COUMARINS, FLAVONOIDS AND LIGNANS FIVE SPECIES OF PLANTS OF THE GENUS HAPLOPHYLLUM A. JUSS
Abstract
The review of materials research coumarins, flavonoids and lignans five species of the genus Haplophyllum (family Rutaceae) is carried out. It is found that each studied species of plants produces coumarins certain structural type and qualitative and quantitative composition coumarin varies depending on the ecological and geographical, soil and climatic conditions, as well as the growing season and plant organ. The study revealed some structural peculiarities and methods for establishing the structure and detection of coumarins on TLC. A possible scheme of biogenesis coumarins H. obtusifolium Ledeb was proposed. Based on the analysis of the data and taking into account the scheme for the biogenesis of coumarins obtusin, obtusifol and tusifolidiol proposed alternative structure.
Downloads
Metrics
References
Willis J.C. A Dictionary of the flowering plants and ferns. Seventh edition. –Cambridge: Cambridge University Press, 1966. P.519.
Род Haplophyllum. Описание таксона [Электронный ресурс]. URL:
http://www.plantarium.ru/page/view/item/44438.html
Растительные ресурсы СССР: Цветковые растения, их химический состав, использо- вание. Семейства Rutaceae-Elaeagnaceae. -Л., 1988. С.10-15.
Халматов Х.Х. Дикорастущие лекарственные растения Узбекистана.Ташкент, 1964.134 с.
Маркова Л.П., Беленовская Л.М., Надежина Т.П., Синицкий B.C. Дикорастущие полезные растения флоры Монгольской народной республики. Л: Наука, 1985. С.78-79.
Бессонова И.А., Юнусов С.Ю. Хинолиновые алкалоиды Haplophyllum //Химия природных соединений. 1977. №3. C. 303-324.
Kholid S.A., Waterman P.G. Alkaloid, lignan and flavonoid constituents of Haplophyllum tuberculatum from Sudan. //Planta Med. 1981. V.43. P.148-152.
Ulubelen A., Öztürk M. Alkaloids, coumarins and lignans from Haplophyllum species //Rec. Nat. Prod. 2008. V.2. № 3. Р.54-69.
Абышев А.З., Гашимов Н.Ф. О строении обтусифола // Химия природных соединений. 1979. №3. C. 401-403.
Абышев А.З., Гашимов Н.Ф. Обтусин – новый кумарин из Haplophyllum obtusifolium //Химия природных соединений. 1979. №3. C. 403-404.
Абышев А.З., Гашимов Н.Ф. Хаптусинол – новый кумарин из Haplophyllum obtusifolium //Химия природных соединений. 1979. №6. C. 845.
Gashimov N. F., Abyshev A. Z., Kagramanov A. A., Rozhkova L. I. Versicolin - A new cou- marin from Haplophyllum versicolor //Chemistry of Natural Compounds. 1979. V.15. № 1. P. 71.
Parhoodeh P., Rahmani M., Mohd Hashim N., Sukari M.A, Gwendoline E., Lian Ch. Lignans and Other Constituents from Aerial Parts of Haplophyllum Villosum //Molecules. 2011 V.16. 2268-2273.
Batirov E. Kh., Matkarimov A.D., Batsuren D., Malikov V.M. New coumarins and lignans from Haplophyllum obtusifolium and H.dauricum. //Proc. first Inter. conf. Chem. and biotechnol. biol. active natur. prod. -Varna, 1981. V. 3 (1). Р. 120-123
Вдовин А.Д., Батсурэн Д., Батиров Э.Х., Ягудаев М.Р., Маликов В.М. Спектры ЯМР 1Н и 13С и строение нового кумарин-С-гликозида - даурозида Д из Haplophyllum dauricum //Химия природных соединений. 1983. № 4. С. 441-445.
Маткаримов А.Д. Изучение кумаринов Haplophyllum obtusifolium Ledeb. Автореф. дисс. канд. хим. наук, Ташкент. 1985. 23 с.
Юлдашев М.П. Кумариновые и флавоноловые гликозиды Haplophyllum perforatum (М.В.) Kar et Kir. и Ferula varia (Schrenk) Trautv. Автореф. дисс. канд. хим. наук,Ташкент.1988. 21 с.
Батсурэн Д., Батиров Э.Х., Маликов В.М., Ягудаев М.Р. Строение даурозидов А и В - новых ацилированных кумариновых гликозидов из Haplophyllum dauricum //Химия природных соединений. 1983. № 2. С.142-147.
Бессонова И.А., Батиров Э.Х., Ягудаев М.Р. Обтусифолин - новый кумарин из корней Haplophyllum obtusifolium //Химия природных соединений. 1988. № 2 С. 187-189.
Батиров Э.Х., Юлдашев М.П., Маликов В.М. Фенолгликозиды кумаринового ряда // Химия природ- ных соединений. 1990. № 5. С. 577-592.
Абышев А.З., Змейков В.П., Сидорова И.П. Спектры ЯМР 13С и строение некоторых произ- водных кумарина //Химия природных соединений. 1983. № 3. С. 301-306.
Ju-ichi M., Takemura Y., Okano M., Fukamiya N., Ito Ch., Furukawa H. Structure of bisclausarin, a new bicoumarin from Citrus plants //Heterocycles. 1991. V.32. P. 1189-1191.
Breitmaier E.W., Voelter 13C NMR spectroscopy. –New York: Verlag Chem., 1978. P.912-194.
Ahluwalia V.K., Khanna M., Singh R.P. Syntesis of obtusinin and 7-(3’-htdroxymethoxybut-2’-enyloxy)-6-methoxy-2H-1-benzopyran-2-one //Monatsh. Chem. 1982. V.113. P.197-200.
Grey A.L., Waterman P.G. Coumarins in the Rutaceae. //Phytochemistry. 1978. V.17. P.845-864.
Murray R.D.H, Mendez J., Brown S.A. The natural coumarins. -New-York: John Wiley and Sons, 1982. 648 p.
Murray R.D.H. Coumarins. Reviewing the literature published between mid-1980 and mid-1988 //Natur. Prod. Reports. 1989. V.6. P.591-624.
Brown S.A., March R.E., Rivett D.E.A., Thompson H.J. Intermediates in the formation of puberulin by Agathosma puberula //Phytochemistry, 1988, V. 27. P.391-395
Маткаримов А.Д. Батиров Э.Х., Маликов В.М., Сейтмуратов Е. Строение обтусидина и обтуси- пренина //Химия природных соединений. 1982. №2. С. 173-176.
Debenedetti S. L., Nadinic E. L., Coussio J. D., De Kimpe N., Dupon J. F., Declercq J. P. Purpurenol, a highly oxygenated coumarin from Pterocaulon purpurascens //Phytochemistry. 1991. V. 30. № 8. P. 2757–2758.
Батиров Э.Х., Маликов В.М. Хаплозид А - новый ацилированный флавоноловый глико- зид из Haplophyllum perforatum //Химия природных соединений. 1980. № 3. С. 330-334.
Батиров Э.Х. Маликов В.М., Мирзаматов Р.Т. Хаплогенин-7-0-глюкозид из Haplophyllum perforatum //Химия природных соединений. 1980. № 4. С. 836.
Батиров Э.Х., Маликов В. М., Перельсон М.Е. Строение ацилированного флавонолового гликозида хаплозида D. //Химия природных соединений. 1981. № 3. С. 304-307.
Юлдашев М.П., Батиров Э.Х., Маликов В.М. Флавоноиды Haplophyllum perforatum. Новые гликозиды лимоцитрина. //Химия природных соединений. 1985. № 2. С. 192-196.
Юлдашев М.П., Батиров Э.Х., Маликов В.М. Флавоноиды Haplphyllum perforatum. Строение хаплозида F // Химия природных соединений. 1985. № 2. С. 269.
Батиров Э.Х., Юлдашев М.П., Хушбактова З.А., Сыров В.Н., Маликов В. М. Флавоноиды Haplophyllum perforatum. Строение и гипоазотемическая активность хаплозида С // Химия природных соединений. 1987. № 1. С. 66-70.
Harborne J. B. Two gossypetin methyl ethers as ultraviolet pattering guids in the flowers of Coronilla valentina //Phytochemistry. 1981. V.20. P.1117-1119.
Anastas P.T., Stevenson R. Synthesis of Natural Lignan Arylnaphthalene Lactones, Daurinol and Retrochinensin //J. Nat. Prod. 1991. V. 54. № 6. P. 1687–1691.
Аминов С.Д., Вахабов А.А., Султанов М.Б. К фармакологии обтусинина // Медицинский журнал Узбекистана. 1982. №6. С.52-54.
Аминов С.Д., Вахабов А.А. К фармакологии некоторых кумаринов из растения //Доклады АН УзССР. 1985. №8. С.44-45..
Хушбактова З.А., Сыров В.Н., Батиров Э.Х. Влияние флавоноидов на течение гиперли- пидемий и атеросклероза в эксперименте //Химико-фармацевтический журнал. -1991. –Т.25. - № 4. –С-53-57.
Юлдашев М.П., Батиров Э.Х., Бабеков А.У., Юсупова С.М., Маматхонов А.У. Противо- вирусная активность некоторых флавоноидов, кумаринов и лигнанов //Наука, образование, техника. 1999. №2. С.84-86.
Gonzalez A.G., Darvis V., Alonso G. Cytostatic lignan isolated from Haplophyllum hispani- cum //Planta Med. 1979. V.36. P.200-203.
Inamori Y., Kubo M., Tsujibo H. et all. The biological activities of podophyllotoxin compounds. //Chem Pharm Bull. 1986. V. 34. P. 3928–3932.
Тен Л.Н., Степаниченко Н.Н., Мухамеджанов С.З., Асланов Х.А. Влияние кумаринов на биосинтез меланина гриба Verticillium dahliae //Химия природных соединений. 1987. № 5. С. 772-773.
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
The authors, which are published in this journal, agree to the following conditions:
1. Authors retain the copyright to the work and transfer to the journal the right of the first publication along with the work, at the same time licensing it under the terms of the Creative Commons Attribution License, which allows others to distribute this work with the obligatory indication of the authorship of this work and a link to the original publication in this journal .
2. The authors retain the right to enter into separate, additional contractual agreements for the non-exclusive distribution of the version of the work published by this journal (for example, to place it in the university depository or to publish it in a book), with reference to the original publication in this journal.
3. Authors are allowed to post their work on the Internet (for example, in a university repository or on their personal website) before and during the review process of this journal, as this may lead to a productive discussion, as well as more links to this published work.
