СУЛЬФАТИРОВАНИЕ АЛЛОБЕТУЛИНА С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ КОМПЛЕКСОВ SO3-ДИОКСАН И SO3-ДИМЕТИЛФОРМАМИД
Аннотация
Установлено, что реакция сульфатирования аллобетулина хлорсульфоновой кислотой в 1,4-диоксане или N,N-диметилформамиде протекает при температуре 40–50 °C. Показано, что для полной этерификации аллобетулина до 3-сульфата аллобетулина необходимо 4–5 ч. 3-Сульфат аллобетулина выделяют в виде натриевой или калиевой соли. Строение 3-сульфата аллобетулина подтверждено методами ИК и ЯМР 13C спектроскопии.
Скачивания
Metrics
Литература
Толстиков Г.А., Флехтер О.Б., Шульц Э.Э., Балтина Л.А., Толстиков А.Г. Бетулин и его производные. Химия и биологическая активность // Химия в интересах устойчивого развития. 2005. №13. С. 1–30.
Barton D.H.R., Holness N.J. Triterpenoids. Part V. Some Relative Configuration in rings C.D. and E. of the β-Amyrin and the Lupeol Group of Triterpenoids // J. Chem. Soc. 1952. Pp. 78–92.
Патент 2243233 (РФ). Производные бетулина как ингибиторы комплемента / А.П. Каплун, Ю.Э. Андия-Правдивый, С.В. Буреева, Л.В. Козлов, В.И. Швец. 27.12.2004.
Bureeva S., Andia-Pravdivy J., Symon A., Bichucher A., Moskaleva V., Popenko V., Shpak A., Shvets V., Kozlov L., Kaplun A. Selective inhibition of the interaction of С1q with immunoglobulins and the classical pathway of the com-plement activation by steroids and triterpenoids sulfates // J. Bioorganic and medicinal chemistry. 2007. Vol. 15, N10. Pp. 3489–3498.
Гришковец В.И. Синтез сульфатов тритерпеноидов с использованием комплекса SO3-диметилсульфоксид // Химия природных соединений. 1999. №1. С. 91–93.
Kitajima J., Shindo M., Tanaka Y. Two new triterpenoid sulfates from the leaves of schefflera octophylla // Chem. Pharm. Bull. 1990. Vol. 38, N3. Pp. 714–716.
Патент 234000624 (РФ). Способ получения бетулина / В.А. Левданский, А.В. Левданский, Б.Н. Кузнецов. 10.12.2008.
Патент 2174126 (РФ). Способ получения аллобетулина / А.Н. Кислицын, А.Н. Трофимов. 27.09.2001.
Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М., 1976. 545 с.
Патент 2461561 (РФ). Способ получения 3,28-дисульфата бетулина / В.А. Левданский, А.В. Левданский. 20.09.2012.
Патент 2468031 (РФ). Способ получения 2,28-дисульфата бетулина / В.А. Левданский, А.В. Левданский, В.А. Соколенко, Б.Н. Кузнецов. 27.11.2012.
Джильберт Э.Е. Сульфирование органических соединений. М., 1969. 415 с.
Одинокова Л.Э., Ошиток Г.И., Денисенко В.А., Ануфриев В.Ф., Толкач А.М., Уварова Н.И. Гликозилирова-ние бетулина и его ацетатов в присутствии карбоната кадмия // Химия природных соединений. 1984. №2. С. 182–187.
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Авторы, которые публикуются в данном журнале, соглашаются со следующими условиями:
1. Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и передают журналу право первой публикации вместе с работой, одновременно лицензируя ее на условиях Creative Commons Attribution License, которая позволяет другим распространять данную работу с обязательным указанием авторства данной работы и ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.
2. Авторы сохраняют право заключать отдельные, дополнительные контрактные соглашения на неэксклюзивное распространение версии работы, опубликованной этим журналом (например, разместить ее в университетском хранилище или опубликовать ее в книге), со ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.
3. Авторам разрешается размещать их работу в сети Интернет (например, в университетском хранилище или на их персональном веб-сайте) до и во время процесса рассмотрения ее данным журналом, так как это может привести к продуктивному обсуждению, а также к большему количеству ссылок на данную опубликованную работу.
