MOLECULAR COMPLEXES OF IVY AND LICORICE SAPONINS WITH SILDENAFIL CITRATE (VIAGRA) AND ITS BIOLOGICAL ACTIVITY
Abstract
The molecular complexation of triterpene glycosides a-hederin (hederagenin 3-O-a-L-rhamnopyranosyl-(1®2)-O-a-L-arabinopyranoside), hederasaponin C (hederagenin 3-O-a-L-rhamnopyranosyl-(1®2)-O-a-L-arabinopyranosyl-28-О-a-L-rhamnopyranosyl-(1®4)-О-b-D-glucopyranosyl-(1®6)-О-b-D-glucopyranoside) and glycyram (monoammonium glycyrrhizinate) with sildenafil citrate was investigated for the first time using the electrospray ionization mass spectroscopy. The glycosides form complex in the 1:1 molar ratio. The influence of complex on Avena sativa seeds germination and its ichthyotoxicity against Poecilia reticulata were studied.
Downloads
Metrics
References
Толстикова Т.Г., Толстиков А.Г., Толстиков Г.А. На пути к низкодозным лекарствам // Вестник РАН. 2007. Т. 77, №10. С. 867–874.
Толстиков Г.А., Балтина Л.А., Гранкина В.П., Кондратенко Р.М., Толстикова Т.Г. Солодка: Биоразнообразие, химия, применение в медицине. Новосибирск, 2007. 311 с.
Tolstikova T.G., Khvostov M.V., Bryzgalov A.O. The complexes of drugs with carbohydrate-containing plant metabo-lites as pharmacologically promising agents // Mini-Reviews in Medicinal Chemistry. 2009. Vol. 9. Pp. 1317–1328.
Далимов Д.Н., Исаев Ю.Т., Сайиткулов А.М. Молекулярные комплексы моноаммониевой соли глицирризи-новой кислоты с некоторыми лекарственными средствами и их интерферониндуцирующая активность // Хи-мия природных соединений. 2001. №2. С. 132–134.
Hu Y.-J., Liu Y., Wang J.-B., Xiao X.-H., Qu S.-S. Study of the interaction between monoammonium glycyrrhizinate and bovine serum albumin // Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 2004. Vol. 36. Pp. 915–919.
Yakovishin L.A., Grishkovets V.I., Schroeder G., Borisenko N.I. Molecular complexation of ivy saponins with some drugs and biologically active substances // Functionalized molecules – synthesis, properties and application / ed. V.I. Rybachenko. Donetsk, 2010. Ch. 4. Pр. 85–103.
Yakovishin L.A., Grishkovets V.I., Belash D.Yu., Yarovoy I.R. Molecular complexation of ivy and licorice saponins with some drugs of aromatic nature // Ученые записки Таврического национального университета им. В.И. Вер-надского. Сер. Биология, химия. 2011. Т. 24, №3. С. 4–10.
Яковишин Л.А., Гришковец В.И., Белаш Д.Ю., Яровой И.Р. Супрамолекулярные комплексы тритерпеновых гликозидов с цитратом силденафила: образование в водно-спиртовых растворах и биологическая активность // Ученые записки Таврического национального университета им. В.И. Вернадского. Сер. Биология, химия. 2011. Т. 24, №2. С. 408–414.
Drewes S.E., George J., Khan F. Recent findings on natural products with erectile-dysfunction activity // Phytochem-istry. 2003. Vol. 62. Pp. 1019–1025.
Колотилова О.И., Яковишин Л.А., Коренюк И.И., Гришковец В.И, Хусаинов Д.Р., Гамма Т.В. Влияние виагры и ее комплексов с тритерпеновыми гликозидами на электрическую активность нейронов моллюска Helix al-bescens // Ученые записки Таврического национального университета им. В.И. Вернадского. Сер. Биология, химия. 2010. Т. 23, №2. С. 96–103.
Шашков А.С., Гришковец В.И., Лолойко А.А., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Hedera taurica I. Строе-ние таурозида Е из листьев Hedera taurica // Химия природных соединений. 1987. №3. С. 363–366.
Гришковец В.И., Сидоров Д.Ю., Яковишин Л.А., Арнаутов Н.Н., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Hedera canariensis I. Строение гликозидов L-A, L-B1, L-B2, L-C, L-D, L-E1, L-G1, L-G2, L-G3, L-G4, L-H1, L-H2 и L-I1 из листьев Hedera canariensis // Химия природных соединений. 1996. №3. С. 377–383.
Яковишин Л.А., Борисенко Н.И., Руднев М.И., Ветрова Е.В., Гришковец В.И. Самоассоциация и комплексо-образование тритерпеновых гликозидов и холестерина // Химия природных соединений. 2010. № 1. С. 45–48.
Яковишин Л.А., Лекарь А.В., Борисенко С.Н., Ветрова Е.В., Борисенко Н.И., Гришковец В.И. Молекулярное комплексообразование сапонинов плюща с L-триптофаном // Химия растительного сырья. 2011. №4. С. 65–70.
Hostettmann K., Marston A. Saponins. Cambridge, 1995. 548 р.
Oleszek W., Jurzysta M. The allelopathic potential of alfalfa root medicagenic acid glycosides and their fate in soil environments // Plant and Soil. 1987. Vol. 98. Pp 67–80.
Wyman-Simpson C.L., Waller G.R., Jurzysta M., McPherson J.K., Young C.C. Biological activity and chemical iso-lation of root saponins of six cultivars of alfalfa (Medicago sativa L.) // Plant and Soil. 1991. Vol. 135. Pp 83–94.
Vaidyanathan P., Francis K. Impact of sildenafil citrate on tissue culture of tobacco (Nicotiana tabaccum) // Plant Cell Biotechnology and Molecular Biology. 2009. Vol. 10, N1/2. Рp. 49–56.
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
The authors, which are published in this journal, agree to the following conditions:
1. Authors retain the copyright to the work and transfer to the journal the right of the first publication along with the work, at the same time licensing it under the terms of the Creative Commons Attribution License, which allows others to distribute this work with the obligatory indication of the authorship of this work and a link to the original publication in this journal .
2. The authors retain the right to enter into separate, additional contractual agreements for the non-exclusive distribution of the version of the work published by this journal (for example, to place it in the university depository or to publish it in a book), with reference to the original publication in this journal.
3. Authors are allowed to post their work on the Internet (for example, in a university repository or on their personal website) before and during the review process of this journal, as this may lead to a productive discussion, as well as more links to this published work.