohly H.N., Nagle D.G., Smillie T.J., Khan I.A., Walk-er L.A., Clark A.M. Antifungal cyclopentenediones from Piper coruscans // J. Am. Chem. Soc. 2004. Vol. 126, N22. Pp. 6872–6873.

Gilardoni G., Clericuzio M., Tosi S., Zanoni G., Vidari G. Antifungal acylcyclopentenediones from fruiting bodies of Hygrophorus chrysodon // J. Nat. Prod. 2007. Vol. 70, N1. Pp. 137–139.

Лапшина Л.А., Шестак О.П., Реунов А.В., Новиков В.Л., Анисимов М.М. Антивирусная активность некото-рых аналогов природных циклопентеновых β,β'-трикетонов // Растительные ресурсы. 2006. Т. 42, вып. 1. С. 107–113.

Шестак О.П., Новиков В.Л., Мартыяс Е.А., Анисимов М.М. Синтез, противомикробная и противогрибковая активность циклопентеновых β,β′-трикетонов и их метиловых енольных эфиров // Химико-фармацевтический журнал. 2009. Т. 43, №9. С. 16–19.

Шестак О.П., Новиков В.Л., Мартыяс Е.А., Анисимов М.М. Синтез и гемолитическая активность циклопентеновых и гидриндановых 2 ацетил-1,3-дионов // Химико-фармацевтический журнал. 2011. Т. 45, №8. С. 8–11.

Forsen S., Merenyi F., Nilsson M. Spectroscopic studies on enols. Part 7. NMR and IR investigations of hydrogen bonding and tautomerism in cyclopentane enols // Acta Chem. Scand. 1964. Vol. 18, N5. Pp. 1208–1221.

Шестак О.П., Новиков В.Л. Некоторые особенности синтезa корусканонов А и В – метаболитов Piper coruscans и родственных соединений // Известия АН. Сер. хим. 2010. №1. С. 82–91.

Шестак О.П., Новиков В.Л., Прокофьева Н.Г., Чайкина Е.Л. Синтез и цитотоксическая активность 2-ацетил¬циклопент-4-ен-1,3-дионов и их производных // Химико-фармацевтический журнал. 1999. Т. 33, №12. С. 5–8.

Otsuki Y., Takebe I., Onho T., Fukuda M., Okada Y. Reconstitution of tobacco mosaic virus rods occurs bidirectionally from an internal initiation region: demonstration by electron microscopic serology // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1977. Vol. 74, N5. Pp. 1913–1917.

Мэтьюз Р. Вирусы растений. М., 1973. 600 с.

Опубликован
2013-06-10
Как цитировать
[1]
Лапшина, Л.А., Шестак, О.П., Реунов, А.В. и Новиков, В.Л. 2013. АНТИВИРУСНАЯ АКТИВНОСТЬ ЦИКЛОПЕНТАНОВЫХ β,β’-ТРИКЕТОНОВ, РОДСТВЕННЫХ ВТОРИЧНЫМ МЕТАБОЛИТАМ ВЫСШИХ РАСТЕНИЙ. Химия растительного сырья. 2 (июн. 2013), 107-112. DOI:https://doi.org/10.14258/jcprm.1302107.
Выпуск
Раздел
Низкомолекулярные соединения