MOLECULAR COMPLEXES OF IVY AND LICORICE SAPONINS WITH SILDENAFIL CITRATE (VIAGRA) AND ITS BIOLOGICAL ACTIVITY

  • Леонид Александрович Яковишин Sevastopol National Technical University, Universitetskaya Str., 33, Sevastopol, 99053 Email: chemsevntu@rambler.ru
  • Анна Владимировна Лекарь Institute of Physical and Organic Chemistry, Southern Federal University, Stachka Ave., 194/2, Rostov-on-Don, 344090 Email: boni@ipoc.rsu.ru
  • Елена Владимировна Ветрова Institute of Physical and Organic Chemistry, Southern Federal University, Stachka Ave., 194/2, Rostov-on-Don, 344090 Email: bell@ipoc.rsu.ru
  • Николай Иванович Борисенко Eсological and Analytical Center, Southern Federal University, Zorge Str., 7, Rostov-on-Don, 344090 Email: boni@ipoc.rsu.ru
  • Сергей Николаевич Борисенко Institute of Physical and Organic Chemistry, Southern Federal University, Stachka Ave., 194/2, Rostov-on-Don, 344090 Email: sborisen@ipoc.rs.ru
  • Владимир Иванович Гришковец V.I. Vernadsky Taurida National University, Vernadsky Ave., 4, Simferopol, 95007 Email: vladgri@ukr.net
Keywords: triterpene glycosides, -hederin, hederasaponin C, glycyram, sildenafil citrate, molecular complex, mass spectroscopy, ichthyotoxicity, allelopathic activity

Abstract

The molecular complexation of triterpene glycosides a-hederin (hederagenin 3-O-a-L-rhamnopyranosyl-(1®2)-O-a-L-arabinopyranoside), hederasaponin C (hederagenin 3-O-a-L-rhamnopyranosyl-(1®2)-O-a-L-arabinopyranosyl-28-О-a-L-rhamnopyranosyl-(1®4)-О-b-D-glucopyranosyl-(1®6)-О-b-D-glucopyranoside) and glycyram (monoammonium glycyrrhizinate) with sildenafil citrate was investigated for the first time using the electrospray ionization mass spectroscopy. The glycosides form complex in the 1:1 molar ratio. The influence of complex on Avena sativa seeds germination and its ichthyotoxicity against Poecilia reticulata were studied.

Downloads

Download data is not yet available.

Metrics

Metrics Loading ...

Author Biographies

Леонид Александрович Яковишин, Sevastopol National Technical University, Universitetskaya Str., 33, Sevastopol, 99053
доцент кафедры физики, кандидат химических наук, тел.: (3-0692) 43-51-06
Анна Владимировна Лекарь, Institute of Physical and Organic Chemistry, Southern Federal University, Stachka Ave., 194/2, Rostov-on-Don, 344090
младший научный сотрудник, тел.: (7-863) 297-52-07
Елена Владимировна Ветрова, Institute of Physical and Organic Chemistry, Southern Federal University, Stachka Ave., 194/2, Rostov-on-Don, 344090
старший научный сотрудник, кандидат биологических наук, тел.: (7-863) 2-43-47-00
Николай Иванович Борисенко, Eсological and Analytical Center, Southern Federal University, Zorge Str., 7, Rostov-on-Don, 344090
директор, кандидат химических наук, доцент, тел.: (7-863) 297-52-07
Сергей Николаевич Борисенко, Institute of Physical and Organic Chemistry, Southern Federal University, Stachka Ave., 194/2, Rostov-on-Don, 344090
научный сотрудник, кандидат химических наук, тел.: (7-8-918) 536-37-08
Владимир Иванович Гришковец, V.I. Vernadsky Taurida National University, Vernadsky Ave., 4, Simferopol, 95007
заведующий кафедрой физической и  аналитической химии, доктор химических наук, профессор, тел.: (3-0652) 608-497

References

Толстикова Т.Г., Толстиков А.Г., Толстиков Г.А. На пути к низкодозным лекарствам // Вестник РАН. 2007. Т. 77, №10. С. 867–874.

Толстиков Г.А., Балтина Л.А., Гранкина В.П., Кондратенко Р.М., Толстикова Т.Г. Солодка: Биоразнообразие, химия, применение в медицине. Новосибирск, 2007. 311 с.

Tolstikova T.G., Khvostov M.V., Bryzgalov A.O. The complexes of drugs with carbohydrate-containing plant metabo-lites as pharmacologically promising agents // Mini-Reviews in Medicinal Chemistry. 2009. Vol. 9. Pp. 1317–1328.

Далимов Д.Н., Исаев Ю.Т., Сайиткулов А.М. Молекулярные комплексы моноаммониевой соли глицирризи-новой кислоты с некоторыми лекарственными средствами и их интерферониндуцирующая активность // Хи-мия природных соединений. 2001. №2. С. 132–134.

Hu Y.-J., Liu Y., Wang J.-B., Xiao X.-H., Qu S.-S. Study of the interaction between monoammonium glycyrrhizinate and bovine serum albumin // Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 2004. Vol. 36. Pp. 915–919.

Yakovishin L.A., Grishkovets V.I., Schroeder G., Borisenko N.I. Molecular complexation of ivy saponins with some drugs and biologically active substances // Functionalized molecules – synthesis, properties and application / ed. V.I. Rybachenko. Donetsk, 2010. Ch. 4. Pр. 85–103.

Yakovishin L.A., Grishkovets V.I., Belash D.Yu., Yarovoy I.R. Molecular complexation of ivy and licorice saponins with some drugs of aromatic nature // Ученые записки Таврического национального университета им. В.И. Вер-надского. Сер. Биология, химия. 2011. Т. 24, №3. С. 4–10.

Яковишин Л.А., Гришковец В.И., Белаш Д.Ю., Яровой И.Р. Супрамолекулярные комплексы тритерпеновых гликозидов с цитратом силденафила: образование в водно-спиртовых растворах и биологическая активность // Ученые записки Таврического национального университета им. В.И. Вернадского. Сер. Биология, химия. 2011. Т. 24, №2. С. 408–414.

Drewes S.E., George J., Khan F. Recent findings on natural products with erectile-dysfunction activity // Phytochem-istry. 2003. Vol. 62. Pp. 1019–1025.

Колотилова О.И., Яковишин Л.А., Коренюк И.И., Гришковец В.И, Хусаинов Д.Р., Гамма Т.В. Влияние виагры и ее комплексов с тритерпеновыми гликозидами на электрическую активность нейронов моллюска Helix al-bescens // Ученые записки Таврического национального университета им. В.И. Вернадского. Сер. Биология, химия. 2010. Т. 23, №2. С. 96–103.

Шашков А.С., Гришковец В.И., Лолойко А.А., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Hedera taurica I. Строе-ние таурозида Е из листьев Hedera taurica // Химия природных соединений. 1987. №3. С. 363–366.

Гришковец В.И., Сидоров Д.Ю., Яковишин Л.А., Арнаутов Н.Н., Шашков А.С., Чирва В.Я. Тритерпеновые гликозиды Hedera canariensis I. Строение гликозидов L-A, L-B1, L-B2, L-C, L-D, L-E1, L-G1, L-G2, L-G3, L-G4, L-H1, L-H2 и L-I1 из листьев Hedera canariensis // Химия природных соединений. 1996. №3. С. 377–383.

Яковишин Л.А., Борисенко Н.И., Руднев М.И., Ветрова Е.В., Гришковец В.И. Самоассоциация и комплексо-образование тритерпеновых гликозидов и холестерина // Химия природных соединений. 2010. № 1. С. 45–48.

Яковишин Л.А., Лекарь А.В., Борисенко С.Н., Ветрова Е.В., Борисенко Н.И., Гришковец В.И. Молекулярное комплексообразование сапонинов плюща с L-триптофаном // Химия растительного сырья. 2011. №4. С. 65–70.

Hostettmann K., Marston A. Saponins. Cambridge, 1995. 548 р.

Oleszek W., Jurzysta M. The allelopathic potential of alfalfa root medicagenic acid glycosides and their fate in soil environments // Plant and Soil. 1987. Vol. 98. Pp 67–80.

Wyman-Simpson C.L., Waller G.R., Jurzysta M., McPherson J.K., Young C.C. Biological activity and chemical iso-lation of root saponins of six cultivars of alfalfa (Medicago sativa L.) // Plant and Soil. 1991. Vol. 135. Pp 83–94.

Vaidyanathan P., Francis K. Impact of sildenafil citrate on tissue culture of tobacco (Nicotiana tabaccum) // Plant Cell Biotechnology and Molecular Biology. 2009. Vol. 10, N1/2. Рp. 49–56.

Published
2013-10-20
How to Cite
1. Яковишин Л. А., Лекарь А. В., Ветрова Е. В., Борисенко Н. И., Борисенко С. Н., Гришковец В. И. MOLECULAR COMPLEXES OF IVY AND LICORICE SAPONINS WITH SILDENAFIL CITRATE (VIAGRA) AND ITS BIOLOGICAL ACTIVITY // chemistry of plant raw material, 2013. № 3. P. 99-105. URL: http://journal.asu.ru/cw/article/view/jcprm.1303099.
Section
Low-molecular weight compounds