СУЛЬФАТИРОВАНИЕ БЕТУЛИНА ХЛОРСУЛЬФОНОВОЙ КИСЛОТОЙ В ДИОКСАНЕ И ДИМЕТИЛФОРМАМИДЕ

  • Владимир Александрович Левданский Институт химии и химической технологии СО РАН, ул. К. Маркса, 42, Красноярск, 660049 Сибирский федеральный университет, пр. Свободный, 79, Красноярск, 660041
  • Александр Владимирович Левданский Институт химии и химической технологии СО РАН, ул. К. Маркса, 42, Красноярск, 660049
  • Борис Николаевич Кузнецов Институт химии и химической технологии СО РАН, ул. К. Маркса, 42, Красноярск, 660049 Сибирский федеральный университет, пр. Свободный, 79, Красноярск, 660041
Ключевые слова: бетулин, сульфатирование, хлорсульфоновая кислота, 1, 4-диоксан, N, N-диметилформамид, 3, 28-дисульфат бетулина

Аннотация

Установлено, что реакция сульфатирования бетулина хлорсульфоновой кислотой в диоксане или диметилформамиде протекает в гомогенной среде при температуре 40–60 °C. Показано, что для полной этерификации бетулина до 3,28-дисульфата бетулина необходимо 4–5 ч. Дисульфат бетулина выделяют в виде натриевой соли.

Скачивания

Данные скачивания пока не доступны.

Биографии авторов

Владимир Александрович Левданский, Институт химии и химической технологии СО РАН, ул. К. Маркса, 42, Красноярск, 660049 Сибирский федеральный университет, пр. Свободный, 79, Красноярск, 660041
ведущий научный сотрудник, тел.: (391) 249-55-84
Александр Владимирович Левданский, Институт химии и химической технологии СО РАН, ул. К. Маркса, 42, Красноярск, 660049
научный сотрудник, тел.: (391) 249-55-84
Борис Николаевич Кузнецов, Институт химии и химической технологии СО РАН, ул. К. Маркса, 42, Красноярск, 660049 Сибирский федеральный университет, пр. Свободный, 79, Красноярск, 660041
первый заместитель директора Института химии и химической технологии СО РАН, профессор, доктор химических наук, заведующий кафедрой аналитической и органической химии Сибирского федерального университета

Литература

Толстиков Г.А., Флехтер О.Б., Шульц Э.Э., Балтина Л.А., Толстиков А.Г. Бетулин и его производные. Химия и биологическая активность // Химия в интересах устойчивого развития. 2005. №13. С. 1–30.

Ле Банг Шон, Каплун А.П., Шпилевский А.А., Андия-Правдивый Ю.Э., Алексеева С.Г., Григорьев В.Б., Швец В.И. Синтез бетулиновой кислоты из бетулина и исследование ее солюбилизации с помощью липосом // Биоорганическая химия. 1998. Т. 24, №10. С. 787–793.

Bureeva S., Andia-Pravdivy J., Symon A., Bichucher A., Moskaleva V., Popenko V., Shpak A., Shvets V., Kozlov L., Kaplun A. Selective inhibition of the interaction of С1q with immunoglobulins and the classical pathway of the complement activation by steroids and triterpenoids sulfates // J. Bioorganic and medicinal chemistry. 2007. Vol. 15, N10. Pp. 3489–3498.

Патент 2243233 (РФ). Производные бетулина как ингибиторы комплемента / А.П. Каплун, Ю.Э. Андия-Правдивый, С.В. Буреева, Л.В. Козлов, В.И. Швец / 27.12.2004.

Гришковец В.И. Синтез сульфатов тритерпеноидов с использованием комплекса SO3 – диметилсульфоксид // Химия природных соединений. 1999. №1. С. 91–93.

Kitajima J., Shindo M., Tanaka Y. Two new triterpenoid sulfates from the leaves of schefflera octophylla // Chem. Pharm. Bull. 1990. Vol. 38, N3. Pp. 714–716.

Патент 2340624 (РФ). Способ получения бетулина / В.А. Левданский, А.В. Левданский, Б.Н. Кузнецов / 10.12.2008.

Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М., 1976. 545 с.

Джильберт Э.Е. Сульфирование органических соединений. М., 1969. 415 с.

Одинокова Л.Э., Ошиток Г.И., Денисенко В.А., Ануфриев В.Ф., Толкач А.М., Уварова Н.И. Гликозилирование бетулина и его ацетатов в присутствии карбоната кадмия // Химия природных соединений. 1984. №2. С. 182–187.

Опубликован
2013-03-20
Как цитировать
[1]
Левданский, В.А., Левданский, А.В. и Кузнецов, Б.Н. 2013. СУЛЬФАТИРОВАНИЕ БЕТУЛИНА ХЛОРСУЛЬФОНОВОЙ КИСЛОТОЙ В ДИОКСАНЕ И ДИМЕТИЛФОРМАМИДЕ. Химия растительного сырья. 1 (мар. 2013), 107-111. DOI:https://doi.org/10.14258/jcprm.1301107.
Выпуск
Раздел
Низкомолекулярные соединения