SYNTHESIS AND STUDY OF BIOLOGICAL ACTIVITY OF SULFAMIC POLYSACCHARIDE DERIVATIVES

  • Олий (Olii) Равшанович (Ravshanovich) Ахмедов (Akhmedov) Institute of Bioorganic Chemistry of the Uzbek Academy of Sciences, ul. M. Ulugbeka, 83, Tashkent, 100125 Email: oliy86@bk.ru
  • Шавкат (Shavkat) Абдуганиевич (Abduganievich) Шомуротов (Shomurotov) Institute of Bioorganic Chemistry of the Uzbek Academy of Sciences, ul. M. Ulugbeka, 83, Tashkent, 100125 Email: shsha@mail.ru
  • Гульнора (Gul'nora) Гулямовна (Guliamovna) Рахманова (Rakhmanova) Institute of Bioorganic Chemistry of the Uzbek Academy of Sciences, ul. M. Ulugbeka, 83, Tashkent, 100125 Email: gogosha-r@mail.ru
  • Аббасхан Сабирханович Тураев Institute of Bioorganic Chemistry of the Uzbek Academy of Sciences, ul. M. Ulugbeka, 83, Tashkent, 100125 Email: ibchem@uzsci.net
Keywords: Starch, pectin, Na-CMC, periodate oxidation, sulfamic acid, acute toxicity, antibacterial activity

Abstract

New water-soluble starch derivatives, pectin, and Na-CMC containing sulfamic groups were obtained through reacting sulfamic acid with dialdehyde polysaccharide derivatives. The structure and composition of the obtained compounds was studied by IR spectroscopy, elemental (nitrogen, sulfur), and x-ray diffraction analysis.

Sulfamic starch derivatives, pectin, and Na-CMC with different content of sulfamic groups were obtained by varying the concentration of sulfamic acid against dialdehyde polysaccharide derivatives. The optimal ratio which was found is equal to –СНО : NH2SO3H = 1,0 : 2,5.

The interaction speed of sulfamic acid with dialdehyde starch derivatives, pectin, and Na-CMC was studied.

Study results of the antibacterial and antifungal effect of sulfamic starch derivatives' sodium salts, pectin, and Na-CMC. Biological activity of the obtained compounds was studied at different concentrations such as 10, 25, 50 mg/ml disk diffusion method against Gram-positive and Gram-negative bacteria and fungi. It was found that synthesized compounds do not exhibit antifungal activity against Candida albicans. Nevertheless, they have antibacterial activity against Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Escherichia coli, Proteus vulgaris, Streptococcus faecalis, Streptococcus pyogenes, and Streptococcus faecalis at a concentration of 50 mg / ml.

The dependence of antibacterial action of the sodium salt of sulfamic starch derivatives, pectin, and Na-CMC from concentration is shown.

Direct dependence of the antibacterial activity of drugs was established through the quantitative content of sulfamic groups in polysaccharides. Study presents the results on acute toxicity of sulfamic polysaccharide derivatives. Based on the study results they can be attributed to class V-practically nontoxic substances.

Downloads

Download data is not yet available.

Metrics

Metrics Loading ...

Author Biographies

Олий (Olii) Равшанович (Ravshanovich) Ахмедов (Akhmedov), Institute of Bioorganic Chemistry of the Uzbek Academy of Sciences, ul. M. Ulugbeka, 83, Tashkent, 100125
Junior Researcher, Laboratory of Chemistry of polysaccharides
Шавкат (Shavkat) Абдуганиевич (Abduganievich) Шомуротов (Shomurotov), Institute of Bioorganic Chemistry of the Uzbek Academy of Sciences, ul. M. Ulugbeka, 83, Tashkent, 100125
PhD, Senior Researcher, Laboratory of Chemistry of polysaccharides
Гульнора (Gul'nora) Гулямовна (Guliamovna) Рахманова (Rakhmanova), Institute of Bioorganic Chemistry of the Uzbek Academy of Sciences, ul. M. Ulugbeka, 83, Tashkent, 100125
Junior Researcher of Pharmacology Laboratory
Аббасхан Сабирханович Тураев, Institute of Bioorganic Chemistry of the Uzbek Academy of Sciences, ul. M. Ulugbeka, 83, Tashkent, 100125
Doctor of Chemistry, Senior Researcher, Laboratory of Chemistry polysaccharides

References

Дятлов В.А., Круппа И.С., Мамаева С.А., Кутергина И.Ю., Гумникова В.И., Гребенова Т.А., Киреев В.В. Изменение молекулярно-массового распределения и фракционной однородности полисахаридов при их периодатном окислении // Химия природных соединений. 2014. №6. С. 845–849.

Хомяков К.П., Пенежник М.А., Вирник А.Д., Роговин З.А. Синтез диальдегид и дикарбоксилдекстрана // Высокомолекулярные соединения. 1965. Т. 7, №6. С. 1030–1034.

Снежко В.А., Комар В.П., Хомяков К.П., Вирник А.Д., Жбанков Р.Г., Розенберг Г.Я., Роговин З.А. Синтез водорастворимых производных декстрана, содержащих химически присоединенные антибиотики // Высокомолекулярные соединения. 1974. Т. 16 A, №10. С. 2233–2238.

Шомуратов Ш.А., Муродов Э.А., Тураев А.С. Синтез и исследование комбинированного противотуберкулезного препарата на основе карбоксиметилцеллюлозы // Химия растительного сырья. 2006. №2. С. 25–28.

Хомяков К.П., Вирник А.Д., Ушаков С.Н., Роговин З.А. Синтез полимерных лекарственных соединений на основе производных декстрана // Высокомолекулярные соединения. 1965. Т. 7, №6. С. 1035–1039.

Тевяшова А.Н., Олсуфьева Е.Н., Преображенская М.Н., Клёсов А.А., Зомер Е., Плат Д. Новые конъюгаты противоопухолевого антибиотика доксорубицина с водорастворимым галактоманнаном: синтез и биологическая активность // Биоорганическая химия. 2007. Т. 33, №1. С. 148–155.

Liu K., Xu Y., Lin X., Chen L., Huang L., Cao Sh., Li J. Synergistic effects of guanidine-grafted CMC on enhancing antimicrobial activity and dry strength of paper // Carbohydrate Polymers. 2014. Vol. 110. Pp. 382–387.

Ахмедов О.Р., Шомуротов Ш.А., Тураев А.С. Изучение химического взаимодействия модифицированных по-лисахаридов с гуанидином // Современные актуальные проблемы естественных наук : материалы Междуна-родной научно-практической интернет-конференции. Актобе, Казахстан. 2014. Т. 1. С. 98–101.

Патент № 2435785 (РФ). Модифицированная целлюлоза, обладающая биоцидными свойствами и способ ее получения / М.Ю. Исрафилович, С.Ю. Хаширова, Э.Б. Мусаева, М.Х. Лигидов, С.Н. Александрович, З.А. Тлупова / 2011.

Guo J., Li X., Mu Ch., Zhang H, Qi P., Li D. Freezing-thawing effects on the properties of dialdehyde carboxymethyl cellulose crosslinked gelatin-MMT composite films // Food Hydrocolloids. 2013. Vol. 33. Pp. 273–279.

Ge L., Li X., Zhang R., Yang T., Ye X., Li D., Mu Ch. Development and characterization of dialdehyde xanthan gum crosslinked gelatin based edible films incorporated with amino-functionalized montmorillonite // Food Hydrocolloids. 2015. Vol. 51. Pp. 129–135.

Ахмедов О.Р., Шомуротов Ш.А., Тураев А.С. Особенности синтеза диальдегид производных полисахаридов // Узбекский химический журнал. 2013. №1. С. 30–33.

Наджимутдинов Ш., Сарымсаков А.А., Усманов Х.У. Исследование некоторых закономерностей синтеза диальдегидов целлюлозы и ее эфиров // Cellulose chemistry and technology. 1981. T. 15, №16. С. 613–628.

Цитович И.К. Курс аналитической химии. М., 1977. С. 346.

Ding W., Zhao P., Li R. Removal of Zn (II) ions by dialdehyde 8-aminoquinoline starch from aqueous solution // Carbohydrate Polymers. 2011. Vol. 83. Pp. 802–807.

Воробьев А.А., Кривошеин А.И., Широбоков В.П. Медицинская и санитарная микробиология. М., 2003. С. 44.

Yu J., Chang R., Ma X. The preparation and properties of dialdehyde starch and thermoplastic dialdehyde starch // Carbohydrate Polymers. 2010. Vol. 79. Pp. 296–300.

Li H., Wu B., Mu Ch., Lin W. Concomitant degradation in periodate oxidation of carboxymethyl cellulose // Carbo-hydrate Polymers. 2011. Vol. 84. Pp. 382–387.

Published
2016-05-11
How to Cite
1. Ахмедов (Akhmedov)О. (Olii) Р. (Ravshanovich), Шомуротов (Shomurotov)Ш. (Shavkat) А. (Abduganievich), Рахманова (Rakhmanova)Г. (Gul’nora) Г. (Guliamovna), Тураев А. С. SYNTHESIS AND STUDY OF BIOLOGICAL ACTIVITY OF SULFAMIC POLYSACCHARIDE DERIVATIVES // chemistry of plant raw material, 2016. № 3. P. 19-26. URL: http://journal.asu.ru/cw/article/view/1092.
Section
Biopolymers of plants