MASS SPECTROMETRIC STUDY OF MOLECULES SELF-ASSEMBLY OF GLYCYRRHETINIC ACID

  • Сергей (Sergej) Николаевич (Nikolaevich) Борисенко (Borisenko) Institute of Physical and Organic Chemistry at Southern Federal University, Stachka Ave., 194/2, Rostov-on-Don, 344090 Email: sn.borisenko@gmail.com
  • Анна (Anna) Владимировна (Vladimirovna) Лекарь (Lekar’) Institute of Physical and Organic Chemistry at Southern Federal University, Stachka Ave., 194/2, Rostov-on-Don, 344090 Email: lekarann@mail.ru
  • Елена (Elena) Владимировна (Vladimirovna) Ветрова (Vetrova) Institute of Physical and Organic Chemistry at Southern Federal University, Stachka Ave., 194/2, Rostov-on-Don, 344090 Email: vetrova-ev@yandex.ru
  • Ольга (Ol'ga) Владимировна (Vladimirovna) Филонова (Filonova) Institute of Physical and Organic Chemistry at Southern Federal University, Stachka Ave., 194/2, Rostov-on-Don, 344090 Email: fokysnik007@mail.ru
  • Николай (Nikolaj) Иванович (Ivanovich) Борисенко (Borisenko) Institute of Physical and Organic Chemistry at Southern Federal University, Stachka Ave., 194/2, Rostov-on-Don, 344090 Email: boni@ipoc.rsu.ru
Keywords: self-association, glycyrrhetinic acid, glycyrrhizic acid, mass spectrometry with electrospray ionization, supramolecular complexes

Abstract

Mass spectrometrywith the electrospray ionizationwas used to studythe processes of self-association of glycyrrhetinicacid, which is the aglycone of glycyrrhizic acid. It was shown that stereoisomers of glycyrrhetinicacidcan form self-associates by analogywithtriterpenesaponinswith the free carboxylgroups.The ability glycyrrhetinic acid to form self-associates was registered in the mass spectra. It has been established that the ionization of associates GLA to form the anion occurs quite weak. At the same time, GLA ionization in the positive ion mode occurs efficiently and allows registering multidimensional structures 1 to 8 molecules of 18α-GLA and 1 to 9 molecules of 18β-GLA. The most comprehensive structure of associates GLA is presented in the mass spectra of positive ions. The resultsdemonstrated the ability of18α- and18β-GLA to formself-associates, and highpotential of GLA to formsupramolecular complexes. Stereoisomers ofglycyrrhetinicaslicoricesaponinsmaybe a basis for thesynthesisof a new generationof non-covalentmolecular complexesandnew highlymedicinal substancesfor both improvementof bioavailability.

Downloads

Download data is not yet available.

Metrics

Metrics Loading ...

Author Biographies

Сергей (Sergej) Николаевич (Nikolaevich) Борисенко (Borisenko), Institute of Physical and Organic Chemistry at Southern Federal University, Stachka Ave., 194/2, Rostov-on-Don, 344090
ст. н. с., к.х.н., НИИ физической и органической химии Южного федерального университета
Анна (Anna) Владимировна (Vladimirovna) Лекарь (Lekar’), Institute of Physical and Organic Chemistry at Southern Federal University, Stachka Ave., 194/2, Rostov-on-Don, 344090
м. н. с., лаборатории суб- и суперкритических флюидных технологий НИИ физической и органической химии Южного федерального университета
Елена (Elena) Владимировна (Vladimirovna) Ветрова (Vetrova), Institute of Physical and Organic Chemistry at Southern Federal University, Stachka Ave., 194/2, Rostov-on-Don, 344090
к.б.н., с. н. с., лаборатории суб- и суперкритических флюидных технологий НИИ физической и органической химии Южного федерального университета
Ольга (Ol'ga) Владимировна (Vladimirovna) Филонова (Filonova), Institute of Physical and Organic Chemistry at Southern Federal University, Stachka Ave., 194/2, Rostov-on-Don, 344090
м. н. с., лаборатории суб- и суперкритических флюидных технологий НИИ физической и органической химии Южного федерального университета
Николай (Nikolaj) Иванович (Ivanovich) Борисенко (Borisenko), Institute of Physical and Organic Chemistry at Southern Federal University, Stachka Ave., 194/2, Rostov-on-Don, 344090
д.х.н., г. н. с., зав.лабораторией суб- и суперкритических флюидных технологий НИИ физической и органической химии Южного федерального университета

References

Толстиков Г.А. и др. Глицирризиновая кислота // Биоорганическая химия. 1997. Т. 23, № 9. C. 691-703.

Толстикова Т.Г., Толстиков А.Г., Толстиков Г.А. На пути к низкодозным лекарствам // Вестник Российской академии наук. 2007. Т. 77, № 10. С. 867-874.

Li H.-E. et al. Glycyrrhetinic acid protects mice from Staphylococcus aureus pneumonia // Fitoterapia. 2012. V. 83, № 1. Р. 241-248.

Lai Y. et al. Synthesis and biological evaluation of furoxan-based nitric oxide-releasing derivatives of glycyrrhetinic acid as anti-hepatocellular carcinoma agents // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2010. V. 20, № 22. Р. 6416-6420.

Yamaguchi H. et al. Novel effects of glycyrrhetinic acid on the central nervous system tumorigenic progenitor cells: Induction of actin disruption and tumor cell-selective toxicity // European Journal of Medicinal Chemistry. 2010. V. 45, № 7. Р. 2943-2948.

Krausse R., Bielenberg J., Wolfgang Blaschek W. and Ullmann U. In vitro anti-Helicobacter pylori activity of Extractum liquiritiae, glycyrrhizin and its metabolites // Journal of Antimicrobial Chemotherapy. 2004. V. 54, № 1. Р. 243-246.

Xuezhang Z., et al. Antimycobacterial and synergistic effects of 18β-Glycyrrhetinic acid or glycyrrhetinic acid-30-piperazine in combination with isoniazid, rifampicin or streptomycin against mycobacterium bovis // Phytother. Res. 2012. Vol. 26. P. 253–258.

Борисенко С.Н., Лекарь А.В., Милов А.А., Ветрова Е.В., Борисенко Н.И. Масс-спектрометрия и квантовохимическое исследование процессов самоассоциации молекул глицирризиновой кислоты // Химия растительного сырья. 2013. № 2. С. 85-92

Лекарь А.В., Ветрова Е.В., Борисенко Н.И., Яковишин Л.А., Гришковец В.И. Масс-спектрометрическое исследование молекулярного комплексообразования растительных гликозидов со стрептоцидом (сульфаниламидом) // Химия растительного сырья. 2011. № 2. С. 103–106.

Яковишин Л.А., Борисенко Н.И., Руднев М.И., Ветрова Е.В., Гришковец В.И. Самоассоциация и комплексообразование тритерпеновых гликозидов и холестерина // Химия природных соединений. 2010. № 1. С. 45-48.

Borisenko S.N., Lekar’ A.V., Vetrova E.V., Borisenko N.I. Mass Spectrometry of Supramolecular Complexes of Glycyrrhizic Acid and Benzimidazole Derivatives // Chemistry of Natural Compounds. 2013. V. 49, № 5. Р. 969-971.

Толстикова Т.Г., Сорокина И.В., Брызгалов А.О., Лифшиц Г.И., Хвостов М.В. Использование подхода комплексообразования с глицирризиновой кислотой для создания новых кардиотропных средств // Биомедицина. 2006. №4. С. 115-117.

Published
2015-01-30
How to Cite
1. Борисенко (Borisenko)С. (Sergej) Н. (Nikolaevich), Лекарь (Lekar’)А. (Anna) В. (Vladimirovna), Ветрова (Vetrova)Е. (Elena) В. (Vladimirovna), Филонова (Filonova)О. (Ol’ga) В. (Vladimirovna), Борисенко (Borisenko)Н. (Nikolaj) И. (Ivanovich) MASS SPECTROMETRIC STUDY OF MOLECULES SELF-ASSEMBLY OF GLYCYRRHETINIC ACID // Chemistry of plant raw material, 2015. № 1. P. 89-94. URL: https://journal.asu.ru/cw/article/view/229.
Section
Low-molecular weight compounds