ТРИТЕРПЕНОВЫЙ ГЛИКОЗИД ИЗ РАСТЕНИЯ CORTUSA MATTHIOLI L.

УДК 547.918:547.022

  • Игорь Васильевич Бешлей Институт биологии Коми НЦ УрО РАН
  • Татьяна Ивановна Ширшова Институт биологии Коми НЦ УрО РАН
  • Владимир Витальевич Володин Институт биологии Коми НЦ УрО РАН
  • Кирилл Геннадьевич Уфимцев Институт биологии Коми НЦ УрО РАН
  • Наталья Георгиевна Колотыркина Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН
  • Игорь Николаевич Алексеев Институт химии Коми НЦ УрО РАН
  • Сергей Александрович Патов Институт химии Коми НЦ УрО РАН
Ключевые слова: Cortusa matthioli L., тритерпеновые гликозиды, цикламиретин А, ИК- и ЯМР-спектроскопия, масс-спектрометрия высокого разрешения

Аннотация

Некоторые представители семейства Primulaceae (Первоцветные) относят к перспективным сапониноносным видам. Установлено, что отдельные виды этого семейства содержат значительные концентрации тритерпеновых гликозидов, обладающих интересной биологической активностью. Согласно данным литературы, в растениях Cortusa turkestanica Losinsk. обнаружены как стероидные, так и тритерпеновые гликозиды, содержание которых составляет 7.3%, а гемолитический индекс достигает 25000. Единственным представителем рода Cortusa во флоре Республики Коми является Cortusa matthioli L. – бореальный евроазиатский вид, произрастающий почти повсеместно в лесной зоне республики. Нами из надземной части растения C. matthioli, собранного в окрестностях г. Сыктывкара в фазе цветения, впервые выделен тритерпеновый гликозид пентациклического ряда с брутто-формулой С52Н84О22. Спектральными методами (ИК- и ЯМР-спектроскопии, масс-спектрометрии высокого разрешения) соединение идентифицировано как β-D-ксило­пиранозил-(1→2)-β-D-глюкопиранозил-(1→4)-[β-D-глюкопиранозил-(1→2)]-α-L-арабинопиранозил-(1→3)-13β,28-эпоксиолеан-30-аль-3β,16α-диол. Ранее такое соединение было выделено из растений Myrsine pellucida (Ruiz & Pav. Spreng.), Androsace saxifragifolia Bunge., Ardisia crispa (Thunb.) A.DC, а также из растений рода Cyclamen, для которого обнаружена цитотоксическая активность в отношении клеток рака толстой кишки человека, саркомы матки и меланомы человека.

Скачивания

Данные скачивания пока не доступны.

Metrics

Загрузка метрик ...

Биографии авторов

Игорь Васильевич Бешлей, Институт биологии Коми НЦ УрО РАН

научный сотрудник лаборатории биохимии и биотехнологии, кандидат биологических наук

Татьяна Ивановна Ширшова , Институт биологии Коми НЦ УрО РАН

ведущий научный сотрудник лаборатории биохимии и биотехнологии, кандидат химических наук

Владимир Витальевич Володин, Институт биологии Коми НЦ УрО РАН

заведующий лабораторией биохимии и биотехнологии, доктор биологических наук

Кирилл Геннадьевич Уфимцев , Институт биологии Коми НЦ УрО РАН

научный сотрудник лаборатории биохимии и биотехнологии, кандидат биологических наук

Наталья Георгиевна Колотыркина , Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН

старший научный сотрудник отдела структурных исследований, кандидат химических наук

Игорь Николаевич Алексеев, Институт химии Коми НЦ УрО РАН

научный сотрудник лаборатории физико-химических методов исследования

Сергей Александрович Патов, Институт химии Коми НЦ УрО РАН

научный сотрудник лаборатории физико-химических методов исследования,  кандидат химических наук

Литература

Kintya P.K., Lazur'yevskiy G.V., Balashova N.N., Balashova I.T., Suruzhiu A.I., Lyakh V.A. Stroyeniye i biolog-icheskaya aktivnost' steroidnykh glikozidov ryada spirostana i furostana. [The structure and biological activity of ster-oid glycosides of a number of spirostan and furostan]. Kishinev, 1987, 142 p. (in Russ.).

Vasil'yeva I.S., Paseshnichenko V.A. Prikladnaya biokhimiya i mikrobiologiya, 1999, vol. 35, no. 5, pp. 521–535. (in Russ.).

Rastitel'nyye resursy SSSR: Tsvetkovyye rasteniya, ikh khimicheskiy sostav, ispol'zovaniye; Semeystva Paeoniaceae – Thymelaeaceae. [Plant resources of the USSR: Flowering plants, their chemical composition, use; Families Paeoniaceae – Thymelaeaceae]. Leningrad, 1986, vol. 2, 336 p. (in Russ.).

Asilbekova D.T., Nuriddinov KH.R. Khimiya rastitel'nogo syr'ya, 2011, no. 4, pp. 219–222. (in Russ.).

Flora severo-vostoka yevropeyskoy chasti SSSR. Semeystva Umbelliferae – Compositae. [Flora of the north-east of the European part of the USSR. Families Umbelliferae – Compositae]. Leningrad, 1977, vol. 4, 312 p. (in Russ.).

Beshley I.V., Ufimtsev K.G., Volodin V.V., Shirshova T.I. Rastitel'nyye resursy, 2018, vol. 54, no. 4, pp. 532–541, DOI: 10.1134/S0033994618040040. (in Russ.).

Tsedilin A.M., Fakhrutdinov A.N., Eremin D.V., Zalesskiy S.S., Kolotyrkina N.G., Ananikov V.P. Med. Comm., 2015, vol. 25, no. 11, pp. 454–456, DOI: 10.1016/j.mencom.2015.11.019.

Waltho J.P., Williams D.H., Mahato S.B., Pal B.C., Barna J.C.J. J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1986, vol. 8, no. 1, pp. 1527–1531, DOI: 10.1039/P1986000152.

Ding Z., He Y., Ding J. Acta Bot. Yunnanica, 1993, vol. 15, no. 2, pp. 201–204.

Zhang X., Peng S., Wang M., Ding L. Acta. Pharm. Sinica, 1999, vol. 34, no. 11, pp. 838–840.

Liang B., Zhang L., Tian J., Xu L., Yang S. Carbohydrate Research, 2006, vol. 341, no. 14, pp. 2444–2448, DOI: 10.1016/j.carres.2006.06.020.

Altunkeyik H., Gülcemal D., Masullo M., Alankus-Caliskan O., Piacente S., Karayildirim T. Phytochemistry, 2012, vol. 73, pp. 127–133, DOI: 10.1016/j.phytochem.2011.09.003.

Podolak I., Koczurkiewicz P., Galanty A., Michalik M. Biochemical Systematics and Ecology, 2013, vol. 47, pp. 116–120, DOI: 10.1016/j.carres.2013.04.005.

Lavaud C., Massiot G., Barrera G.B., Moretti Ch., Le Men-Oliver L. Phytochemistry, 1994, vol. 37, no. 6, pp. 1671–1677, DOI: 10.1016/S0031-9422(00)89590-4.

Reznicek G., Jorenitsch J., Robien W., Kubelka W. Phytochemistry, 1989, vol. 28, no. 3, pp. 825–828, DOI: 10.1016/0031-9422(89)80123-2.

Jansakul C., Baumann H., Kenne L., Samuelsson G. Planta Med., 1987, vol. 53, pp. 405–409.

Park J.H., Kwak J.H., Khoo J.H., Park S.-H., Kim D.U., Ha D.M., Choi S.U., Kang S.C., Zee O.P. Arch Pharm Res., 2010, vol. 33, no. 8, pp. 1175–1180, DOI: 10.1007/s12272-010-0807-z.

Zhang D.M., Wang Y., Tang M.K., Chan Y.W., Lam H.M., Ye W.C., Fung K.P. Biochem. Biophys. Res. Commun., 2007, vol. 362, pp. 759–765.

Опубликован
2019-12-27
Как цитировать
1. Бешлей И. В., Ширшова Т. И., Володин В. В., Уфимцев К. Г., Колотыркина Н. Г., Алексеев И. Н., Патов С. А. ТРИТЕРПЕНОВЫЙ ГЛИКОЗИД ИЗ РАСТЕНИЯ CORTUSA MATTHIOLI L. // Химия растительного сырья, 2019. № 4. С. 243-248. URL: http://journal.asu.ru/cw/article/view/5133.
Выпуск
Раздел
Низкомолекулярные соединения