ANTIVIRAL ACTIVITY OF CYCLOPENTANE β,β'-TRI¬KETONES RELATED TO SECONDARY METABOLITES OF HIGHER PLANTS
Abstract
Effects of twenty synthetic cyclopentane β,β'-triketones and their sodium salts on development of the infection caused by tobacco mosaic virus (TMV) in the leaves of Nicotiana tabacum L. cv. Xanthi-nc were studied. It was shown that the most antiviral effect exibit Na-salts of 2-acetyl-4,7-dithia-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-indene-1,3-dione, 2-acetyl-4-oxa-7-thio-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-indene-1,3-dione and 2-acetyl-4,5-didodecylthiacyclopent-4-ene-1,3-dione. Inoculation of Xanthi-nc leaves with TMV mixed with Na-salts of these compounds (2 mg/ml) resulted in a significant decrease (98%) in the number of local lesions as compared to leaves inoculated with TMV alone. Leaves treated with these salts at a concentration of 2 mg/ml did not show any toxic symptoms.Downloads
Metrics
References
Реунов А.В. Вирусный патогенез и защитные механизмы растений. Владивосток, 1999. 175 с.
Чирков С.Н. Противовирусная активность хитозана // Прикладная биохимия и микробиология. 2002. Т. 38, №1. С. 5–13.
Давыдова В.Н., Нагорская В.П., Горбач В.И., Калитник А.А., Реунов А.В., Соловьева Т.Ф., Ермак И.М. Антивирусная активность хитозанов: зависимость от структуры и способа деполимеризации // Прикладная биохимия и микробиология. 2011. Т. 47, №1. С. 113–118.
Нагорская В.П., Реунов А.В., Лапшина Л.А., Давыдова В.Н., Ермак И.М. Электронно-микроскопическое изучение влияния хитозана на внутриклеточное накопление и состояние частиц вируса табачной мозаики в листьях табака // Цитология. 2011. Т. 53, №2. С. 185–191.
Slováková L., Lišková D., Capek P., Kubačková M., Kákoniová D., Karácsonyi Š. Defence responses against TNV infection induced by galactoglucomannan-derived oligosaccharides in cucumber cells // Eur. J. Plant Pathol. 2000. Vol. 106, N6. Pp. 543–553.
Šubíková V., Slováková I., Farkaš V. Inhibition of tobacco necrosis virus infection by xyloglucan fragments // Z. Pflanzenkrankh. Pflanzensch. 1994. Bd. 101, N1. S. 128–131.
Reunov A., Nagorskaya V., Lapshina L., Yermak I., Barabanova A. Effect of κ/-carragenan from red alga Tichocarpus crinitus (Tichocarpaceae) on infection of detached tobacco leaves with tobacco mosaic virus // J. Plant Diseases and Protection. 2004. Vol. 111, N1. Pp. 165–172.
Барабанова А.О., Ермак И.М., Реунов А.В., Нагорская В.П., Соловьева Т.Ф. Каррагинаны – сульфатированные полисахариды красных водорослей как ингибиторы вируса табачной мозаики // Растительные ресурсы. 2006. Т. 42, №1. С. 80–86.
Лапшина Л.А., Реунов А.В., Нагорская В.П., Звягинцева Т.Н., Шевченко Н.М. Ингибирующее действие фу-коидана из бурой водоросли Fucus evanescens на развитие инфекции, вызванной вирусом табачной мозаики в листьях двух сортов табака // Физиология растений. 2006. Т. 53, № 2. С. 274–279.
Reunov A., Lapshina L., Nagorskaya V., Zvyagintseva T., Shevchenko N. Effect of fucoidan from the brown alga Fucus evanescens on the development of infection induced by potato virus X in Datura stramonium L. leaves // J. Plant Diseases and Protection. 2009. Vol. 116, N2. Pp. 49–54.
Рожнова Н.А., Одинцова Т.И., Геращенков Г.А. Белковый состав листьев табака при индукции антивирусной устойчивости активаторами защитных реакций и ВТМ-инфекции // Физиология растений. 2007. Т. 54, №6. С. 870–875.
Aldwinckle H.S. Stimulation and inhibition of plant virus replication in vivo by 6-benzylaminopurine // Virology. 1975. V. 66, N1. Pp. 341–343.
Balazs E., Kiraly Z. Virus content and symptom expression in Samsun tobacco treated with kinetin and a benzimidazole derivative // Phytopathol. Z. 1981. Bd. 100, N2. S. 356–360.
Fraser R.S.S., Whenham R.J. Inhibition of the multiplication of tobacco mosaic virus by methyl-benzimidazol-2-yl-carbamate // J. Gen. Virol. 1978. Vol. 39, N1. Pp. 191–194.
Schuster G. Antiphytovirale Wirkungen von 1,5-Diacetyl-2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazin (DA-DHT) // Phytopathol. Z. 1987. Bd. 119, N3. S. 262–271.
Birch A.J. β-Triketones. 1. The structures of angustione, dehydroangustione, calythrone, and flavaspidic acid // J. Chem. Soc. 1951. N11. Pp. 3026–3030.
Kiang A.K., Lee H.H., Sim K.Y. The structure of linderone and methyl-linderone // J. Chem. Soc. 1962. N11. Pp. 4338–4345.
Lee H.H. The structure of lucidone and methyl-lucidone // Tetrahedron Lett. 1968. N40. Pp. 4243–4246.
Li X.-C., Ferreira O., Jacob M.R., Zhang R., Khan S.I., ElSohly H.N., Nagle D.G., Smillie T.J., Khan I.A., Walk-er L.A., Clark A.M. Antifungal cyclopentenediones from Piper coruscans // J. Am. Chem. Soc. 2004. Vol. 126, N22. Pp. 6872–6873.
Gilardoni G., Clericuzio M., Tosi S., Zanoni G., Vidari G. Antifungal acylcyclopentenediones from fruiting bodies of Hygrophorus chrysodon // J. Nat. Prod. 2007. Vol. 70, N1. Pp. 137–139.
Лапшина Л.А., Шестак О.П., Реунов А.В., Новиков В.Л., Анисимов М.М. Антивирусная активность некото-рых аналогов природных циклопентеновых β,β'-трикетонов // Растительные ресурсы. 2006. Т. 42, вып. 1. С. 107–113.
Шестак О.П., Новиков В.Л., Мартыяс Е.А., Анисимов М.М. Синтез, противомикробная и противогрибковая активность циклопентеновых β,β′-трикетонов и их метиловых енольных эфиров // Химико-фармацевтический журнал. 2009. Т. 43, №9. С. 16–19.
Шестак О.П., Новиков В.Л., Мартыяс Е.А., Анисимов М.М. Синтез и гемолитическая активность циклопентеновых и гидриндановых 2 ацетил-1,3-дионов // Химико-фармацевтический журнал. 2011. Т. 45, №8. С. 8–11.
Forsen S., Merenyi F., Nilsson M. Spectroscopic studies on enols. Part 7. NMR and IR investigations of hydrogen bonding and tautomerism in cyclopentane enols // Acta Chem. Scand. 1964. Vol. 18, N5. Pp. 1208–1221.
Шестак О.П., Новиков В.Л. Некоторые особенности синтезa корусканонов А и В – метаболитов Piper coruscans и родственных соединений // Известия АН. Сер. хим. 2010. №1. С. 82–91.
Шестак О.П., Новиков В.Л., Прокофьева Н.Г., Чайкина Е.Л. Синтез и цитотоксическая активность 2-ацетил¬циклопент-4-ен-1,3-дионов и их производных // Химико-фармацевтический журнал. 1999. Т. 33, №12. С. 5–8.
Otsuki Y., Takebe I., Onho T., Fukuda M., Okada Y. Reconstitution of tobacco mosaic virus rods occurs bidirectionally from an internal initiation region: demonstration by electron microscopic serology // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1977. Vol. 74, N5. Pp. 1913–1917.
Мэтьюз Р. Вирусы растений. М., 1973. 600 с.
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
The authors, which are published in this journal, agree to the following conditions:
1. Authors retain the copyright to the work and transfer to the journal the right of the first publication along with the work, at the same time licensing it under the terms of the Creative Commons Attribution License, which allows others to distribute this work with the obligatory indication of the authorship of this work and a link to the original publication in this journal .
2. The authors retain the right to enter into separate, additional contractual agreements for the non-exclusive distribution of the version of the work published by this journal (for example, to place it in the university depository or to publish it in a book), with reference to the original publication in this journal.
3. Authors are allowed to post their work on the Internet (for example, in a university repository or on their personal website) before and during the review process of this journal, as this may lead to a productive discussion, as well as more links to this published work.
