ФЛАВОНОИДЫ И ИЗОФЛАВОНОИДЫ РАСТЕНИЙ РОДА TRIFOLIUM L. СТРУКТУРНОЕ РАЗНООБРАЗИЕ И БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ

Алексей (Aleksei) Анатольевич (Anatol'evich) Дренин (Drenin); Эркин (Erkin) Хожиакбарович (Khozhiakbarovich) Ботиров (Botirov)

doi:10.14258/jcprm.2017031646

Алексей Анатольевич Дренин Сургутский государственный университет, ул. Ленина, 1, Сургут, 628412 Email: bioecologist@yandex.ru
Эркин Хожиакбарович Ботиров Сургутский государственный университет, ул. Ленина, 1, Сургут, 628412 Email: botirov-nepi@mail.ru

https://doi.org/10.14258/jcprm.2017031646

Ключевые слова: Trifolium L., Fabaceae, флавоноиды, изофлавоноиды, хеморазнообразие, биологическая активность

Аннотация

В обзоре представлены данные по использованию в традиционной медицине, химическому составу, степени изученности, структурного разнообразия и биологической активности флавоноидов и изофлавоноидов представителей рода Trifolium L. мировой флоры. Многие виды клевера широко используются в народной медицине при бронхиальной астме, одышке, кашле, дизентерии, туберкулезе легких, болезнях обмена веществ и мочекаменной болезни, заболеваний почек. На основе экстрактов клевера лугового (T. pratense L.) создан ряд биологически активных добавок, обладающих широким спектром фармакологического действия. Представлена информация о составе флавоноидов и изофлавоноидов видов Trifolium, о распространении в растениях, структуре и источниках получения 176 соединений. Флавоноиды и изофлавоноиды рода Trifolium обладают гипохолестеринемическим, желчегонным, антиазотемическим, диуретическим, эстрогенным и антиоксидантными свойствами. Виды Trifolium являются перспективными для дальнейшего фитохимического изучения и создания новых эффективных лекарственных препаратов. Приведенные в обзоре сведения могут быть использованы для решения вопросов хемосистематики растений рода Trifolium.

Скачивания

Metrics

PDF views

823

|

Биографии авторов

Алексей (Aleksei) Анатольевич (Anatol'evich) Дренин (Drenin), Сургутский государственный университет, ул. Ленина, 1, Сургут, 628412

доцент кафедры химии, кандидат химических наук

Эркин (Erkin) Хожиакбарович (Khozhiakbarovich) Ботиров (Botirov), Сургутский государственный университет, ул. Ленина, 1, Сургут, 628412

заведующий кафедрой химии, доктор химических наук, профессор

Литература

Bobrov E.G. Flora SSSR. [Flora of the USSR]. Moscow-Leningrad, 1945, vol. XI, pp. 189–264. (in Russ.).

Rastitel'nye resursy SSSR: Tsvetkovye rasteniia, ikh khimicheskii sostav, ispol'zovanie. Semeistva Hydrangeaceae – Haloragaceae. [Plant resources of the USSR: Flowering plants, their chemical composition, use. Families of Hydrangeaceae – Haloragaceae]. Leningrad, 1987, pp. 187–142. (in Russ.).

Rastitel'nye resursy Rossii i sopredel'nykh gosudarstv. [Plant resources of Russia and neighboring countries]. St. Pe-tersburg, 1996, pp. 303–304. (in Russ.).

K'osev P.A. Polnyi spravochnik lekarstvennykh rastenii. [Full reference book of herbs]. Moscow, 2005, 887 p. (in Russ.).

Lekarstvennoe rastitel'noe syr'e. Farmakognoziia [Medicinal plant raw materials. Pharmacognosy], ed. G.P. Iakovlev, K.F. Blinova. St. Petersburg, 2004, 728 p. (in Russ.).

Goncharova T.A. Entsiklopediia lekarstvennykh rastenii. Lechenie travami. [Encyclopedia of medicinal plants. Herbal Treatment]. Moscow, 2004, vol. 1, 301 p. (in Russ.).

Sabudak T., Guler N. Journal Phytotherapy Research, 2009, vol. 23, no. 3, pp. 439–446.

Wong E. The Isoflavonoids. In: The Flavonoids, ed. J.B. Harborne, London, 1975, pp. 744–788.

Nigel C. Veitch Isoflavonoids of the Leguminosae // Natur. Prod. Rep. 2007. Vol. 24. Pp. 417–464; // Natur. Prod. Rep. 2009. Vol. 26. Pp. 776–802.

Veitch N.C., Grayr R.J. Flavonoids and their glycosides, including anthocyanins // Natur. Prod. Rep. 2008. Vol. 25. Pp. 555–611; Natur. Prod. Rep. 2011. Vol. 28. Pp. 1626–1695.

Wang Sh., Ghisalberti E.L., Ridsdill-Smith J. J. Nat. Prod., 1998, vol. 61, pp. 508–510.

Grayer R.J., Veitch N.C. Flavonoids. Chemistry, Biochemistry and Application, ed. Q.M. Andersen, K.R. Markham, New-York: Taylor and Francis Group, 2006, pp. 917–1002.

Vetter J. J. Agric. Food Chem., 1995, vol. 43, pp. 106–108.

Heinonen S.-M., Wahala K., Adlercreutz H. J. Agric. Food Chem., 2004, vol. 52, pp. 6802–6809.

Popravko S.A., Sokolova S.A., Fraishlat P.D., Kononenko G.P. Rus. J. Bioorg. Chem., 1979, vol. 5, pp. 1654–1661.

Fraishtat P.D., Popravko S.A., Wulfson N.S. Rus. J. Bioorg. Chem., 1980, vol. 6, pp. 1722–1732.

Ingham J.L. Biochem. Sys. Ecol., 1978, vol. 6, pp. 217–223.

Kazakov A.L., Shinkarenko A.L., Oganesyan É.T. Chem. Natur. Compd., 1972, vol. 8, p. 658.

Shalashvili K.G., Kemertelidze É.P. Chem. Natur. Compd., 1975, vol. 11, p. 683.

Wong E.C., Francis M. Phytochem., 1968, vol. 7, pp. 2123–2129.

Kazakov A.L., Litvinenko V.I., Ammosov A.S. Chem. Natur. Compd., 1973, vol. 9, p. 406.

Kazakov A.L. Chem. Natur. Compd., 1977, vol. 13, p. 351.

Luk'yanchikov M.S., Kazakov A.L. Chem. Natur. Compd., 1982, vol. 18, pp. 231–232.

Luk'yanchikov M.S., Kazakov A.L. Chem. Natur. Compd., 1983, vol. 19, p. 103.

Shalashvili K.G. Chem. Natur. Compd., 1993, vol. 29, p. 407.

Shalashvili K.G. Chem. Natur. Compd., 1974, vol. 10, p. 682.

Saxena V.K., Jain A.K. Phytochem., 1986, vol. 25, pp. 2687–2688.

Power F.B., Salway A.H. J. Chem. Soc. Trans., 1910, vol. 97, pp. 231–254.

Rogerson H. J. Chem. Soc., Trans., 1910, vol. 97, pp. 1004–1015.

Wong E.C., Francis M. Phytochem., 1968, vol. 7, pp. 2131–2137.

Wong E.C., Francis M. Phytochem., 1968, vol. 7, pp. 2139–2142.

Lin L.-Z., He X.-G., Lindenmaier M., Yang J., Cleary M., Qiu S.-X., Cordell G.A. J. Agric. Food Chem., 2000, vol. 48, pp. 354–365.

Ponce M.A., Scervino J.M., Erra-Balsells R., Ocampo J.A., Godeas A.M. Phytochem., 2004, vol. 65, pp. 1925–1930.

Sabudak T., Demirkiran O., Oztruk M., Topcu G. Phytochem., 2013, vol. 96, pp. 305–311.

Isik E., Sabudak T., Osuz S. Chem. Natur. Compd., 2007, vol. 43, pp. 614–615.

Harborne J.B., Williams C.A. Nat. Prod. Rep., 1998, vol. 15, pp. 631–652.

Mohamed K.M., Hassanean H.A., Ohtani K., Kasei R., Yamasaki K. Phytochem., 2000, vol. 53, pp. 401–404.

Schultz G., Böhrer I. Phytochem., 1971, vol. 10, p. 3315.

Foo L.Y., Lu Y., Molan A.L., Woodfield D.R., McNabb W.C. Phytochem., 2000, vol. 54, pp. 539–548.

Kicel A., Wolbis M. Nat. Prod. Res., 2012, vol. 26, pp. 2050–2054.

Hofmann R.W., Swinny E.E., Bloor S.J., Markham K.R., Ryan K.G., Campbell B.D., Jordan B.R., Fountain B.W. Annals Botany., 2000, vol. 86, pp. 527–537.

He X., Lin L., Lian L. J. Chromatogr. A., 1996, vol. 755, pp. 127–132.

Carlsen S.C.K., Mortensen A.G., Oleszek W., Piacente S., Stochmal A., Fomsgaard I.S. Nat. Prod. Comm., 2008, vol. 3, pp. 1299–1306.

Maatooq G.T. Mansoura J. Pharm.Sci., 1997, vol. 13, pp.70–78.

Sullivan S.L., Baetcke K.P., Knight W.E. Phytochem., 1972, vol. 11, pp. 2525–2526.

Wang Sh., Ghisalberti E.L., Ridsdill-Smith J. J. Nat. Prod., 1998, vol. 61, pp. 508–510.

Biggs D.R., Lane G.A. Phytochem., 1978, vol. 17, pp. 1683–1684.

Kazakov A.L., Shinkarenko A.L., Oganesyan É.T. Chem. Natur. Compd., 1972, vol. 8, p. 789.

Bradbury R.B., White D.E. J. Chem. Soc., 1951, pp. 3447–3449.

Drenin A.A., Botirov E.Kh., Turov Iu.P. Khimiia rastitel'nogo syr'ia, 2010, no. 2, pp. 53–56. (in Russ.).

Wu Q., Wang M., Simon J.E. J. Chromatogr. A., 2003, vol. 1016, pp. 195–209.

Klejdus B., Vitamvasova-Sterbova D., Kuban V. Analiytica Chimica Acta, 2001, vol. 450, pp. 81–97.

Drenin A.A., Botirov E.Kh., Petruliak E.V. Khimiia prirodnykh soedinenii, 2008, vol. 44, no. 1, pp. 21–23. (in Russ.).

Rijke E., Aardenburg L., Dijk J.V., Ariese F., Ernst W.H.O., Gooijer C., Brinkman U.A.Th. J. Chem. Ecol., 2005, vol. 31, pp. 1285–1298.

Rijke E., Zafra-Gomez A., Ariese F., Brinkman U.A.Th., Gooijer C. J. Chromatogr. A., 2001, vol. 932, pp. 55–64.

Drenin A.A., Botirov E.Kh., Petruliak E.V. Khimiia prirodnykh soedinenii, 2008, vol. 44, no. 2, pp. 141–143. (in Russ.).

Kattaev N.Sh., Kharlamov I.A., Akhmedkhodzhaeva N.M., Nikonov G.K., Khalmatov Kh.Kh. Chem. Natur. Compd., 1972, vol. 8, pp. 792–793.

Delserone L.M., Matthews D.E., VanEtten H.D. Phytochem., 1992, vol. 31, pp. 3813–3819.

Bilton J.N., Debnam J.R., Smith I.M. Phytochem., 1976, vol. 15, pp. 1411–1412.

Jain A.K. J. Indian Chem. Soc., 1988, vol. 65, p. 69.

Sandra C.K. Carlsen, Hans A. Pedersen, Niels H. Spliid, Inge S. Applied and Environmental Soil Science, 2012, Article ID 743413, 10 p. doi:10.1155/2012/743413

Kharborn Dzh. Vvedenie v ekologicheskuiu biokhimiiu. [Introduction to environmental biochemistry]. Moscow, 1985, pp. 121–127. (in Russ.).

Kazakov A.L. Chem. Natur. Compd., 1976, vol. 12, p. 479.

Bandyukova V.A., Kazakov A.L. Chem. Natur. Compd., 1978, vol. 14, pp. 569–586.

Kazakov A.L. Chem. Natur. Compd., 1973, vol. 9, p. 264.

Sivakumaran S., Meagher L.P., Foo L.Y., Lane G.A., Fraser K., Rumball W. J. Agric. Food Chem., 2004, vol. 52, pp. 1581–1585.

Kašparová M., Siatka T., Klimešová V., Dušek J. The Scientific World Journal, 2012, Article ID 746412, 5 p. http://dx.doi.org/10.1100/2012/746412

Çolgecen H., Çaliskan U.K., Kartal M., Buyukkartal H.N. Turk. J. Biol., 2014, vol. 38, pp. 619–627.

Kašparová M., Siatka T., Dušek J. Ceska a Slovenska Farmacie, 2009, vol. 58, no. 2, pp. 67–70.

Markham K.R. Technigues of flavonoid identification. London: Academic Press, 1982, 113 p.

Fossen T., Andersen Q.M. Flavonoids. Chemistry, Biochemistry and Application, ed. Q.M. Andersen, K.R. Markham, New-York: Taylor and Francis Group, 2006, pp. 37–142.

Stobiecki M., Kachlicki P. The Science of Flavonoids, ed. E. Grotewold, New-York: Springer Science, 2006, pp. 47–70.

Mabry T.T., Markham K.R., Thomas M.B. The systematic identification of flavonoids, New York-Heidelberg-Berlin, 1970, 354 p.

Cuyckens F., Claeys M. J. Mass Spectrom., 2004, vol. 39, no. 1, pp. 1–15.

Lamyaa F. Ibrahim, Waled M. El-Senousy, Usama W. Hawas. Chem. Natur. Compd., 2007, vol. 43, pp. 659–662.

Novikov O.O., Pisarev D.I., Sorokopudov V.N., Zhuravel' M.A., Netrebenko N.N., Avtina N.V. Nauchnye vedomosti BelGU. Seriia Estestvennye nauki, 2010, no. 21 (92), iss. 13, pp. 113–117. (in Russ.).

Novikov O.O., Pisarev D.I., Zhuravel' M.A. Sovremennye problemy nauki i obrazovaniia, 2012, no. 4. URL: http://www.science-education.ru/ru/article/view?id=6653 (in Russ.).

Dixon R.A. Annu. Rev. Plant Biol., 2004, vol. 55, pp. 225–261.

Tarakhovskii Iu.S., Kim Iu.A., Abdrasilov B.S., Muzafarov E.N. Flavonoidy: biokhimiia, biofizika, meditsina. [Fla-vonoids: biochemistry, biophysics, medicine]. Pushchino, 2013, 310 p. (in Russ.).

Wiseman H. Flavonoids. Chemistry, Biochemistry and Application, ed. Q.M. Andersen, K.R. Markham, New-York: Taylor and Francis Group, 2006, pp. 371–396.

Middleton E., Kandaswami C., Theoharis C.T. Pharmacol. Rev., 2000, vol. 52, pp. 673–751.

Cornwell T., Cohick W., Raskin I. Phytochem., 2004, vol. 65, pp. 995–1016.

Flavonoids in Health and Disease, ed. A. Catherine, Rice-Evans, Lester Packer. New York: Marcel Dekker, Inc., 2003, 458 p.

Lin J-K., Weng M-S. The Science of Flavonoids, ed. E. Grotewold, New-York: Springer Science, 2006, pp. 213–238.

Bouea S.M., Wiese Th.E., Nehls S., Burow M.E., Elliott S., Carter-Wientjes C.H., Shih B.Y., Mclachlan Jh.A., Cleveland Th.E. J. Agric. Food Chem., 2003, vol. 51, pp. 2193–2199.

Atkinson Ch., Warren R.ML, Sala E., Dowsett M., Dunning A.M, Healey C.S, Runswick Sh., Day N.E, Bing-ham Sh.A. Brest Cancer Res., 2004, vol. 6, no. 3, pp. R170–R179.

Jarred R.A., Keikha M., Dowling C., McPherson S.J., Clare A.M., Husband A.J., Pedersen J.S., Frydenberg M., Risbridger G.P. Cancer Epidemiology, Biomarkers and Prevention, 2002, no. 11, pp. 1689–1696.

Raynal N.J., Momparler L., Charbonneau M., Momparler R.L. J. Nat. Prod., 2008, vol. 71, pp. 3–7.

Atkinson Ch., Oosthuizen W., Scollen S., Loktionov A., Day N.E, Bingham Sh.A. Human Nutrition and Metabolism, 2004, vol. 134, pp. 1759–1764.

Georgetti S.R., Casagrande R., Di Mambro V.M., Azzolini Ana E.C.S., Fonseca Maria J.V. AAPS Pharm. Sci., 2003, vol. 5, no. 2, pp. 111–115.

Kaurinovic B., Popovic M., Vlaisavljevic S., Schwartsova H., Vojinovic-Miloradov M. Molecules, 2012, vol. 17, pp. 11156–11172.

Esmaeili A.Kh., Taha R.M., Mohajer S., Banisalam B. BioMed Research International, 2015, vol. 2015, Article ID 643285, 11 p. URL: http://dx.doi.org/10.1155/2015/643285

Liu S., Li S., Sun Z., Tian J. Austin J. Pharmacol. Ther., 2014, vol. 2, no. 10, pp. 1–5.

Jimenez-Gonzalez L., Alvarez-Corral M., Munoz-Dorado M., Rodrıguez-Garcıa I. Phytochem. Rev., 2008, vol. 7, pp. 125–154.

Kolodziejczyk-Czepas J. J. Ethnopharmacol., 2012, vol. 143, pp. 14–23.

Sabudak T., Dokmeci D., Ozyigit F.,Isik E., Aydogdu N. Asian J. Chem., 2008, vol. 20, pp. 1491–1496.

Kamel E.M., Mahmoud A.M., Ahmed S.A., Lamsabhi A.M. Food Funct., 2016, vol. 7, pp. 2094–2106.