АНАЛИЗ С-ГЛИКОЗИДОВ ФЛАВОНОВ И ПРОДУКТОВ СТУПЕНЧАТОГО ГИДРОЛИЗА ИХ АЦЕТАТОВ В ЛИСТЬЯХ RUBUS CHAMAEMORUS L.
УДК 54.061:54.062:615.322
Аннотация
С-гликозид эмбинина и его моно- и диацетатные производные обладают иммунотропной и кардиотонической активностью, что определяет перспективность поиска их растительных источников. Эмбинин и его ацетатные производные ранее выделялись только из некоторых растений рода Iris, ареал и условия произрастания которых сильно отличается от растений рода Rubus. В результате проведенного исследования установлена структура семи выделенных из листьев Rubus chamaemorus L. (Rosaceae) С-гликозидов – производных эмбинина (1). Методами HR-ESI-MS, ВЭЖХ-МС, а также одно- и двумерной ЯМР-спектроскопии установлена структура трех веществ выделенных в индивидуальном виде: эмбинин (1) и его диацетил производных – 2''',3'''-диацетилэмбинин (5) и 3''',4'''-диацетилэмбинин (7). Предложенный в данном исследовании метод ступенчатого гидролиза ацетатных остатков С-гликозидов с последующим ВЭЖХ-анализом образующихся продуктов гидролиза позволил установить структуру минорных С-гликозидов флавонов, содержащихся в листьях Rubus chamaemorus L.: 2'''-ацетилэмбинин (2), 3'''-ацетилэмбинин (3), 4'''-ацетилэмбинин (4) и 2''',4'''-диацетилэмбинин (6). Все указанные соединения обнаружены в листьях Rubus chamaemorus L. впервые. С-гликозиды – эмбинин и его ацетатные производные представляют собой редкие метаболиты высших растений, наличие которых определяется особенностью их физиологии, а биологическая активность обусловливает перспективность медицинского применения.
Скачивания
Metrics
Литература
Taylor K. Journal of Ecology, 1971, vol. 59, pp. 293–306.
Lohi K. Aquilo Ser. Botanica, 1974, vol. 13, p. 19.
Korpelainen H. Annals of Botany, 1994, vol. 74, pp. 627–632. DOI: 10.1006/anbo.1994.1164.
Barbara T. Biology Letters, 2003, vol. 40, no. 1, pp. 3–13.
McDougall G.J., Martinussen I., Junttila O., Verrall S., Stewart D. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2011, vol. 59, no. 20, pp. 10860–10868. DOI: 10.1021/jf202083b.
Kähkönen M.P., Hopia A.I., Heinonen M. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2001, vol. 49, no. 8, pp. 4076–4082. DOI: 10.1021/jf010152t.
Kähkönen M., Kylli P., Ollilainen V., Salminen J., Heinonen M. Journal of agricultural and food chemistry, 2012, vol. 60, no. 5, pp. 1167–1174. DOI: 10.1021/jf203431g.
Kaisu M., Afaf K., Törrönen A.R. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2004, vol. 52, no. 20, pp. 6178–6187. DOI: 10.1021/jf049450r.
Määttä-Riihinen K.R., Kamal-Eldin A., Törrönen A.R. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2004, vol. 52, no. 20, pp. 6178–6187. DOI: 10.1021/jf049450r.
Häkkinen S.H., Kärenlampi S.O., Heinonen I.M., Mykkänen H.M., Törrönen A.R. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 1999, vol. 47, no. 6, pp. 2274–2279. DOI: 10.1021/jf9811065.
Ueyli A.K., Ponkratova A.O., Teslov L.S., Luzhanin V.G. Pul's, 2020, vol. 22, no. 7, pp. 50–59. (in Russ.).
Whaley A.K., Ebrahim W., El-Neketi M., Ancheeva E.U., Özkaya F.C., Pryakhina N.I., Sipkina N.U., Luzhanin V.G., Liu Z., Proksch P. Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, no. 22, pp. 2171–2173. DOI:10.1016/j.tetlet.2017.04.080.
Pryakhina N.I., Sheichenko V.I., Blinova K.F. Chemistry of Natural Compounds, 1984, vol. 20, no. 5, pp. 554–559.
Shen W.J., Qin M.J., Shu P., Zang C.F. Chinese Chemical Letters, 2008, vol. 19, no. 7, pp. 821–824. DOI: 10.1016/j.cclet.2008.04.031.
Kawase A., Yagishita K. Agricultural and Biological Chemistry, 1968, vol. 32, no. 4, pp. 537–538. DOI: 10.1080/00021369.1968.10859095.
Meng Y., Qin M., Qi B., Xie G. Phytochemistry Letters, 2017, vol. 22, pp. 33–38. DOI: 10.1016/j.phytol.2017.08.011.
Shen W.J., Qin M.J., Shu P., Zhang C.F. Chinese Chemical Letters, 2008, vol. 19, no. 7, pp. 821–824. DOI: 10.1016/j.cclet.2008.04.031.
Bychkova N.V., Kalashnikova A.A., Ueyli A.K., Luzhanin V.G., Kalinina N.M., Shustov Ye.B., Okovityy S.V. Pro-filakticheskaya i klinicheskaya meditsina, 2019, vol. 4, no. 73, pp. 77–82. (in Russ.).
Ivkin D.Yu., Luzhanin V.G., Karpov A.A., Minasyan S.M., Poleshchenko Ya.I., Mamedov A.E., Povydysh M.N., Poroykov V.V., Narkevich I.A. Razrabotka i registratsiya lekarstvennykh sredstv, 2018, vol. 3, no. 24, pp. 166–170. (in Russ.).
Rayyan S., Fossen T., Nateland H.S., Andersen Ø.M. Phytochemical Analysis, 2005, vol. 16, no. 5, pp. 334–341. DOI: 10.1002/pca.853.
Zhou G., Yan R., Wang X., Li S., Lin J., Liu J., Zhao Z. Phytochemistry Reviews, 2019, vol. 18, no. 2, pp. 443–461. DOI: 10.1007/s11101-019-09601-7.
Lewis K., Maxwell A., McLean S., Reynolds W., Enriquez R. Magnetic Resonance in Chemistry, 2000, vol. 38, pp. 771–774. DOI: 10.1002/1097-458X(200009)38:9<771::AID-MRC729>3.0.CO;2-4.
Copyright (c) 2021 Химия растительного сырья
Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution» («Атрибуция») 4.0 Всемирная.
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Авторы, которые публикуются в данном журнале, соглашаются со следующими условиями:
1. Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и передают журналу право первой публикации вместе с работой, одновременно лицензируя ее на условиях Creative Commons Attribution License, которая позволяет другим распространять данную работу с обязательным указанием авторства данной работы и ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.
2. Авторы сохраняют право заключать отдельные, дополнительные контрактные соглашения на неэксклюзивное распространение версии работы, опубликованной этим журналом (например, разместить ее в университетском хранилище или опубликовать ее в книге), со ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.
3. Авторам разрешается размещать их работу в сети Интернет (например, в университетском хранилище или на их персональном веб-сайте) до и во время процесса рассмотрения ее данным журналом, так как это может привести к продуктивному обсуждению, а также к большему количеству ссылок на данную опубликованную работу.
