РАЗРАБОТКА СПОСОБА ПОЛУЧЕНИЯ 3-О-ФОРМИАТА АЛЛОБЕТУЛИНА ИЗ БЕРЕСТЫ БЕРЕЗЫ И ИЗУЧЕНИЕ ЕГО ВЛИЯНИЯ НА КОАГУЛЯЦИЮ КРОВИ/ПЛАЗМЫ:

Евгения Сергеевна Скурыдина; Светлана Алексеевна Кузнецова; Наталья Николаевна Дрозд; Борис Николаевич Кузнецов

doi:10.14258/jcprm.20250417353

Евгения Сергеевна Скурыдина Институт химии и химической технологии СО РАН, ФИЦ «Красноярский научный центр СО РАН» Email: zenav@mail.ru
Светлана Алексеевна Кузнецова Институт химии и химической технологии СО РАН, ФИЦ КНЦ СО РАН Email: kuznetssvetl@yandex.ru
Наталья Николаевна Дрозд Национальный медицинский исследовательский центр гематологии Email: nndrozd@mail.ru
Борис Николаевич Кузнецов Институт химии и химической технологии СО РАН, ФИЦ «Красноярский научный центр СО РАН» Email: bnk@icct.ru

https://doi.org/10.14258/jcprm.20250417353

Ключевые слова: береста березы, бетулин, аллобетулин, 3-О-формиат аллобетулина, муравьиная кислота, коагуляция крови/плазмы

Аннотация

Целью данного исследования являлась разработка нового способа синтеза 3-О-формиата аллобетулина непосредственно из бересты березы и изучение его влияния на коагуляцию крови/плазмы. Предложен новый одностадийный способ синтеза 3-О-формиата аллобетулина из бересты берёзы Betula Pendula Roth., основанный на совмещении экстракции бетулина из бересты, его изомеризации в аллобетулин в присутствии катализатора ортофосфорной кислоты и этерификации аллобетулина муравьиной кислотой. Установлено влияние продолжительности процесса обработки бересты муравьиной кислотой и содержания H₃PO₄ на выход 3-О-формиата аллобетулина. Наибольший выход неочищенного 3-О-формиата аллобетулина (37% от массы а.с.б.) достигается при продолжительности процесса 12 ч в присутствии 10% H₃PO₄, а также при продолжительности 16 ч в присутствии 8% H₃PO₄. Выход перекристаллизованного из этанола 3-О-формиата аллобетулина составляет около 30% от массы а.с.б. Состав полученных образцов перекристаллизованного 3-О-формиата аллобетулина определен методом элементного анализа, а его строение подтверждено методами ИК- и ЯМР-спектроскопии.

В экспериментах in vitro, проведенных с использованием донорской крови человека, показано, что 3-О-формиат аллобетулина проявляет выраженные прокоагулянтные свойства и не оказывают значимого влияния на мембрану эритроцитов. 3-О-формиат аллобетулина может быть использован для создания биоматериалов с прокоагулянтными свойствами.

Скачивания

Данные скачивания пока недоступны.

Metrics

Загрузка метрик ...

Биографии авторов

Евгения Сергеевна Скурыдина, Институт химии и химической технологии СО РАН, ФИЦ «Красноярский научный центр СО РАН»

ведущий инженер

Светлана Алексеевна Кузнецова, Институт химии и химической технологии СО РАН, ФИЦ КНЦ СО РАН

доктор химических наук, ведущий научный сотрудник

Наталья Николаевна Дрозд, Национальный медицинский исследовательский центр гематологии

доктор биологических наук, ведущий научный сотрудник

Борис Николаевич Кузнецов, Институт химии и химической технологии СО РАН, ФИЦ «Красноярский научный центр СО РАН»

доктор химических наук, профессор, руководитель научного направления

Литература

Räsänen R.M., Hieta J.P., Immanen J., Nieminen K., Haavikko R., Yli-Kauhaluoma J., Kauppila T.J. Analytical and bioanalytical chemistry, 2019, vol. 411, pp. 7573–7583. https://doi.org/10.1007/s00216-019-02171-9.

Hemingway R.W. Organic chemicals from biomass. CRC Press, 2018, pp. 189–248.

Kuznetsov B.N., Levdanskiy V.A., Kuznetsova S.A. Khimicheskiye produkty iz drevesnoy kory. Monografiya. [Chem-ical products from tree bark. Monograph]. Krasnoyarsk, 2012, 260 p. (in Russ.).

Takibayeva A.T., Zhumabayeva G.K., Bakibaev A.A., Demets O.V., Lyapunova M.V., Mamaeva E.A., Yerkass-ov R.Sh., Kassenov R.Z., Ibrayev M.K. Molecules, 2023, vol. 28, no. 16, 5946. https://doi.org/10.3390/molecules28165946.

Kuznetsova S.A., Skvortsova G.P., Maliar I.N., Skurydina E.S., Veselova O.F. Russian Journal of Bioorganic Chem-istry, 2014, vol. 40, pp. 742–747. https://doi.org/10.1134/S1068162014070073.

Adepoju F.O., Duru K.C., Li E., Kovaleva E.G., Tsurkan M.V. Biomolecules, 2023, vol. 13, no. 7, 1105. https://doi.org/10.3390/biom13071105.

Ren L., Niu S., Sun Y., Liang Y., Zhao J., Zhang T., Zhang J. Food and Chemical Toxicology, 2021, vol. 157, 112539. https://doi.org/10.1016/j.fct.2021.112539.

Madej M., Gola J., Chrobak E. Pharmaceutics, 2023, vol. 15, no. 12, 2768. https://doi.org/10.3390/pharmaceutics15122768.

Bębenek E., Chrobak E., Piechowska A., Głuszek S., Boryczka S. Medical Studies/Studia Medyczne, 2020, vol. 36, no. 4, pp. 298–302. https://doi.org/10.5114/ms.2020.102324.

Vorob'yeva O.A., Malygina D.S., Grubova Ye.V., Mel'nikova N.B. Khimiya rastitel'nogo syr'ya, 2019, no. 4, pp. 407–430. https://doi.org/10.14258/jcprm.2019045419. (in Russ.).

Amiri S., Dastghaib S., Ahmadi M., Mehrbod P., Khadem F., Behrooj H., Aghanoori M.-R., Machaj F., Ghamsari M., Rosik J., Hudecki A., Askami A., Hasemi M., Los M.J., Makkaram P, Madrakian T., Ghavami S. Biotechnology ad-vances, 2020, vol. 38, 107409. https://doi.org/10.1016/j.biotechadv.2019.06.008.

Drąg-Zalesińska M., Borska S. World Scientific News, 2019, vol. 127, no. 3, pp. 123–138.

Chrobak E., Świtalska M., Wietrzyk J., Bębenek E. Applied Sciences, 2024, vol. 14(21), 9970. https://doi.org/10.3390/app14219970.

Pinzaru I., Trandafirescu C., Szabadai Z., Mioc M., Ledeti I., Coricovac D., Ciurlea S., Ghiulai R.M., Crainiceanu Z., Simu G. Rev. Chim., 2014, vol. 65, pp. 848–851.

Pęcak P., Orzechowska B., Chrobak E., Boryczka S. European Journal of Medicinal Chemistry, 2021, vol. 225, 113738. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2021.113738.

Kuznetsova S.A., Kuznetsov B.N., Skvortsova G.P., Skurydina Ye.S., Kalacheva G.S. Zhurnal SFU. Khimiya, 2010, vol. 3 (2), pp. 174–182. (in Russ.).

Kuznetsova S.A., Skvortsova G.P., Skurydina Ye.S., Malyar Yu.N., Khanchich O.A. Zhurnal SFU. Khimiya, 2011, vol. 4 (3), pp. 248–256. (in Russ.).

Salah A., Imene B., Abdigali B. Khimiya rastitel'nogo syr'ya, 2019, no. 1, pp. 113–117. https://doi.org/10.14258/jcprm.2019014682.

Arrous S., Boudebouz I., Parunov I., Plotnikov E., Voronova O. Chemistry of Natural Compounds, 2019, vol. 55, pp. 1094–1097. https://doi.org/10.1007/s10600-019-02902-5.

Skurydina Ye.S., Vasil'yeva N.Yu., Kuznetsova S.A., Titova N.M., Kuznetsov B.N. Khimiya rastitel'nogo syr'ya, 2023, no. 3, pp. 243–252. https://doi.org/10.14258/jcprm.20230313179. (in Russ.).

Gulliani G.L., Hyun B.H., Litten M.B. Am. J. Clin. Pathol., 1976, vol. 65, no. 3, pp. 390–396.

Dash B.C., Réthoré G., Monaghan M., Fitzgerald K., Gallagher W., Pandit A. Biomaterials, 2010, vol. 31, no. 32, pp. 8188–8197. https://doi.org/10.1016/j.biomaterials.2010.07.067.