ОПТИЧЕСКИ АКТИВНЫЙ ПОЛОВОЙ ФЕРОМОН СОСНОВЫХ ПИЛИЛЬЩИКОВ: СИНТЕЗ И БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ
УДК 632.79+547.268.1
Аннотация
Наиболее опасным вредителем для хвойных деревьев по праву можно назвать сосновых пилильщиков родов Diprion, Neodiprion и Gilpinia (Diprionidae) – насекомых, которые могут нанести колоссальный вред растениям или даже погубить их. Больше всего от вредителя страдают сосны обыкновенные, особенно в 20–40-летнем возрасте, однако и декоративные виды растения нередко подвержены массовому нападению насекомых. В обзорной статье приведены механические, биологические и химические методы борьбы с сосновыми пилильщиками, основная часть обзора посвящена использованию полового феромона самцов этих вредителей, а именно рассмотрены методы идентификации (выделение, физико-химические методы анализа, электрофизиологические эксперименты и полевые испытания) феромона сосновых пилильщиков – стереоизомерных ацетата и пропионата 3,7-диметилпентадекан-1-ола (диприонола), представлен список публикаций по известным синтезам их рацемических форм, описаны способы борьбы с насекомыми-вредителями и представлены все известные химические синтезы возможных стереомеров диприонола и его эфиров в отдельности или в смеси с различной степенью оптической чистоты. Обзор включает следующие главы: Введение; Строение феромона сосновых пилильщиков и его биологическая активность; Синтез стереоизомеров феромона сосновых пилильщиков; Заключение. Обзор включает 93 ссылки литературы.
Скачивания
Metrics
Литература
Vorontsov A.I. Lesnaya entomologiya: Uchebnik dlya studentov lesokhoz. spets. vuzov. [Forest entomology: Textbook for students of specialized forestry universities]. Moscow, 1982, 384 p. (in Russ.).
Coppel H.C., Casida J.E., Dauterman W.C. Ann. Entomol. Soc. Am., 1960, vol. 53, no. 4, pp. 510–512. DOI: 10.1093/aesa/53.4.510.
Casida J.E., Coppel H. C., Watanabe T. J. Econ. Entomol., 1963, vol. 56, no. 1, pp. 18–24. DOI: 10.1093/jee/56.1.18.
Jewett D.M., Matsumura F., Coppel H.C. Science, 1976, vol. 192, no. 4234, pp. 51–53. DOI: 10.1126/science.1257754.
Jewett D.M., Matsumura F., Coppel H.C. J. Chem. Ecol., 1978, vol. 4, no. 3, pp. 277–287. DOI: 10.1007/BF00989337.
Matsumura F., Tai A., Coppel H.C., Imaida M. J. Chem. Ecol., 1979, vol. 5, no. 2, pp. 237–249. DOI: 10.1007/BF00988238.
Kocienski P.J., Ansell J.M. J. Org. Chem., 1977, vol. 42, no. 6, pp. 1102–1103, DOI: 10.1021/jo00426a045.
Mori K., Masuda S., Matsui M. Agric. Biol. Chem., 1978, vol. 42, no. 5, pp. 1015–1018. DOI: 10.1271/bbb1961.42.1015.
Place P., Roumestant M.-L., Gore J. J. Org. Chem., 1978, vol. 43, no. 5, p. 1001. DOI: 10.1021/jo00399a046.
Baker R., Winton P.M., Turner R.W. Tetrahedron Lett., 1980, vol. 21, no. 12, pp. 1175–1178. DOI: 10.1016/S0040-4039(01)83944-7.
Odinokov V.N., Akhmetova V.R., Ishmuratov G.Yu., Botsman L.P., Tolstikov G.A. Zhurnal organicheskoy khimii, 1986, vol. 22, no. 5, pp. 953–957. (in Russ.).
Odinokov V.N., Akhmetova V.R., Savchenko R.G. Khimiya prirodnykh soyedineniy, 1998, no. 1, pp. 123–126. (in Russ.).
Ishmuratov G.Yu., Kharisov R.Ya., Musavirov R.S., Zorin V.V., Rakhmankulov D.L., Odinokov V.N., Tolstikov G.A. Khimiya prirodnykh soyedineniy, 1997, no. 2, pp. 170–178. (in Russ.).
Odinokov V.N., Ishmuratov G.Yu., Kharisov R.Ya., Tolstikov G.A. Khimiya prirodnykh soyedineniy, 1989, no. 4, pp. 573–576. (in Russ.).
Odinokov V.N., Ishmuratov G.Yu., Ladenkova I.M., Tolstikov G.A. Khimiya prirodnykh soyedineniy, 1990, no. 6, pp. 818–822. (in Russ.).
Ishmuratov G.Yu., Yakovleva M.P., Galyautdinova A.V., Muslukhov R.R., Tolstikov G.A. Izv. AN. Ser. khim., 2003, no. 3, pp. 709–712. (in Russ.).
Odinokov V.N., Ishmuratov G.Yu., Ibragimov A.G., Yakovleva M.P., Zolotarev A.P., Dzhemilev U.M., Tolstikov G.A. Khimiya prirodnykh soyedineniy, 1992, no. 5, pp. 567–571. (in Russ.).
Serebryakov E.P., Gamalevich G.D. Izv. AN SSSR. Ser. khim., 1987, no. 1, pp. 114–118. (in Russ.).
Hedenström E., Högberg H.-E. Tetrahedron, 1994, vol. 50, no. 17, pp. 5225–5232. DOI: 10.1016/s0040-4020(01)90432-6.
Magnusson G. Tetrahedron, 1978, vol. 34, no. 9, pp. 1385–1388. DOI: 10.1016/0040-4020(78)88335-5.
Magnusson G. Tetrahedron Lett., 1977, vol. 18, no. 31, pp. 2713–2716. DOI: 10.1016/S0040-4039(01)83053-7.
Bestmann H.J., Vostrowsky O. Wittig Chemistry. Topics in Current Chemistry. Berlin, Heidelberg: Springer, 1983, vol. 109, pp. 85–163. DOI: 10.1007/BFb0018057.
Kallmerten J., Balestra M. J. Org. Chem., 1986, vol. 51, no. 14, pp. 2855–2857. DOI: 10.1021/jo00364a058.
Gould T.J., Balestra M., Wittman M.D., Gary J.A., Rossano L.T., Kallmerten J. J. Org. Chem., 1987, vol. 52, no. 17, pp. 3889–3901. DOI: 10.1021/jo00226a032.
Löfqvist J., Payne T.L., Birch M.C., Kennedy Eds C.E.J. Mechanisms in Insect Olfaction. Oxford: Oxford University Press, 1986. 364 p.
Kraemer M., Coppel H.C., Matsumura F., Kikukawa T., Mori K. Environ. Entomol., 1978, vol. 8, no. 3, pp. 519–520. DOI: 10.1093/ee/8.3.519.
Anderbrant O., Löfqvist J., Hedenström E., Bång J., Tai A., Högberg H.-E. J. Chem. Ecol., 2010, vol. 36, no. 9, pp. 969–977. DOI: 10.1007/s10886-010-9834-y.
Anderbrant O., Zhang Q.-H., Chu D. J. Appl. Entomol., 1997, vol. 121, no. 1-5, pp. 281–283. DOI: 10.1111/j.1439-0418.1997.tb01406.x.
Kraemer M.E., Coppel H.C., Matsumura F., Wilkinson R.C., Kikukawa T. J. Chem. Ecol., 1981, vol. 7, no. 6, pp. 1063–1072. DOI: 10.1007/BF00987628.
Kraemer M.E., Coppel H.C., Kikukawa T., Matsumura F., Thomas H.A., Thompson L.C., Mori K. Environ. Entomol., 1983, vol. 12, no. 5, pp. 1592–1596. DOI: 10.1093/ee/12.5.1592.
Kikukawa T., Matsumura F., Olaifa J., Kraemer M., Coppel H.C., Tai A. J. Chem. Ecol., 1983, vol. 9, no. 6, pp. 673–693. DOI: 10.1007/BF00988775.
Olaifa J.I., Matsumura F., Coppel H.C. J. Chem. Ecol., 1987, vol. 13, no. 6, pp. 1395–1408. DOI: 10.1007/BF01012286.
Anderbrant O., Löfqvist J., Högberg H.E., Hedenström E., Wassgren A.-B., Bergström G., Bengtsson M., Magnus-son G. Entomol. Exp. Appl., 1992, vol. 62, no. 2, pp. 169–181. DOI: 10.1111/j.1570-7458.1992.tb00657.x.
Vendilo N.V., Pletnev V.A., Lebedeva K.V., Maslov A.D., Komarova I.A., Seryy G.A. Lesnoy vestnik (Vestnik Mos-kovskogo gosudarstvennogo universiteta lesa), 2009, no. 5(68), pp. 141–145. (in Russ.).
Anderbrant O., Löfqvist J., Högberg H.-E., Hedenstrom E.; Baldassari N., Baronio P., Kolmakova G., Lyons B., Naito T., Odinokov V., Simandl J., Supatashvili A., Tai A., Tourianov R. Entomol. Exp. Appl., 2000, vol. 95, no. 3, pp. 229–239. DOI: 10.1046/j.1570-7458.2000.00662.x.
Kikukawa T., Matsumura F., Kraemer M., Coppel H.C., Tai A. J. Chem. Ecol., 1982, vol. 8, no. 1, pp. 301–314. DOI: 10.1007/BF00984025.
Olaifa J.I., Kikukawa T., Matsumura F., Coppel H.C. Environ. Entomol., 1984, vol. 13, no. 5, pp. 1274–1277. DOI: 10.1093/ee/13.5.1274.
Olaifa J.I., Matsumura F., Kikukawa T., Coppel H.C. J. Chem. Ecol., 1988, vol. 14, no. 4, pp. 1131–1144. DOI: 10.1007/BF01019341.
Longhurst C., Baker R., Mori K. Experientia, 1980, vol. 36, no. 8, pp. 946–947. DOI: 10.1007/BF01953808.
Hedenström E., Edlund H., Wassgren A.-B., Bergström G., Anderbrant O., Östrand F., Sierpinski A., Auger-Rozenberg M.-A., Herz A., Heitland W., Varama M. J. Chem. Ecol., 2006, vol. 32, no. 11, pp. 2525–2541. DOI: 10.1007/s10886-006-9161-5.
Kraemer M.E., Coppel H.C., Matsumura F., Kikukawa T., Benoit P. J. Chem. Ecol., 1984, vol. 10, no. 7, pp. 983–995. DOI: 10.1007/BF00987507.
Bång J., Hedenström E., Anderbrant O. Anal. Lett., 2012, vol. 45, no. 9, pp. 1016–1027. DOI: 10.1080/00032719.2012.670789.
Bång J., Hedenström E., Sjödin K. J. Chem. Ecol., 2011, vol. 37, no. 1, pp. 125–133. DOI: 10.1007/s10886-010-9886-z.
Keeling C.I., Plettner E., Slessor K.N. Topics in Current Chemistry. Berlin, Heidelberg, 2004, vol. 239, pp. 133–177. DOI: 10.1007/b95452.
Pines H., Hoffman N.E., Ipatieff V.N. J. Amer. Chem. Soc., 1954, vol. 76, no. 17, pp. 4412–4416. DOI: 10.1021/ja01646a041.
Banthorpe D.V., Whittaker D. Chem. Revs., 1966, vol. 66, no. 4–5, pp. 643–656. DOI: 10.1021/cr60244a002.
Odinokov V.N., Ishmuratov G.Yu., Ladenkova I.M., Muslukhov R.R., Berg A.A., Serebryakov E.P., Tolstikov G.A. Khimiya prirodnykh soyedineniy, 1992, no. 1, pp. 117–122. (in Russ.).
Khao N.K., Mavrov M.V., Serebryakov E.P. Izv. AN SSSR. Ser. khim., 1988, no. 5, pp. 1142–1146. (in Russ.).
Tai A., Imaida M., Oda T., Watanabe H. Chem. Lett., 1978, vol. 9, no. 39, pp. 61–64. DOI: 10.1002/chin.197839325.
Ebert S., Krause N. Eur. J. Org. Chem., 2001, vol. 2001, no. 20, pp. 3831–3835. DOI: 10.1002/1099-0690(200110)2001:203.0.CO;2-2.
Krause N., Ebert S., Haubrich A. Liebigs Annalen., 1997, vol. 1997, no. 12, pp. 2409–2418. DOI: 10.1002/jlac.199719971204.
Schreiber S.L. J. Amer. Chem. Soc., 1980, vol. 102, no. 19, pp. 6163–6165. DOI: 10.1021/ja00539a041.
Petasis N.A., Lu S.-P. Tetrahedron Lett., 1995, vol. 36, no. 14, pp. 2393–2396. DOI: 10.1016/0040-4039(95)00320-C.
Lundh M., Smitt O., Hedenström E. Tetrahedron Asymmetry, 1996, vol. 7, no. 11, pp. 3277–3284. DOI: 10.1016/0957-4166(96)00428-4.
Mori K., Tamada S., Matsui M. Tetrahedron Lett., 1978, vol. 19, no. 10, pp. 901–904. DOI: 10.1016/S0040-4039(01)91431-5.
Mori K., Tamada S. Tetrahedron., 1979, vol. 35, no. 10, pp. 1279–1284. DOI: 10.1016/0040-4020(79)80054-X.
Patent 54106405A (JP). 1979.
Odinokov V.N., Akhmetova V.R., Khasanov Kh.D., Abduvakhabov A.A., Khalilov L.M., Cheskis B.A., Moiseyen-kov A.M., Tolstikov G.A. Zhurnal organicheskoy khimii, 1992, vol. 28, no. 6, pp. 1163–1172. (in Russ.).
Odinokov V.N., Akhmetova V.R., Khasanov Kh.D., Abduvakhabov A.A., Cheskis B.A., Moiseyenkov A.M., Tolstikov G.A. Dokl. AN SSSR, 1991, vol. 317, no. 3, pp. 653–657. (in Russ.).
Odinokov V.N., Akhmetova V.R., Khasanov Kh.D., Abduvakhabov A.A., Khalilov L.M., Cheskis B.A., Moiseyen-kov A.M., Tolstikov G.A. Zhurnal organicheskoy khimii, 1992, vol. 28, no. 7, pp. 1339–1345. (in Russ.).
Larcheveque M., Sanner C., Azerad R., Buisson D. Tetrahedron, 1988, vol. 44, no. 20, pp. 6407–6418. DOI: 10.1016/s0040-4020(01)89828-8.
Larcheveque M., Petit Y. Tetrahedron Lett., 1987, vol. 28, no. 18, pp. 1993–1996. DOI: 10.1016/S0040-4039(0 0)96028-3.
Kikukawa T., Imaida M., Tai A. Chem. Lett., 1982, vol. 11, no. 11, pp. 1799–1802. DOI: 10.1246/cl.1982.1799.
Kikukawa T., Imaida M., Tai A. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1984, vol. 57, no. 7, pp. 1954–1960. DOI: 10.1246/bcsj.57.1954.
Tai A., Morimoto N.,1 Yoshikawa M., Uehara K., Sugimura T., Kikukawa T. Agric. Biol. Chem., 1990, vol. 54, no. 7, pp. 1753–1762. DOI: 10.1271/bbb1961.54.1753.
Tai A., Sugimura T., Kikukawa T., Naito C., Nishimoto Yu., Morimoto N. Biosci. Biotech. Biochem., 1992, vol. 56, no. 11, pp. 1711–1714. DOI: 10.1271/bbb.56.1711.
Ishmuratov G.Yu., Yakovleva M.P., Ishmuratova N.M., Vydrina V.A., Muslukhov R.R., Tolstikov G.A. Khimiya v usloviyakh ustoychivogo razvitiya, 2008, vol. 16, no. 6, pp. 721–725. (in Russ.).
Ishmuratov G.Yu., Yakovleva M.P., Vydrina V.A., Khasanova E.F., Muslukhov R.R., Ishmuratova N.M., Tolstikov G.A. Khimiya Rastitel'nogo Syr'ya, 2007, no. 3, pp. 23–32. (in Russ.).
Ishmuratov G.Yu., Yakovleva M.P., Ishmuratova N.M., Tolstikov A.G., Tolstikov G.A. Monoterpenoidy v khimii opticheski aktivnykh feromonov nasekomykh. [Monoterpenoids in the chemistry of optically active insect pheromones]. Moscow, 2012, 171 p. (in Russ.).
Ishmuratov G.Y., Yakovleva M.P., Valeeva E.F., Vydrina V.A., Tolstikov G.A. Russ. J. Bioorgan. Chem., 2012, vol. 38, no. 7, pp. 667–688. DOI: 10.1134/S1068162012070084.
Yakovleva M.P., Khasanova E.F., Vydrina V.A., Ishmuratova N.M., Talipov R.F., Ishmuratov G.Yu. Vestnik Bash-kirskogo universiteta, 2008, vol. 13, no. 4, pp. 891–894. (in Russ.).
Ishmuratov G.Yu., Yakovleva M.P., Ganieva V.A., Kharisov R.Ya., Gazetdinov R.R., Abulkaramova A.M., Tolstikov G.A. Khimiya prirodnykh soyedineniy, 2006, no. 1, pp. 73–76. (in Russ.).
Ishmuratov G.Yu., Yakovleva M.P., Ganieva V.A., Muslukhov R.R., Tolstikov G.A. Khimiya prirodnykh soyed-ineniy, 2005, no. 1, pp. 33–36. (in Russ.).
Ishmuratov G.Yu., Yakovleva M.P., Ganieva V.A., Amirkhanov D.V., Tolstikov G.A. Khimiya prirodnykh soyed-ineniy, 2005, no. 6, pp. 592–593. (in Russ.).
Latypova E.R., Bannova A.V., Muslukhov R.R., Shutova M.A., Talipov R.F., Ishmuratov G.Yu. Khimiya prirodnykh soyedineniy, 2010, no. 3, pp. 312–314. (in Russ.).
Yakovleva M.P., Vydrina V.A., Ishmuratova N.M., Ishmuratov G.Yu. Ekobiotekh, 2020, vol. 3, pp. 634–642. DOI: 10.31163/2618-964X-2020-3-4-634-642. (in Russ.).
Kovalenko V., Matiushenkov E. Tetrahedron: Asymmetry, 2012, vol. 23, no. 18–19, pp. 1393–1399. DOI: 10.1016/j.tetasy.2012.09.002.
Wang Z., Xu Q., Tian W., Pan X. Tetrahedron Lett., 2007, vol. 48, no. 42, pp. 7549–7551. DOI: 10.1016/j.tetlet.2007.06.123.
Patent 101007765 A (CN). 2007.
Wang Z.-K., Tian W.-S., Pan X.-F. Chin. J. Org. Chem., 2007, vol. 27, no. 7, pp. 866–869.
Patent 100548965 C (CN). 2004.
Moreira J.A., Corrêa A.G. J. Braz. Chem. Soc., 2000, vol. 11, no. 6, pp. 614–620. DOI: 10.1590/S0103-50532000000600010.
Wang S.-Y., Song P., Chin Y.-J., Loh T.-P. Chem. Asian J., 2011, vol. 6, no. 2, pp. 385–388. DOI: 10.1002/asia.201000663.
Byström S., Högberg H.-E., Norin T. Tetrahedron, 1981, vol. 37, no. 12, pp. 2249–2254. DOI: 10.1016/s0040-4020(01)97980-3.
Högberg H.-E., Hedenström E., Wassgren A.-B., Hjalmarsson M., Bergström G., Löfqvist J., Norin T. Tetrahedron, 1990, vol. 46, no. 8, pp. 3007–3018. DOI: 10.1016/S0040-4020(01)88392-7.
Hedenström E., Högberg H.-E., Wassgren A.B., Bergstroem G., Loefqvist J., Hansson B., Anderbrant O. Tetrahe-dron, 1992, vol. 48, no. 15, pp. 3139–3146. DOI: 10.1016/S0040-4020(01)92255-0.
Guoqiang L., Hjalmarsson M., Högberg H.-E., Jemstedt K., Norin T. Acta Chem. Scand., 1984, vol. 38B, no. 9, pp. 795–801. DOI: 10.3891/acta.chem.scand.38b-0795.
Itoh T., Yonekawa Y., Sato T., Fujisawa T. Tetrahedron Lett., 1986, vol. 27, no. 44, pp. 5405–5408. DOI: 10.1016/s0040-4039(00)85223-5.
Bekish A.V., Prokhorevich K.N., Kulinkovich O.G. Eur. J. Org. Chem., 2006, vol. 22, pp. 5069–5075. DOI: 10.1002/ejoc.200600481.
Zheng J.F., Lan H.Q., Yang R.F., Peng Q.L., Xiao Z.H., Tuo S.C., Hu K.Z., Xiang Y., Wei Z., Zhang Z., Huang P.Q. Helv. Chim. Acta, 2012, vol. 95, no. 10, pp. 1799–1808. DOI: 10.1002/hlca.201200341.
Patent 102167666 A (CN). 2011.
Huang P.-Q., Lan H.-Q., Zheng X., Ruan Y.-P. J. Org. Chem., 2004, vol. 69, no. 11, pp. 3964–3967. DOI: 10.1021/jo0497961.
Patent 1470490A (CN). 2004.
Copyright (c) 2024 Химия растительного сырья
Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution» («Атрибуция») 4.0 Всемирная.
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Авторы, которые публикуются в данном журнале, соглашаются со следующими условиями:
1. Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и передают журналу право первой публикации вместе с работой, одновременно лицензируя ее на условиях Creative Commons Attribution License, которая позволяет другим распространять данную работу с обязательным указанием авторства данной работы и ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.
2. Авторы сохраняют право заключать отдельные, дополнительные контрактные соглашения на неэксклюзивное распространение версии работы, опубликованной этим журналом (например, разместить ее в университетском хранилище или опубликовать ее в книге), со ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.
3. Авторам разрешается размещать их работу в сети Интернет (например, в университетском хранилище или на их персональном веб-сайте) до и во время процесса рассмотрения ее данным журналом, так как это может привести к продуктивному обсуждению, а также к большему количеству ссылок на данную опубликованную работу.
