INVESTIGATION OF STEROİD GLYCOSIDES TRIBULUS TERRESTRIS L., GROWING IN AZERBAIJAN
Abstract
With purpose to search sources of steroid glycosides of the spirostan series we investigated Tribulus terrestris L. in the Azerbaijan flora. By the sequential fractional extraction method, followed column chromatography with silica gel L from the aerial part of plant were isolated four individual steroid glycosides named with increasing of their polarity as glycosides A, B, C, D. Were established chemical structure, molecular weight, melting temperature, specific rotation of all glycosides. In order to determine the chemical nature, they were hydrolyzed in acidic media. Aglicones were isolated in individual form after appropriate processing, and also investigated monosaccharides,included in the carbon chain. Identification of aglycones performed on the basis of physico-chemical constants, comparison of the IR spectra, chromatographic mobility in various solvent systems and absence of depression of melting point of the mixed sample with authentic samples. In the liquid phase of hydrolysate were established the presence of individual monosaccharides by chromatography method. On the basis of experiments glycoside A was identified as trillin, glycoside B – ruskogenin monoside (3-O-α-L-ramnopyranoside), glycoside C – dioscin (diosgenin trioside) and glycoside D – dioscinin (diosgenin tetraoside). Ruskogenin monoside and dioscinin were first isolated from Tribulus terrestris. Water-soluble glycoside dioscinin is recommended as an initial substance for the production of highly efficient antisclerotic drug – diosponin.Downloads
Metrics
References
Кинтя П.К., Лазурьевский Г.В., Балашова Н.Н., Балашова И.Т. Строение и биологическая активность стероидных гликозидов ряда спиростана и фуростана. Кишинев, 1987. 142 с.
Кинтя П.К., Лазурьевский Г.В. Стероидные гликозиды ряда спиростана. Кишинев, 1979. 146 с.
Камерницкий А.В., Абубакиров Н.К., Горовиц М.Б., Воллернер Ю.Е., Войшвилло Н.Е., Решетова И.Г., Пасешниченко В.А. Химия спиростанолов. М., 1986. 177 с.
Азаркова А.Ф., Стихин В.А., Кабанов В.С., Хоциалова Л.И., Майсурадзе Н.И., Черкасов О.Н., Рабино-вич А.М., Иванов В.Б. Изучение растений родов Dioscorea, Costus и Allium на содержание диосгенина // Химико-фармацевтический журнал. 1984. №2. С. 188–191.
Флора Азербайджана. Баку, 1955. С. 74.
Kock W.T., Enslin P.R. Chemical investigations of photosensitisation diaseases of domestic animals. Part I. Isolation and characterisation of steroidal sapogenins from Tribulus terrestris // J. S. Afr. Chem. Inst. 1958. Vol. 11, N1. Pp. 33–36.
Gheorghiu A., Ionescu-Matiu E. Presence of chlorogenin beside the diosgenin and gitogenin in Tribulus terrestris L. // Ann. pharm. Fr. 1968. Vol. 26, N12. Pp. 745–748.
Tomova M.P., Panova D., Vulfson N.S. Steroid saponins and sapogenins IV. Saponines from Tribulus terrestris // Planta Med. 1974. Vol. 25, N3. Pp. 231–237.
Искендеров Г.Б. Стероидные сапогенины Tribulus terrestris // Химия природных соединений. 1970. №4. С. 488.
Качухашвили Т.Н. Якорцы стелющиеся – Tribulus terrestris L. как источник стероидных сапонинов, содержащих диосгенин, и перспектива их использования в медицине // Сборник трудов Тбилисского научно-иcследовательского химико-фармацевтического института. Тбилиси, 1960. С. 179–189.
Качухашвили Т.Н. Диосгенин из якорцев стелющихся (Tribulus terrestris L.), произрастающих в Грузии // Медицинская промышленность СССР. 1965. №3. С. 46–48.
А.с. 633528 (СССР). Способ получения диосгенина / Э.Д. Перепелица, П.К. Кинтя, П.Н. Разумовский / 1978.
Кинтя П.К., Перепелица Э.Д., Чирва В.Я., Крецу Л.Г. Стероидные сапонины II. Гликозиды Tribulus terrestris // Химия природных соединений. 1972. №4. C. 475–477.
Перепелица Э.Д., Кинтя П.К. Диосцин – стероидный гликозид из Tribulus terrestris // Известия АН Молдов. ССР. Сер. биол. и хим. наук. 1974. №6. С. 76–80.
Перепелица Э.Д., Кинтя П.К. Химическое изучение стероидных гликозидов Tribulus terrestris IV. Стероидные сапонины // Химия природных соединений. 1975. №2. С. 260–261.
Dinchev D., Janda B., Evstatieva L., Oleszek W., Aslani M.R., Kostova I. Distribution of steroidal saponins in Tribulus terrestris from different geographical regions // Phytochemistry. 2008. Vol. 69, N1. Pp. 176–186.
Huang J.W., Tan C.H., Jiang S.H., Zhu D.Y. Terrestrinins A and B, two new steroidal saponins from Tribulus terrestris // J. Asian. Nat. Prod. Res. 2003. Vol. 5, N4. Pp. 285–290.
Kang L.P., Wu K.L., Yu H.S., Pang X., Liu J., Han L.F., Zhang J., Zhao Y., Xiong C.Q., Song X.B., Liu C., Cong Y.W., Ma B.P. Steroidal saponins from Tribulus terrestris // Phytochemistry. 2014. Vol. 107, N11. Pp. 182–189.
Liu T., Chen G., Yi G.Q., Xu J.K., Zhang T.L., Hua H.M., Pei Y.H. Two new steroidal saponins from Tribulus terrestris L. // J. Asian Nat. Prod. Res. 2010. Vol. 12, N1. Pp. 30–35.
Zhang J.D., Xu Z., Cao Y.B., Chen H.S., Yan L., An M.M., Gao P.H., Wang Y., Jia X.M., Jiang Y.Y. Antifungal activies and action mechanisms of compounds from Tribulus terrestris L. // J. Ethnopharmacol. 2006. Vol. 103, N1. Рp. 76–84.
Su L., Chen G., Feng S.G., Wang W., Li Z.F., Chen H., Liu Y.X., Pei Y.H. Steroidal saponins from Tribulus terrestris // Steroids. 2009. Vol. 74, N4–5. Pp. 399–403.
Ниткин Д.М., Севастьянов Н.С., Гринюк Н.К. Применение препарата Трибестана в лечении основных проблем мужского репродуктивного здоровья // Репродуктивное здоровье. Восточная Европа. 2012. №1 (19). С. 136–143.
Кемертелидзе Э.П., Пхеидзе Т.А., Качухашвили Т.Н. Новый антисклеротический препарат трибуспонин // Химико-фармацевтический журнал. 1982. №1. С. 119–122.
Умикашвили Р.С. Фармакологическое исследование сапонинов из якорцев стелющихся – трибуспонина : автореф. дис. ... канд. мед. наук. Тбилиси, 1973. 27 с.
Соколова Л.Н., Киченко В.И., Ростоцкий Б.К., Губина Г.П. Диоспонин – новое лекарственное средство для лечения больных атеросклерозом // Медицинская промышленность СССР. 1961. №7. С. 43–45.
Лесков А.И., Мартынова Р.Г., Соколов С.Я. Полиспонин – новый лечебный препарат антисклеротического действия // Химико-фармацевтический журнал. 1976. №1. С. 147–150.
Sannie Ch., Lapin H. Recherches sur les sapogenines a noyau sterolique. Identification les genines sur de petites quantites de plantes // Bull. Soc. Chim. France. 1952. N11–12. Р. 1080.
Klyne W. Optical Rotation, in Braude E.A. and Nachod F.C. Determination of Organic Structures by Physical Methods // Academic Press. 1955. Vol. 1. Рp. 73–130.
Гвазава Л.Н., Киколадзе В.С. Стероидные сапогенины Polygonatum polyanthemum и P. glaberrimum // Химия природных соединений. 2012. №5. С. 811–812.
Бенидзе М.М., Схиртладзе А.В., Кемертелидзе Э.П. Стероидные соединения стеблей Yucca gloriosa // Химия природных соединений. 2012. №3. С. 464–465.
Гвазава Л.Н., Киколадзе В.С. Стероидные сапонины из корневищ Polygonatum polyanthemum // Химия природных соединений. 2013. №1. С. 152–153.
Мадаева О.С., Рыжкова В.К., Панина В.В. Сапонины Dioscorea polystachya XIV. Диосцинин // Химия природных соединений. 1967. №3. С. 155–158.
Шретер А.И., Задорожный А.М. Итоги работ ВИЛР по созданию новых лечебных препаратов растительного происхождения // Растительные ресурсы. 1982. №4. С. 539–547.
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
The authors, which are published in this journal, agree to the following conditions:
1. Authors retain the copyright to the work and transfer to the journal the right of the first publication along with the work, at the same time licensing it under the terms of the Creative Commons Attribution License, which allows others to distribute this work with the obligatory indication of the authorship of this work and a link to the original publication in this journal .
2. The authors retain the right to enter into separate, additional contractual agreements for the non-exclusive distribution of the version of the work published by this journal (for example, to place it in the university depository or to publish it in a book), with reference to the original publication in this journal.
3. Authors are allowed to post their work on the Internet (for example, in a university repository or on their personal website) before and during the review process of this journal, as this may lead to a productive discussion, as well as more links to this published work.
