СОВЕРШЕНСТВОВАНИЕ МЕТОДИКИ ОПРЕДЕЛЕНИЯ ГИДРОКСИЛЬНЫХ ГРУПП ЛИГНИНА МЕТОДОМ ЯМР-СПЕКТРОСКОПИИ

Семен (Semen) Леонидович (Leonidovich) Шестаков (Shestakov), Дмитрий (Dmitrii) Сергеевич (Sergeevich) Косяков (Kosiakov), Александр (Aleksandr) Юрьевич (Iur'evich) Кожевников (Kozhevnikov), Николай (Nikolai) Валерьевич (Valer'evich) Ульяновский (Ul'ianovskii), Юлия (Iuliia) Александровна (Aleksandrovna) Попова (Popova)

Аннотация


Лигнин, как один из наиболее распространенных биополимеров, является потенциальным возобновляемым источником ценных ароматических соединений. В связи с этим весьма актуальна задача характеристики функционального состава препаратов лигнина и продуктов их химической модификации. Предметом изучения статьи является модификация методики определения гидроксильных групп различных типов в препаратах лигнина методом спектроскопии 31P-ЯМР. Нами предложено использование предварительной дериватизации лигнина фосфитилирующим агентом и запись спектра 31P-ЯМР в среде недейтерированного растворителя с целью снижения стоимости анализа. Для сравнения произведена регистрация спектров 31P-ЯМР лигнина и его модельного соединения с использованием дейтерированного и недейтерированного растворителя. Показано, что применение недейтерированного растворителя не влияет на значения химических сдвигов спектров 31P-ЯМР и результаты количественной оценки содержания гидроксильных групп различного типа в макромолекуле лигнина. Эксперименты на модельном соединении лигнина подтверждают адекватность выбранного подхода. Проведена апробация предложенной методики на образце диоксанлигнина березы и выполнен количественный анализ содержания гидроксильных групп.

Ключевые слова


лигнины; ЯМР; 31P-ЯМР; функциональный анализ; фосфитилирование

Полный текст:

PDF

Литература


Freidenberg K. Khimiia i biokhimiia lignina, tselliulozy i gemitselliuloz. [Chemistry and biochemistry of lignin, cellulose and hemicelluloses]. Moscow, 1969, pp. 3–14. (in Russ.).

Sarkanen K.V., Liudvig K.Kh. Ligniny. [Lignins]. Moscow, 1975, 632 p. (in Russ.).

Koshijima T., Watanabe T., Yaku F. Lignin. Properties and materials. American Chemical Society, 1989, p. 11.

Bogolitsyn K.G., Lunin V.V. Fizicheskaia khimiia lignina. [Physical chemistry of lignin]. Arkhangel'sk, 2009, 489 p. (in Russ.).

Obst J.R. Holzforschung, 1982, vol. 36, no. 3, pp. 143–152.

Evtuguin D.V., Pascoal Neto C., Silva A.M.S., Domingues P.M., Amado F.L., Robert D., Faix O. J. Agric. Food Chem., 2001, vol. 49, no. 9, pp. 4252–4261.

Evtuguin D.V., Domingues P., Amado F.L., Pascoal Neto C., Ferrer Correia A.J. Holzforschung, 1999, vol. 53, no. 5, pp. 525–528.

Martone P.T., Estevez J.M., Lu F., Ruel K., Denny M.W., Somerville C., Ralph J. Current Biology, 2009, vol. 19, no. 2, pp. 169–175.

Evtuguin D.V., Amado F.L. Macromol. Biosci., 2003, vol. 3, no. 7, pp. 339–343.

Ralph J., Landucci L.L. Lignin and lignans. Advanced in chemistry. CRC Press, 2010, p. 137.

Kalabin G.A., Kanitskaia L.V., Kushnarev D.F. Kolichestvennaia spektroskopiia IaMR prirodnogo organicheskogo syr'ia i produktov ego pererabotki. [Quantitative NMR spectroscopy of natural organic raw materials and products of its processing]. Moscow, 2000, 408 p. (in Russ.).

Kanitskaia L.V., Deineko I.P., Kushnarev D.F., Klemper A.V., Kalabin G.A. Khimiia drevesiny, 1989, no. 6, pp. 17–23. (in Russ.).

Lundquist K. Nordic Pulp and Paper Research Journal, 1992, no. 1, pp. 4–8.

Xia Z., Akim L.G., Argyropoulos D.S. J. Agric. Food Chem., 2001, vol. 49, no. 8, pp. 3573–3578.

Kanitskaya L.V., Gorotov A.F., Khai D.T.T., Rokhin A.V. Russ. J. Bioorg. Chem., 2012, vol. 38, no. 7, pp. 720–725.

Abreu H.S., Freire M.F. An. Acad. Bras. Ci., 1995, vol. 67, no. 3, pp. 379–382.

Granata A., Argyropoulos D.S. J. Agric. Food Chem., 1995, vol. 43, no. 6, pp. 1538–1544.

Pu Y., Cao S., Ragauskas A.J. Energy Environ. Sci., 2011, vol. 4, pp. 3154–3166.

Fiţigău I.F., Peter F., Boeriu C. G. International Journal of Chemical, Molecular, Nuclear, Materials and Metallurgical Engineering, 2013, vol. 7, no. 4, pp. 167–172.

Balakshin M., Capanema E. Journal of Wood Chemistry and Technology, 2015, vol. 35, no. 3, pp. 220–237.

Katalog produktsii kompanii Sigma-Aldrich. [Product catalog of Sigma-Aldrich]. URL: https://www.sigmaaldrich.com/russian-federation.html

Pepper J.M., Baylis P.E.T., Adler E. Can. J. Chem., 1959, vol. 37, no. 8, pp. 1241–1248.




DOI: http://dx.doi.org/10.14258/jcprm.2017021641

Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.





Контакты: 656049, Барнаул, пр. Ленина, 61, АлтГУ,
редакция журнала "Химия растительного сырья".
Тел./факс: (3852) 29-81-36, e-mail: journal@chemwood.asu.ru.

Контент доступен под лицензией Creative Commons Attribution 3.0 License

Старая версия сайта:http://www.chem.asu.ru/chemwood_old/