ЭТАНОЛЛИГНИН СОСНЫ ОБЫКНОВЕННОЙ (PINUS SYLVESTRIS) И ЕГО АЗОПРОИЗВОДНЫЕ КАК КОМПОНЕНТ СОЛНЦЕЗАЩИТНОГО КРЕМА:

Виктор Александрович Голубков; Анастасия Романовна Сиделева; Анна Андреевна  Михейкина; Ангелина Сергеевна  Танаева; Марина Александровна  Смирнова; Светлана Андреевна  Новикова; Юрий Николаевич  Маляр; Оксана Павловна  Таран

doi:10.14258/jcprm.20250416910

Виктор Александрович Голубков Институт химии и химической технологии СО РАН, ФИЦ КНЦ СО РАН; Сибирский федеральный университет https://orcid.org/0000-0002-1518-790X Email: golubkov.va@icct.krasn.ru
Анастасия Романовна Сиделева Институт химии и химической технологии СО РАН, ФИЦ КНЦ СО РАН Email: anastasideleva@gmail.com
Анна Андреевна Михейкина Институт химии и химической технологии СО РАН, ФИЦ КНЦ СО РАН; Сибирский федеральный университет Email: mikeikina.anna@yandex.ru
Ангелина Сергеевна Танаева Институт химии и химической технологии СО РАН, ФИЦ КНЦ СО РАН; Сибирский федеральный университет Email: tanaeva03@bk.ru
Марина Александровна Смирнова Институт химии и химической технологии СО РАН, ФИЦ КНЦ СО РАН https://orcid.org/0000-0001-6506-3449 Email: smirnova.ma@icct.krasn.ru
Светлана Андреевна Новикова Институт химии и химической технологии СО РАН, ФИЦ КНЦ СО РАН https://orcid.org/0000-0002-8908-4225 Email: snovikchem@gmail.com
Юрий Николаевич Маляр Институт химии и химической технологии СО РАН, ФИЦ КНЦ СО РАН; Сибирский федеральный университет https://orcid.org/0000-0001-9380-0290 Email: yumalyar@gmail.com
Оксана Павловна Таран Институт химии и химической технологии СО РАН, ФИЦ КНЦ СО РАН; Сибирский федеральный университет https://orcid.org/0000-0002-9452-5902 Email: taran.op@icct.krasn.ru

https://doi.org/10.14258/jcprm.20250416910

Ключевые слова: солнцезащитные средства, SPF, этаноллигнин, азосочетание, сосна обыкновенная (Pinus sylvestris)

Аннотация

Получен этаноллигнин сосны обыкновенной (Pinus sylvestris), реакцией азосочетания с диазониевыми солями 4-нитроанилина и сульфаниловой кислоты синтезированы его азопроизводные. Структура и групповой состав полученных азопроизводных подтверждены методом ИК-спектроскопии, в зависимости от функционализации диазониевой соли появляются полосы поглощения нитро- или сульфогруппы. Благодаря наличию сульфогруппы соответствующее азопроизводное растворимо в воде. На основании данных элементного состава и классических представлений о структуре лигнина определена степень замещения: на 3 фенилпропановых единицы приходится 1 азогруппа. Молекулярные массы азопроизводных макромолекул лигнина увеличиваются по сравнению с исходным этаноллигнином, что исследовано методом гель-проникающей хроматографии. Проведены испытания этаноллигнина и его производных в качестве фотоактивного компонента в составе солнцезащитных кремов. Водорастворимое азопроизводное растворяется в кремовой основе, нерастворимые модификации и исходный этаноллигнин диспергируются в виде частиц микронных (до 50 мкм) размеров. Реакция азосочетания значительно меняет цвет лигнина и содержащего его крема. Благодаря модификации реакцией азосочетания удалось добиться повышения, хоть и небольшого, эффективности поглощения в длинноволновой части УФ-А области (320–400 нм). Разработанные образцы крема имеют SPF 5-10, что соответствует повседневным солнцезащитным средствам.

Скачивания

Данные скачивания пока недоступны.

Биографии авторов

Виктор Александрович Голубков, Институт химии и химической технологии СО РАН, ФИЦ КНЦ СО РАН; Сибирский федеральный университет

младший научный сотрудник лаборатории каталитических превращений возобновляемых ресурсов

Анастасия Романовна Сиделева , Институт химии и химической технологии СО РАН, ФИЦ КНЦ СО РАН

ученица

Анна Андреевна Михейкина , Институт химии и химической технологии СО РАН, ФИЦ КНЦ СО РАН; Сибирский федеральный университет

лаборант лаборатории каталитических превращений возобновляемых ресурсов, студент

Ангелина Сергеевна Танаева , Институт химии и химической технологии СО РАН, ФИЦ КНЦ СО РАН; Сибирский федеральный университет

студент

Марина Александровна Смирнова , Институт химии и химической технологии СО РАН, ФИЦ КНЦ СО РАН

кандидат химическх наук, научный сотрудник лаборатории физико-химических методов исследования материалов

Светлана Андреевна Новикова , Институт химии и химической технологии СО РАН, ФИЦ КНЦ СО РАН

научный сотрудник лаборатории молекулярной спектроскопии и анализа

Юрий Николаевич Маляр , Институт химии и химической технологии СО РАН, ФИЦ КНЦ СО РАН; Сибирский федеральный университет

кандидат химических наук, старший научный сотрудник

Оксана Павловна Таран , Институт химии и химической технологии СО РАН, ФИЦ КНЦ СО РАН; Сибирский федеральный университет

заведующая лабораторией каталитических превращений возобновляемых ресурсов, заведующая кафедрой органической и аналитической химии

Литература

Olisova O.Yu., Vladimirova Ye.V., Babushkin A.M. Rossiyskiy zhurnal kozhnykh i veneri-cheskikh bolezney, 2012, vol. 6, no. 6, pp. 57–62. (in Russ.).

Sviridova A., Ishchenko A. Izvestiya vysshikh uchebnykh zavedeniy. Khimiya i khimicheskaya tekhnologiya, 2006, vol. 49, no. 11, pp. 3–14. (in Russ.).

Ishchenko A., Sviridova A. Izvestiya vysshikh uchebnykh zavedeniy. Khimiya i khimicheskaya tekhnologiya, 2006, vol. 49, no. 12, pp. 3–16. (in Russ.).

Sadeghifar H., Ragauskas A. Polymers, 2020, vol. 12, no. 5, 1134. https://doi.org/doi10.3390/polym12051134.

Lv S., Liang S., Zuo J., Zhang S., Wang J., Wei D. Iranian Polymer Journal, 2023, vol. 32, no. 11, pp. 1477–1497. https://doi.org/10.1007/s13726-023-01218-0.

Widsten P. Cosmetics, 2020, vol. 7, no. 4, 85. https://doi.org/10.3390/cosmetics7040085.

Barapatre A., Meena A.S., Mekala S., Das A., Jha H. International Journal of Biological Macromolecules, 2016, vol. 86, pp. 443–453. https://doi.org/10.1016/j.ijbiomac.2016.01.109.

Spiridon I., Poni P., Ghica G. Cellulose Chemistry and Technology, 2018, vol. 52, no. 7-8, pp. 543–550.

Karmanov A.P., Yermakova A.V., Raskosha O.V., Bashlykova L.A., Rachkova N.G., Kocheva L.S. Khimiya ras-titel'nogo syr'ya, 2023, no. 4, pp. 5–28. https://doi.org/10.14258/jcprm.20230412560. (in Russ.).

Antunes F., Mota I.F., Fangueiro J.F., Lopes G., Pintado M., Costa P.S. International Journal of Biological Macro-molecules, 2023, vol. 234, 123592. https://doi.org/10.1016/j.ijbiomac.2023.123592.

Qian Y., Zhong X., Li Y., Qiu X. Industrial Crops and Products, 2017, vol. 101, pp. 54–60. https://doi.org/10.1016/j.indcrop.2017.03.001.

Gordobil O., Olaizola P., Banales J.M., Labidi J. Molecules, 2020, vol. 25, no. 5, 1131. https://doi.org/10.3390/molecules25051131.

Widsten P., Tamminen T., Liitiä T. ACS Omega, 2020, vol. 5, no. 22, pp. 13438–13446. https://doi.org/10.1021/acsomega.0c01742.

Duy N.V., Tsygankov P.Y., Menshutina N.V. ChemEngineering, 2024, vol. 8, no. 4, 69. https://doi.org/10.3390/chemengineering8040069.

Lyu Y., Ji X.-X., Tian Z., Ji H., Zhang F., Dai L., Xie H., Si C. International Journal of Biological Macromolecules, 2023, vol. 230, 123122. https://doi.org/10.1016/j.ijbiomac.2022.123122.

Zhang H., Liu X., Fu S., Chen Y. Industrial & Engineering Chemistry Research, 2019, vol. 58, no. 31, pp. 13858–13867. https://doi.org/10.1021/acs.iecr.9b02086.

Zhang H., Bai Y., Yu B., Liu X., Chen F. Green Chemistry, 2017, vol. 19, no. 21, pp. 5152–5162. https://doi.org/10.1039/C7GC01974B.

Zhang J., Tian Z., Ji X.-X., Zhang F. International Journal of Biological Macromolecules, 2023, vol. 231, 123244. https://doi.org/10.1016/j.ijbiomac.2023.123244.

Wang B., Sun D., Wang H.-M., Yuan T.-Q., Sun R.-C. ACS sustainable chemistry & engineering, 2019, vol. 7, no. 2, pp. 2658–2666. https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.8b05735.

Girard V., Fragnières L., Chapuis H., Brosse N., Marchal-Heussler L., Canilho N., Parant S., Ziegler-Devin I. Poly-mers, 2024, vol. 16, no. 13, 1901. https://doi.org/10.3390/polym16131901.

de Araújo Padilha C.E., da Costa Nogueira C., Oliveira Filho M.A., de Santana Souza D.F., de Oliveira J.A., dos San-tos E.S. Process Biochemistry, 2020, vol. 91, pp. 23–33. https://doi.org/10.1016/j.procbio.2019.11.029.

Wu Y., Qian Y., Lou H., Yang D., Qiu X. ACS Sustainable Chemistry & Engineering, 2019, vol. 7, no. 19, pp. 15966–15973. https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.9b02317.

Zhang H., Liu X., Fu S., Chen Y. International journal of biological macromolecules, 2019, vol. 133, pp. 86–92. https://doi.org/10.1016/j.ijbiomac.2019.04.092.

Wu Y., Wu X., Zhang A., Ouyang X., Lou H., Yang D., Qian Y., Qiu X. Advanced Functional Materials, 2023, vol. 33, no. 43. 2303889. https://doi.org/10.1002/adfm.202303889.

Wu Y., Wu X., Zhang A., Ouyang X., Lou H., Yang D., Qian Y., Qiu X. Advanced Functional Materials, 2023, vol. 33, no. 43, 2303889. https://doi.org/10.1002/adfm.202303889.

Gogotov A., Luzhanskaya I. Khimiya rastitel'nogo syr'ya, 2005, no. 4, pp. 5–24. (in Russ.).

Gogotov A. Khimiya rastitel'nogo syr'ya, 1999, no. 1, pp. 39–52. (in Russ.).

Golubkov V.A., Tarabanko V.E., Kaygorodov K.L., Chelbina Y.V., Shestakov S.L., Smirnova M.A., Popov A.A., Skripnikov A.M., Vigul D.O., Borovkova V.S. Khimiya rastitel'nogo syr'ya, 2023, no. 4, pp. 137–145. https://doi.org/10.14258/jcprm.20230413782.

Kozhevnikov A.Yu., Shestakov S., Sypalova Yu.A. Khimiya rastitel'nogo syr'ya, 2023, no. 2, pp. 5–26. https://doi.org/10.14258/jcprm.20230211737. (in Russ.).

Golubkov V.A., Borovkova V.S., Lutoshkin M.A., Zos'ko N.A., Vasilieva N.Y., Malyar Y.N. Wood Science and Technology, 2024, vol. 58, no. 5-6, pp. 1861–1879. https://doi.org/10.1007/s00226-024-01590-x.

Borovkova V.S., Malyar Y.N., Vasilieva N.Y., Skripnikov A.M., Ionin V.A., Sychev V.V., Golubkov V.A., Taran O.P. Materials, 2023, vol. 16, no. 4, 1525. https://doi.org/10.3390/ma16041525.

Michelin M., Liebentritt S., Vicente A.A., Teixeira J.A. International Journal of Biological Macromolecules, 2018, vol. 120, pp. 159–169. https://doi.org/10.1016/j.ijbiomac.2018.08.046.

Sypalova Y.A., Belesov A.V., Grishanovich I.A., Repina V.I., Chukhchin D.G., Kozhevnikov A.Y. International Journal of Biological Macromolecules, 2025, vol. 290, 138952. https://doi.org/10.1016/j.ijbiomac.2024.138952.

Qian Y., Qiu X., Zhu S. Green Chemistry, 2015, vol. 17, no. 1, pp. 320–324. https://doi.org/10.1039/C4GC01333F.