СУЛЬФАТИРОВАНИЕ АЛЛОБЕТУЛИНА С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ КОМПЛЕКСОВ SO3-ДИОКСАН И SO3-ДИМЕТИЛФОРМАМИД

  • Владимир Александрович Левданский Институт химии и химической технологии СО РАН, Академгородок, 50–24, Красноярск, 660036
  • Александр Владимирович Левданский Сибирский федеральный университет, пр. Свободный, 79, Красноярск, 660041
Ключевые слова: бетулин, аллобетулин, 1, 4-диоксан, N, N-диметилформамид, сульфатирование, хлорсульфоновая кислота, комплекс SO3-диоксан, комплекс SO3-диметилформамид, 3-сульфат аллобетулина

Аннотация

Установлено, что реакция сульфатирования аллобетулина хлорсульфоновой кислотой в 1,4-диоксане или N,N-диметилформамиде протекает при температуре 40–50 °C. Показано, что для полной этерификации аллобетулина до 3-сульфата аллобетулина необходимо 4–5 ч. 3-Сульфат аллобетулина выделяют в виде натриевой или калиевой соли. Строение 3-сульфата аллобетулина подтверждено методами ИК и ЯМР 13C спектроскопии.

Скачивания

Данные скачивания пока не доступны.

Metrics

Загрузка метрик ...

Биографии авторов

Владимир Александрович Левданский, Институт химии и химической технологии СО РАН, Академгородок, 50–24, Красноярск, 660036
ведущий научный сотрудник, доктор химических наук, тел.: (391) 249-55-84
Александр Владимирович Левданский, Сибирский федеральный университет, пр. Свободный, 79, Красноярск, 660041
научный сотрудник, тел.: (391) 249-55-84

Литература

Толстиков Г.А., Флехтер О.Б., Шульц Э.Э., Балтина Л.А., Толстиков А.Г. Бетулин и его производные. Химия и биологическая активность // Химия в интересах устойчивого развития. 2005. №13. С. 1–30.

Barton D.H.R., Holness N.J. Triterpenoids. Part V. Some Relative Configuration in rings C.D. and E. of the β-Amyrin and the Lupeol Group of Triterpenoids // J. Chem. Soc. 1952. Pp. 78–92.

Патент 2243233 (РФ). Производные бетулина как ингибиторы комплемента / А.П. Каплун, Ю.Э. Андия-Правдивый, С.В. Буреева, Л.В. Козлов, В.И. Швец. 27.12.2004.

Bureeva S., Andia-Pravdivy J., Symon A., Bichucher A., Moskaleva V., Popenko V., Shpak A., Shvets V., Kozlov L., Kaplun A. Selective inhibition of the interaction of С1q with immunoglobulins and the classical pathway of the com-plement activation by steroids and triterpenoids sulfates // J. Bioorganic and medicinal chemistry. 2007. Vol. 15, N10. Pp. 3489–3498.

Гришковец В.И. Синтез сульфатов тритерпеноидов с использованием комплекса SO3-диметилсульфоксид // Химия природных соединений. 1999. №1. С. 91–93.

Kitajima J., Shindo M., Tanaka Y. Two new triterpenoid sulfates from the leaves of schefflera octophylla // Chem. Pharm. Bull. 1990. Vol. 38, N3. Pp. 714–716.

Патент 234000624 (РФ). Способ получения бетулина / В.А. Левданский, А.В. Левданский, Б.Н. Кузнецов. 10.12.2008.

Патент 2174126 (РФ). Способ получения аллобетулина / А.Н. Кислицын, А.Н. Трофимов. 27.09.2001.

Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М., 1976. 545 с.

Патент 2461561 (РФ). Способ получения 3,28-дисульфата бетулина / В.А. Левданский, А.В. Левданский. 20.09.2012.

Патент 2468031 (РФ). Способ получения 2,28-дисульфата бетулина / В.А. Левданский, А.В. Левданский, В.А. Соколенко, Б.Н. Кузнецов. 27.11.2012.

Джильберт Э.Е. Сульфирование органических соединений. М., 1969. 415 с.

Одинокова Л.Э., Ошиток Г.И., Денисенко В.А., Ануфриев В.Ф., Толкач А.М., Уварова Н.И. Гликозилирова-ние бетулина и его ацетатов в присутствии карбоната кадмия // Химия природных соединений. 1984. №2. С. 182–187.

Опубликован
2014-01-18
Как цитировать
[1]
Левданский, В.А. и Левданский, А.В. 2014. СУЛЬФАТИРОВАНИЕ АЛЛОБЕТУЛИНА С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ КОМПЛЕКСОВ SO3-ДИОКСАН И SO3-ДИМЕТИЛФОРМАМИД. Химия растительного сырья. 4 (янв. 2014), 115-119. DOI:https://doi.org/10.14258/jcprm.1304115.
Выпуск
Раздел
Низкомолекулярные соединения