РАЗРАБОТКА ОДНОСТАДИЙНОГО СПОСОБА ПОЛУЧЕНИЯ АЛЛОБЕТУЛИНА ИЗ БЕРЕСТЫ КОРЫ БЕРЕЗЫ И ИЗУЧЕНИЕ ЕГО АНТИОКСИДАНТНОЙ АКТИВНОСТИ

УДК 547.918:543.422

  • Евгения Сергеевна Скурыдина Институт химии и химической технологии СО РАН, ФИЦ КНЦ СО РАН Email: zenav@mail.ru
  • Наталья Юрьевна Васильева Институт химии и химической технологии СО РАН, ФИЦ КНЦ СО РАН; Сибирский федеральный университет Email: vasilyeva.nata@mail.ru
  • Светлана Алексеевна Кузнецова Институт химии и химической технологии СО РАН, ФИЦ КНЦ СО РАН Email: kuznetssvetl@yandex.ru
  • Надежда Митрофановна Титова Сибирский федеральный университет Email: nmtitova@sfu-kras.ru
  • Борис Николаевич Кузнецов Сибирский федеральный университет; ФИЦ КНЦ СО РАН Email: bnk@icct.ru
DOI_disc_logo https://doi.org/10.14258/jcprm.20230313179
Ключевые слова: аллобетулин, береста, экстракция, изомеризация, эксперименты in vivo, in vitro, антиоксидантная активность

Аннотация

Кора березы содержит экстрактивные вещества лупанового ряда, обладающие фармакологической активностью и представляющие интерес для получения новых лекарственных препаратов. Преобладающим компонентом экстрактов внешней коры березы является пентациклический тритерпеновый спирт – бетулин. Аллобетулин (19,28-эпокси-олеанан-3-ол) является изомером бетулина и относится к пентациклическим тритерпеноидам олеананового ряда. Аллобетулин и его производные нетоксичны и обладают противовирусной, противомикробной и противоопухолевой активностями. Разработан новый одностадийный способ получения аллобетулина непосредственно из бересты коры березы путем совмещения стадий экстракции бетулина этанолом и его изомеризации в аллобетулин в присутствии катализатора ортофосфорной кислоты. Установлено влияние продолжительности процесса обработки бересты этанолом и содержания H3PO4 на выход аллобетулина. Наибольший выход неочищенного аллобетулина (35% от массы а.с.б.) достигается при продолжительности процесса 8 ч в присутствии 5% H3PO4, а также при продолжительности 15 ч в присутствии 3% H3PO4. Выход перекристаллизованного аллобетулина составляет около 22% от массы а.с.б.

Состав образца аллобетулина после перекристаллизации из изопропанола подтвержден методом элементного анализа, а его строение – методами ИК- и 1Н ЯМР-спектроскопии.

В экспериментах in vivo и in vitro установлены антиоксидантные свойства аллобетулина.

Скачивания

Данные скачивания пока недоступны.

Metrics

Загрузка метрик ...

Биографии авторов

Евгения Сергеевна Скурыдина, Институт химии и химической технологии СО РАН, ФИЦ КНЦ СО РАН

ведущий инженер

Наталья Юрьевна Васильева, Институт химии и химической технологии СО РАН, ФИЦ КНЦ СО РАН; Сибирский федеральный университет

кандидат химических наук, старший научный сотрудник, доцент кафедры

Светлана Алексеевна Кузнецова, Институт химии и химической технологии СО РАН, ФИЦ КНЦ СО РАН

доктор химических наук, ведущий научный сотрудник

Надежда Митрофановна Титова, Сибирский федеральный университет

кандидат биологических наук, доцент кафедры

Борис Николаевич Кузнецов, Сибирский федеральный университет; ФИЦ КНЦ СО РАН

доктор химических наук, профессор, профессор кафедры, руководитель научного направления

Литература

Kuznetsov B.N., Levdanskiy V.A., Kuznetsova S.A. Khimicheskiye produkty iz drevesnoy kory. [Chemical products from tree bark]. Krasnoyarsk, 2012, 260 p. (in Russ.).

Demets O.V., Takibayeva A.T., Kassenov R.Z., Aliyeva M.R. Molecules, 2022, vol. 27, no. 11, article 3621. DOI: 10.3390/molecules27113621.

Koptelova E.N., Kutakova N.A., Tretjakov S.I., Faleva A.V., Razumov E., Barcík Š. Wood Res., 2020, vol. 65, pp. 833–842. DOI: 10.37763/wr.1336-4561/65.5.833842.

Amiri Sh., Dastghaib S., Ahmadi M., Mehrbod P. et al. Biotechnology Advances, 2020, vol. 38, article 107409. DOI: 10.1016/j.biotechadv.2019.06.008.

Vorob'yeva O.A., Malygina D.S., Grubova Ye.V., Mel'nikova N.B. Khimiya Rastitel'nogo Syr'ya, 2019, no. 4, pp. 407–430. DOI: 10.14258/jcprm.2019045419. (in Russ.).

Zhao J., Li R., Pawlak A., Henklewska M., Sysak A., Wen L., Obmińska-Mrukowicz B. In vivo, 2018, vol. 32, no. 5, pp. 1081–1088. DOI: 10.21873/invivo.11349.

Kuznetsova S.A., Skvortsova G.P., Malyar Yu.N., Skurydina Ye.S., Veselova O.F. Khimiya Rastitel'nogo Syr'ya, 2013, no. 2, pp. 93–100. DOI: 10.14258/jcprm.201302093. (in Russ.).

Šiman P., Filipová A., Tichá A., Niang M., Bezrouk A., Havelek R. PloS one, 2016, vol. 11, no. 5, article e0154933. DOI: 10.1371/journal.pone.0154933.

Kuznetsov B.N., Levdanskiy V.A., Kuznetsova S.A., Kogay T.I. Zhurnal Sibirskogo federal'nogo universiteta. Khimi-ya, 2011, vol. 4, no. 4, pp. 408–423. (in Russ.).

Dehaen W., Mashentseva A.A., Seitembetov T.S. Molecules, 2011, vol. 16, no. 3, pp. 2443–2466. DOI: 10.3390/molecules16032443.

Strobykina I.Y., Garifullin B.F., Strobykina A.S., Voloshina A.D., Sharipova R.R., Kataev V.E. Russian Journal of General Chemistry, 2017, no. 87, pp. 890–893. DOI: 10.1007/s10600-017-2210-1.

Wang Y., Huang X., Zhang X., Wang J., L, K., Liu G., Lu K., Zhang X., Xie Ch., Zheng T., Cheng Yu.-Y., Wang Q. Molecules, 2022, vol. 27, no. 15, article 4738. DOI: 10.3390/molecules27154738.

Voronova O.A., Plotnikov Ye.V., Kaliyeva S.S., Nurpeyis Ye.Ye., Mamayeva Ye.A., Tashenov A.K., Bakibayev A.A. Vestnik Karagandinskogo universiteta. Seriya: Khimiya. 2017, no. 3, pp. 31–37. (in Russ.).

Vorob'yeva O.A., Malygina D.S., Solov'yeva A.G., Belyayeva K.L., Grubova Ye.V., Mel'nikova N.B. Bioradikaly i antioksidanty, 2018, vol. 5, no. 4, pp. 9–20. (in Russ.).

Patent 2174126 (RU). 2001. (in Russ.).

Filippova Ye.A., Shakhmayev R.N., Zorin V.V. Zhurnal obshchey khimii, 2013, vol. 83, no. 8, pp. 1404–1405. (in Russ.).

Grymel M., Adamek J. Molbank, 2022, vol. 3, article M1446. DOI: 10.3390/M1446.

Levdanskiy V.A., Levdanskiy A.V., Kuznetsov B.N. Khimiya Rastitel'nogo Syr'ya, 2010, no. 1, pp. 75–80. (in Russ.).

Patent 2334759 (RU). 2008. (in Russ.).

Men'shutina N.V., Kazeyev I.V., Artem'yev A.I., Bocharova O.A., Khudeyev I.I. Izvestiya vysshikh uchebnykh zavedeniy. Khimiya i khimicheskaya tekhnologiya, 2021, vol. 64, no. 6, pp. 4–19. DOI: 10.6060/ivkkt.20216406.6405. (in Russ.).

Kerton F.M., Marriott R. Alternative solvents for green chemistry. Cambridge: Royal Society of chemistry, 2013, 343 p.

Ayupova G.V., Davletshina R.Ya., Iksanova G.R., Likhoded V.A. Biofarmatsiya. [Biopharmacy]. Ufa, 2011, 113 p. (in Russ.).

Kuznetsova S.A., Vasil'yeva N.Yu., Kalacheva G.S., Titova N.M., Red'kina Ye.S., Skvortsova G.P. Zhurnal Sibir-skogo federal'nogo universiteta. Khimiya, 2008, vol. 1, no. 2, pp. 151–165. (in Russ.).

Arutyunyan A.V., Dubinina Ye.Ye., Zybina N.N. Metody otsenki svobodnoradikal'nogo okisleniya i antioksidantnoy sistemy organizma: metodicheskiye rekomendatsii. [Methods for assessing free radical oxidation and the body’s antiox-idant system: methodological recommendations]. St. Petersburg, 2000, 104 p. (in Russ.).

Abuja P., Tatzber F. Clinical laboratory Int., 2001, vol. 7, pp. 18–19.

Direktiva 2010/63/EU Yevropeyskogo parlamenta i soveta yevropeyskogo soyuza po okhrane zhivotnykh, ispol'-zuyemykh v nauchnykh tselyakh. [Directive 2010/63/EU of the European Parliament and of the Council on the protection of animals used for scientific purposes]. St. Petersburg, 2012, 48 p. (in Russ.).

Lanin G.F. Biometriya. [Biometrics]. Moscow, 1990, 203 p. (in Russ.).

Kalieva S.S., Mamaeva E.A., Nurpeis E.E., Bakibaev A.A., Tashenov A.K., Zamanova M.K., Kurgachev D.A., Ponarin N.V. Vestnik YeNU im. L.N. Gumileva, 2017, vol. 4, pp. 235–240. (in Russ.).

Опубликован
2023-10-02
Как цитировать
1. Скурыдина Е. С., Васильева Н. Ю., Кузнецова С. А., Титова Н. М., Кузнецов Б. Н. РАЗРАБОТКА ОДНОСТАДИЙНОГО СПОСОБА ПОЛУЧЕНИЯ АЛЛОБЕТУЛИНА ИЗ БЕРЕСТЫ КОРЫ БЕРЕЗЫ И ИЗУЧЕНИЕ ЕГО АНТИОКСИДАНТНОЙ АКТИВНОСТИ // Химия растительного сырья, 2023. № 3. С. 243-252. URL: http://journal.asu.ru/cw/article/view/13179.
Выпуск
№ 3 (2023)
Раздел
Низкомолекулярные соединения

Copyright (c) 2023 Химия растительного сырья

Лицензия Creative Commons

Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution» («Атрибуция») 4.0 Всемирная.

Creative Commons License
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.

Авторы, которые публикуются в данном журнале, соглашаются со следующими условиями:

1. Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и передают журналу право первой публикации вместе с работой, одновременно лицензируя ее на условиях Creative Commons Attribution License, которая позволяет другим распространять данную работу с обязательным указанием авторства данной работы и ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.

2. Авторы сохраняют право заключать отдельные, дополнительные контрактные соглашения на неэксклюзивное распространение версии работы, опубликованной этим журналом (например, разместить ее в университетском хранилище или опубликовать ее в книге), со ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.

3. Авторам разрешается размещать их работу в сети Интернет (например, в университетском хранилище или на их персональном веб-сайте) до и во время процесса рассмотрения ее данным журналом, так как это может привести к продуктивному обсуждению, а также к большему количеству ссылок на данную опубликованную работу.