SULFATION OF BETULIN WITH CHLOROSULFONIC ACID IN DIMETHYLFORMAMIDE AND DIOXANE

  • Владимир Александрович Левданский Institute of Chemistry and Chemical Technology SB RAS, K. Marx str., 42, Krasnoyarsk 660049; Siberian Federal University, pr. Svobodny, 79, Krasnoyarsk, 660041 Email: inm@icct.ru
  • Александр Владимирович Левданский Institute of Chemistry and Chemical Technology SB RAS, K. Marx str., 42, Krasnoyarsk 660049 Email: inm@icct.ru
  • Борис Николаевич Кузнецов Institute of Chemistry and Chemical Technology SB RAS, K. Marx str., 42, Krasnoyarsk 660049; Siberian Federal University, pr. Svobodny, 79, Krasnoyarsk, 660041 Email: bnk@icct.ru
Keywords: betulin, sulfation, chlorosulfonic acid, 1, 4-dioxane, N, N-dimethylformamide, betulin 3, 28-disulfate

Abstract

It was established, that the reaction of sulfation of betulin by chlorosulfonic acid in dioxane or dimethylformamide proceeds in homogeneous medium at temperature 40–60 °C. It was shown that for complete etherification of betilin to betulin 3,28-disulfat 4–5 hours are necessary. Betilin disulfat was obtained in the form of sodium salt.

Downloads

Download data is not yet available.

Metrics

Metrics Loading ...

Author Biographies

Владимир Александрович Левданский, Institute of Chemistry and Chemical Technology SB RAS, K. Marx str., 42, Krasnoyarsk 660049; Siberian Federal University, pr. Svobodny, 79, Krasnoyarsk, 660041
ведущий научный сотрудник, тел.: (391) 249-55-84
Александр Владимирович Левданский, Institute of Chemistry and Chemical Technology SB RAS, K. Marx str., 42, Krasnoyarsk 660049
научный сотрудник, тел.: (391) 249-55-84
Борис Николаевич Кузнецов, Institute of Chemistry and Chemical Technology SB RAS, K. Marx str., 42, Krasnoyarsk 660049; Siberian Federal University, pr. Svobodny, 79, Krasnoyarsk, 660041
первый заместитель директора Института химии и химической технологии СО РАН, профессор, доктор химических наук, заведующий кафедрой аналитической и органической химии Сибирского федерального университета

References

Толстиков Г.А., Флехтер О.Б., Шульц Э.Э., Балтина Л.А., Толстиков А.Г. Бетулин и его производные. Химия и биологическая активность // Химия в интересах устойчивого развития. 2005. №13. С. 1–30.

Ле Банг Шон, Каплун А.П., Шпилевский А.А., Андия-Правдивый Ю.Э., Алексеева С.Г., Григорьев В.Б., Швец В.И. Синтез бетулиновой кислоты из бетулина и исследование ее солюбилизации с помощью липосом // Биоорганическая химия. 1998. Т. 24, №10. С. 787–793.

Bureeva S., Andia-Pravdivy J., Symon A., Bichucher A., Moskaleva V., Popenko V., Shpak A., Shvets V., Kozlov L., Kaplun A. Selective inhibition of the interaction of С1q with immunoglobulins and the classical pathway of the complement activation by steroids and triterpenoids sulfates // J. Bioorganic and medicinal chemistry. 2007. Vol. 15, N10. Pp. 3489–3498.

Патент 2243233 (РФ). Производные бетулина как ингибиторы комплемента / А.П. Каплун, Ю.Э. Андия-Правдивый, С.В. Буреева, Л.В. Козлов, В.И. Швец / 27.12.2004.

Гришковец В.И. Синтез сульфатов тритерпеноидов с использованием комплекса SO3 – диметилсульфоксид // Химия природных соединений. 1999. №1. С. 91–93.

Kitajima J., Shindo M., Tanaka Y. Two new triterpenoid sulfates from the leaves of schefflera octophylla // Chem. Pharm. Bull. 1990. Vol. 38, N3. Pp. 714–716.

Патент 2340624 (РФ). Способ получения бетулина / В.А. Левданский, А.В. Левданский, Б.Н. Кузнецов / 10.12.2008.

Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М., 1976. 545 с.

Джильберт Э.Е. Сульфирование органических соединений. М., 1969. 415 с.

Одинокова Л.Э., Ошиток Г.И., Денисенко В.А., Ануфриев В.Ф., Толкач А.М., Уварова Н.И. Гликозилирование бетулина и его ацетатов в присутствии карбоната кадмия // Химия природных соединений. 1984. №2. С. 182–187.

Published
2013-03-20
How to Cite
1. Левданский В. А., Левданский А. В., Кузнецов Б. Н. SULFATION OF BETULIN WITH CHLOROSULFONIC ACID IN DIMETHYLFORMAMIDE AND DIOXANE // Chemistry of plant raw material, 2013. № 1. P. 107-111. URL: https://journal.asu.ru/cw/article/view/jcprm.1301107.
Section
Low-molecular weight compounds