ПОЛЯРНЫЕ СПИРТЫ НЕЙТРАЛЬНЫХ ВЕЩЕСТВ ДРЕВЕСНОЙ ЗЕЛЕНИ ЛИСТВЕННИЦЫ СИБИРСКОЙ И ЕВРОПЕЙСКОЙ
УДК 634.0.813.2
Аннотация
Изучен состав экстрактивных веществ, извлекаемых петролейным эфиром из древесной зелени лиственницы сибирской (Larix sibirica Ldb.) и европейской (Larix decidua Mill.). Показано, что древесная зелень лиственницы сибирской содержит почти в 2 раза больше смолистых веществ (9.5%, здесь и далее % от сух. сырья), чем древесная зелень лиственницы европейской (5.2%). В древесной зелени Larix sibirica содержание фракции спиртов составило 1/4 часть от нейтральных веществ (25.6%), что в 2 раза выше, чем в древесной зелени Larix decidua (12.85%). В Larix decidua превалировала фракция диолов (30.0% от суммы спиртов), что в 3.3 раза выше, чем в Larix sibirica.
Состав спиртов нейтральных веществ несколько различен в двух изучаемых видах. Монотерпеновые спирты преобладали в древесной зелени Larix decidua (7.0%, здесь и далее % от фракции спиртов), основные компоненты борнеол и α-терпинеол. Соотношение сесквитерпеновых компонентов практически одинаково в обоих изучаемых видах лиственницы. В Larix sibirica основные сесквитерпеноиды – Т-муролол и δ-кадинол, а в Larix decidua – Т-кадинол, Т-муролол и δ-кадинол.
Основная фракция спиртов нейтральных веществ древесной зелени состояла из дитерпеноидов (54.3–72.0%). В древесной зелени Larix decidua преобладал ароматический дитерпеновый спирт – дегидроабиетинол (23.5%), а в Larix sibirica его окисленная форма в виде метилового эфира – 15-гидроксиметилдегидроабиетат (23.1%). Выделен лабдановый спирт 13-эпиманоол, характерный для хвойных древесных растений с преобладанием в древесной зелени Larix sibirica (8.0%). Ациклический спирт фитол содержался в обоих исследуемых образцах древесной зелени с 2-кратным доминированием в Larix decidua. Трициклические дитерпеноиды левопимаринол и палюстрол идентифицированы только в древесной зелени Larix decidua. В составе спиртов идентифицированы нор-дитерпеноиды – 18-норизопимаринол и 18-нордегидроабиетинол с преобладанием последнего в Larix sibirica. Из ДЗ Larix sibirica выделен эпиторулозол и его ацетат, а из ДЗ Larix decidua – лариксол. Структуры выделенных соединений подтверждены методом спектроскопии ЯМР.
Скачивания
Metrics
Литература
Zule J., Cufar K., Tisler V. Dryna Industrija, 2015, vol. 66(4), pp. 305–313. https://doi.org/10.5552/drind.2015.1442.
D'yachenko L.G., Roshchin V.I., Kovalev V.Ye. Khimiya prirodnykh soyedineniy, 1986, no. 1, pp. 56–63. (in Russ.).
Salem M., Elansary H., Elkelish A., Zeilder H.Ali., El-Hefny M., Yessoufou K. Bioresource, 2016, vol. 11(4), pp. 9421–9437. https://doi.org/10.15376/BIORES.11.4.9421-9437.
Shmidt E.N., Dubovenko Zh.V., Kolesenkova A.V., Pentegova V.A. Izvestiya SO AN SSSR. Ser. Khimicheskaya, 1977, no. 9-4, pp. 140–143. (in Russ.).
Pentegova V.A., Dubovenko Zh.V., Raldugin V.A. Terpenoidy khvoynykh rasteniy. [Terpenoids of coniferous plants]. Novosibirsk, 1987, 97 p. (in Russ.).
Mikson D.S., Roshchin V.I. Khimiya rastitel'nogo syr'ya, 2019, no. 4, pp. 207–214. https://doi.org/10.14258/jcprm.2019045477. (in Russ.).
Mikson D.S., Roshchin V.I. Izvestiya vuzov. Lesnoy zhurnal, 2021, no. 3, pp. 170–185. https://doi.org/10.37482/0536-1036-2021-3-170-185. (in Russ.).
Mikson D.S., Roshchin V.I. IOP Conf. Series: Earth and Environmental Science, 2019, vol. 316, 012038.
Obolenskaya A.V., Yel'nitskaya Z.P., Leonovich A.A. Laboratornyye raboty po khimii drevesiny i tsellyulozy. [Labor-atory works on the chemistry of wood and cellulose]. Moscow, 1991, pp. 75–164. (in Russ.).
Neyland O.Ya. Organicheskaya khimiya. [Organic Chemistry]. Moscow, 1990, 751 p. (in Russ.).
Norin T., Winell B. Phytochemistry, 1974, vol. 13 (7), pp. 1290–1292.
Raldugin V.A., Kozlov V.Ye., Chekurov V.M., Yaroshenko N.I., Pentegova V.A. Khimiya prirodnykh soyedineniy, 1981, no. 6, pp. 733–738. (in Russ.).
Raldugin V.A., Pentegova V.A. Khimiya prirodnykh soyedineniy, 1974, no. 5, pp. 674–675. (in Russ.).
Piironen V., Lindsay D.G., Miettinen T.A., Toivo J., Lampi A.M. Journal of the Science of Food and Agriculture, 2000, vol. 80(2), pp. 939–966. https://doi.org/10.1002/(SICI)1097-0010(20000515)80:7<939::AID-JSFA644>3.0.CO;2-C.
Wang K., Senthil-Kumar M., Ryu C., Kang L., Mysore K. Plant Physiol., 2012, vol. 158(4), pp. 1789–1802. https://doi.org/10.1104/pp.111.189217.
Mills J.S. Phytochemstry, 1973, vol. 12, pp. 2407–2412.
Norin T., Ohloff G., Willihalm B. Tetrahedron Lett., 1965, vol. 6, pp. 3523–3528.
Seki K., Orihashi K., Sato M., Kishino M., Saito N. J. Wood Sci., 2012, vol. 58, pp. 437–445.
Grey E.E. Planta medica, 2016, vol. 81 (S 01), S1–S381. https://doi.org/10.1055/s-0036-1596140.
Demetzos C., Dimas K. Studies in Natural Products Chemistry, 2001, vol. 25, pp. 235–292. https://doi.org/10.1016/S1572-5995(01)80009-0.
Jun-Juan X., Cheng-Qi D., Shenge-P P., Jian-Min Yu. Сhemistry and biodiversity, 2004, vol. 1, pp. 1702–1707. https://doi.org/10.1002/cbdv.200490128.
Copyright (c) 2024 Химия растительного сырья
Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution» («Атрибуция») 4.0 Всемирная.
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Авторы, которые публикуются в данном журнале, соглашаются со следующими условиями:
1. Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и передают журналу право первой публикации вместе с работой, одновременно лицензируя ее на условиях Creative Commons Attribution License, которая позволяет другим распространять данную работу с обязательным указанием авторства данной работы и ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.
2. Авторы сохраняют право заключать отдельные, дополнительные контрактные соглашения на неэксклюзивное распространение версии работы, опубликованной этим журналом (например, разместить ее в университетском хранилище или опубликовать ее в книге), со ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.
3. Авторам разрешается размещать их работу в сети Интернет (например, в университетском хранилище или на их персональном веб-сайте) до и во время процесса рассмотрения ее данным журналом, так как это может привести к продуктивному обсуждению, а также к большему количеству ссылок на данную опубликованную работу.
