SULFATION OF ALLOBETULIN BY USING THE SO3-DIOXANE AND SO3-DIMETHYLFORMAMIDE COMPLEXES

  • Владимир Александрович Левданский Institute of Chemistry and Chemical Technology SB RAS, K. Marx str., 42, Krasnoyarsk 660049 Email: inm@icct.ru
  • Александр Владимирович Левданский Siberian Federal University, pr. Svobodny, 79, Krasnoyarsk, 660041 Email: inm@icct.ru
Keywords: betulin, allobetulin, 1, 4-dioxane, N, N-dimethylformamide, sulfation, chlorosulfonic acid, SO3-dioxane complex, SO3-dimethylformamide complex, allobetulin 3-sulfate

Abstract

It was established, that the reaction of sulfation of allobetulin by an chlorosulfonic acid in 1,4-dioxane or N,N-dimethylformamide proceeded at temperature 40–50 °C. It was shown that for full etherification of allobetulin to allobetulin 3-sulfat 4–5 hours were necessary. Allobetilin 3-sulfate have received in the form of natrium or potassium salt. The structure of allobetulin 3-sulfate was confirmed by methods of IR and NMR 13C spectroscopy.

Downloads

Download data is not yet available.

Metrics

Metrics Loading ...

Author Biographies

Владимир Александрович Левданский, Institute of Chemistry and Chemical Technology SB RAS, K. Marx str., 42, Krasnoyarsk 660049
ведущий научный сотрудник, доктор химических наук, тел.: (391) 249-55-84
Александр Владимирович Левданский, Siberian Federal University, pr. Svobodny, 79, Krasnoyarsk, 660041
научный сотрудник, тел.: (391) 249-55-84

References

Толстиков Г.А., Флехтер О.Б., Шульц Э.Э., Балтина Л.А., Толстиков А.Г. Бетулин и его производные. Химия и биологическая активность // Химия в интересах устойчивого развития. 2005. №13. С. 1–30.

Barton D.H.R., Holness N.J. Triterpenoids. Part V. Some Relative Configuration in rings C.D. and E. of the β-Amyrin and the Lupeol Group of Triterpenoids // J. Chem. Soc. 1952. Pp. 78–92.

Патент 2243233 (РФ). Производные бетулина как ингибиторы комплемента / А.П. Каплун, Ю.Э. Андия-Правдивый, С.В. Буреева, Л.В. Козлов, В.И. Швец. 27.12.2004.

Bureeva S., Andia-Pravdivy J., Symon A., Bichucher A., Moskaleva V., Popenko V., Shpak A., Shvets V., Kozlov L., Kaplun A. Selective inhibition of the interaction of С1q with immunoglobulins and the classical pathway of the com-plement activation by steroids and triterpenoids sulfates // J. Bioorganic and medicinal chemistry. 2007. Vol. 15, N10. Pp. 3489–3498.

Гришковец В.И. Синтез сульфатов тритерпеноидов с использованием комплекса SO3-диметилсульфоксид // Химия природных соединений. 1999. №1. С. 91–93.

Kitajima J., Shindo M., Tanaka Y. Two new triterpenoid sulfates from the leaves of schefflera octophylla // Chem. Pharm. Bull. 1990. Vol. 38, N3. Pp. 714–716.

Патент 234000624 (РФ). Способ получения бетулина / В.А. Левданский, А.В. Левданский, Б.Н. Кузнецов. 10.12.2008.

Патент 2174126 (РФ). Способ получения аллобетулина / А.Н. Кислицын, А.Н. Трофимов. 27.09.2001.

Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М., 1976. 545 с.

Патент 2461561 (РФ). Способ получения 3,28-дисульфата бетулина / В.А. Левданский, А.В. Левданский. 20.09.2012.

Патент 2468031 (РФ). Способ получения 2,28-дисульфата бетулина / В.А. Левданский, А.В. Левданский, В.А. Соколенко, Б.Н. Кузнецов. 27.11.2012.

Джильберт Э.Е. Сульфирование органических соединений. М., 1969. 415 с.

Одинокова Л.Э., Ошиток Г.И., Денисенко В.А., Ануфриев В.Ф., Толкач А.М., Уварова Н.И. Гликозилирова-ние бетулина и его ацетатов в присутствии карбоната кадмия // Химия природных соединений. 1984. №2. С. 182–187.

Published
2014-01-18
How to Cite
1. Левданский В. А., Левданский А. В. SULFATION OF ALLOBETULIN BY USING THE SO3-DIOXANE AND SO3-DIMETHYLFORMAMIDE COMPLEXES // chemistry of plant raw material, 2014. № 4. P. 115-119. URL: http://journal.asu.ru/cw/article/view/jcprm.1304115.
Section
Low-molecular weight compounds