БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ ПРИРОДНЫХ ХИНАЗОЛИНОВЫХ АЛКАЛОИДОВ:

Алла Андреевна Старикова; Александра Александровна Цибизова; Марина Александровна  Самотруева

doi:10.14258/jcprm.20250214908

Алла Андреевна Старикова Астраханский государственный медицинский университет Email: alhimik.83@mail.ru
Александра Александровна Цибизова Астраханский государственный медицинский университет https://orcid.org/0000-0002-9994-4751 Email: sasha3633@yandex.ru
Марина Александровна Самотруева Астраханский государственный медицинский университет https://orcid.org/0000-0001-5336-4455 Email: ms1506@mail.ru

https://doi.org/10.14258/jcprm.20250214908

Ключевые слова: хиназолины, хиназолиноны, алкалоиды, фармакологическая активность, безопасность лекарственных средств, нежелательные побочные реакции

Аннотация

На сегодняшний день перспективными по критерию оптимального профиля фармакологической активности являются хиназолиновые алкалоиды природного происхождения, а также полученные на их основе синтетические производные, структура которых содержит ароматическую гетероциклическую систему, включающую пиримидиновый цикл и бензольное кольцо, соединенное с ним. В настоящее время идентифицировано несколько сотен соединений хиназолиновой природы с широким спектром биологической активности, включая психотропную (антидепрессантную, антипсихотическую, седативную, снотворную, противосудорожную и др.), антиагрегантную, гипотензивную, противовоспалительную, антиоксидантную и другие виды активностей. Доказано, что хиназолиновые алкалоиды обладают противоинфекционным действием, проявляя антибактериальный, противогрибковый, противопаразитарный, противовирусный и другие эффекты. Алкалоиды хиназолинового и хиназолинонового ряда были первоначально выделены из растительных источников. В настоящее время используются источники животного и бактериального происхождения. Интерес к хиназолинам и хиназолинонам, как соединениям с уникальным химическим строением и широким спектром фармакологического действия, постоянно растет. Цель исследования – проведение анализа результатов, полученных отечественными и зарубежными учеными, при изучении фармакологической активности алкалоидов – производных хиназолина природного происхождения и соединений, синтезированных на основе их структуры, а также оценка и прогнозирование степени безопасности применения в медицинской практике при использовании данных литературных источников и рассчитанных с помощью методов компьютерного моделирования. В работе обоснована перспективность применения алкалоидов производных хиназолинона не только как лекарственных средств, но и исходных соединений для синтеза новых производных, проявляющих выраженную активность.

Скачивания

Данные скачивания пока недоступны.

Metrics

Загрузка метрик ...

Биографии авторов

Алла Андреевна Старикова, Астраханский государственный медицинский университет

старший преподаватель кафедры фундаментальной химии

Александра Александровна Цибизова, Астраханский государственный медицинский университет

кандидат фармацевтических наук, доцент кафедры фармакогнозии, фармацевтической технологии и биотехнологии

Марина Александровна Самотруева, Астраханский государственный медицинский университет

доктор медицинских наук, профессор, заведующая кафедрой фармакогнозии, фармацевтической технологии и биотехнологии

Литература

Upasani A.S., Jagdale A.S. International Journal of Molecular Sciences, 2021, vol. 5(2), pp. 6–17. https://doi.org/10.22377/ijms.v5i2.128.

Bhat M., Balagali S.L., Mamatha S.V., Sagar B.K., Sekhar E.V. Studies in Natural Products Chemistry, 2021, vol. 71, pp. 185–219. https://doi.org/10.1016/B978-0-323-91095-8.00005-2.

Long S. Synthesis and biological evaluation of indole alkaloid derivatives based on natural products. Porto, 2019, 393 p.

Wahan S.K., Sharma B., Chawla P.A. J. Heterocycl. Chem., 2022, vol. 59(2), pp. 239–257. https://doi.org/10.1002/jhet.4382.

Kshirsagar U.A. Organic & Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13(36), pp. 9336–9352. https://doi.org/10.1039/C5OB01379H.

Mao Z.Y., Geng H., Zhang T.T., Ruan Yu.P., Ye J.L., Huang P.Q. Organic Chemistry Frontiers, 2016, vol. 3(1), pp. 24–37. https://doi.org/10.1039/C5QO00298B.

Faisal S., Badshah S.L., Kubra B., Emwas A.H., Jaremko M. Natural Products and Bioprospecting, 2023, vol. 13(1), p. 4. https://doi.org/10.1007/s13659-022-00366-9.

Xu W.F., Chao R., Hai Yu., Guo Ya.Ya., Wei M.Ya., Wang C.Yu., Shao C.L. Journal of Natural Products, 2021, vol. 84(4), pp. 1353–1358. https://doi.org/10.1021/acs.jnatprod.1c00098.

Ames B.D., Liu H., Walsh C.T. Biochemistry, 2010, vol. 49(39), pp. 8564–8576. https://doi.org/10.1021/bi1012029.

Zhang H.W., Ying C., Tang Yi.F. Chemistry & Biodiversity, 2014, vol. 11(1), pp. 85–91. https://doi.org/10.1002/cbdv.201300220.

Umer S.M., Solangi M., Khan K.M., Saleem R.S.S. Molecules, 2022, vol. 27(21), 7586. https://doi.org/10.3390/molecules27217586

Wang Ju., He W., Huang X., Tian X., Liao S., Yang B., Wang F., Zhou X., Liu Yu. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2016, vol. 64(14), pp. 2910–2916. https://doi.org/10.1021/acs.jafc.6b00527.

Cheng Z., Liu D., Cheng W., Proksch P., Lin W. RSC Advances, 2018, vol. 8(55), pp. 31427–31439. https://doi.org/10.1039/C8RA06854B.

Youssef F.S., Alshammari E., Ashour M.L. International Journal of Molecular Sciences, 2021, vol. 22(4), 1866. https://doi.org/10.3390/ijms22041866.

Limbardi S., Luo X., Lin X., Liao S., Wang J., Zhou X., Yang B., Liu Yu. Molecules, 2018, vol. 23(9), 2379. https://doi.org/10.3390/molecules23092379.

Shang X.F., Morris-Natschke S.L., Yang G.Z., Liu Y.Q., Guo X., Xu X.S., Goto M., Li J.C., Zhang J.Y., Lee K.H. Medicinal Research Reviews, 2018, vol. 38(5), pp. 1614–1660. https://doi.org/10.1002/med.21492.

Lee F., Peifer K., Janussen D., Tasdemir D. Marine Drugs, 2019, vol. 17(8), 439. https://doi.org/10.3390/md17080439.

Utkina N.K. Vestnik Dal'nevostochnogo otdeleniya Rossiyskoy akademii nauk, 2004, vol. 3, pp. 66–75. (in Russ.).

Popov A.M. Biofarmatsevticheskiy zhurnal, 2012, vol. 4, no. 4, pp. 3–26. (in Russ.).

Rauscher A.A., Gyimesi M., Kovács M., Málnási-Csizmadia A. Trends in Biochemical Sciences, 2018, vol. 43(9), pp. 700–713. https://doi.org/10.1016/j.tibs.2018.06.006.

Hughes C.C., MacMillan J.B., Gaudêncio S.P., Fenical W., La Clair J.J. Angewandte Chemie International Edition, 2009, vol. 48(4), pp. 728–732. https://doi.org/10.1002/anie.200804107.

Baier A., Szyszka R. Biomolecules, 2020, vol. 10(11), 1546. https://doi.org/10.3390/biom10111546.

Shang X.F., Morris-Natschke S.L., Liu Y.Q., Li X.H., Zhang J.Y., Lee K.H. Alkaloids: Chemistry and Biology, 2022, vol. 88, pp. 1–47. https://doi.org/10.1016/bs.alkal.2021.08.002.

Nepali K., Sharma S., Ojha R., Dhar K.L. Medicinal Chemistry Research, 2013, vol. 22(1), pp. 1–15. https://doi.org/10.1007/s00044-012-0002-5.

Bhanukiran K., Singh R., Gajendra T.A., Ramakrishna K., Singh S.K., Krishnamurthy S., Kumar A., Hemalatha S. Phytomed Plus, 2023, vol. 3(2), 100439. https://doi.org/10.1016/j.phyplu.2023.100439.

Ghanta Р., Doble M., Ramaiah B. Journal of Biomolecular Structure and Dynamics, 2022, vol. 40(16), pp. 7245–7255. https://doi.org/10.1080/07391102.2021.1895887.

Zhang S.S., Tan Q.W., Guan L.P. Mini-Reviews in Medical Chemistry, 2021, vol. 21(16), pp. 2261–2275. https://doi.org/10.2174/1389557521666210111145011.

Sutare M.S., Kareppa B.M. International Journal of Life Sciences, 2020, vol. A14, pp. 55–58.

Jiang T., Zhang L., Ding M., Li M. Drug design, development and therapy, 2019, vol. 13, pp. 3773–3784. https://doi.org/10.2147/DDDT.S220396.

Zhang Y., Du W., Zhu D., Li M., Qu L., Rao G., Lin Y., Tong X., Sun Y., Huang F. The Journal of Clinical Immu-nology, 2022, vol. 244, 109102. https://doi.org/10.1016/j.clim.2022.109102.

Sharmila C.M., Devi R.C., Sureka A., MuthuKumar N.J., Banumathi V. Asian journal of pharmacy and pharmacolo-gy, 2019, vol. 5(3), pp. 518–524. https://doi.org/10.31024/ajpp.2019.5.3.13.

Shan C., Yan J.W., Wang Y.Q., Che T., Huang Z.L., Chen A.C., Yao P.F., Tan J.H., Ding Li D., Ou T.M., Gu L.Q., Huang Z.S. Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60(4), pp. 1292–1308. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.6b01218.

Du K., Ma W., Yang C., Zhou Z., Hu S., Tian Ya., Zhang H., Ma Yu, Jiang X., Zhu H., Liu H., Chen P., Liu Yu. Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, 2022, vol. 37(1), pp. 1212–1226. https://doi.org/10.1080/14756366.2022.2065672.

Liang J.L., Cha H.C., Jang Y. Molecules, 2011, vol. 16(6), pp. 4861–4883. https://doi.org/10.3390/molecules16064861.

Dallavalle S., Merlini L., Beretta G.L., Tinelli S., Zunino F. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2004, vol. 14(23), pp. 5757–5761. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2004.09.039.

Nacro K., Zha C.S., Guzzo P.R., Herr R.J., Peace D., Friedrich T.D. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2007, vol. 15(12), pp. 4237–4246. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2007.03.067.

Pines M., Spector I. Molecules, 2015, vol. 20(1), pp. 573–594. https://doi.org/10.3390/molecules20010573.

Mishra V.K., Mishra M., Mishra S., Sahu P., Kashaw S.K. Asian journal of pharmacy and pharmacology, 2015, vol. 1(1), pp. 10–15.

Cao D.H., Liao S.G., Sun P., Xiao Yi D., Xiao C.F., Hu H.B., Weckwerth W., Xu Yo K. Phytochemistry, 2020, vol. 177, 112449. https://doi.org/10.1016/j.phytochem.2020.112449.

Jiang S., Zeng Q., Gettayacamin M., Tungtaeng A., Wannaying S., Lim A., Hansukjariya P., Okunji C.O., Zhu S., Fang D. Antimicrob Agents Chemother, 2005, vol. 49(3), pp. 1169–1176. https://doi.org/10.1128/aac.49.3.1169-1176.2005.

Keller T.L., Zocco D., Sundrud M.S., Hendrick M., Edenius M., Yum J., Kim Y.J., Lee H.K., Cortese J.F., Wirth D.F., Dignam J.D., Rao A., Yeo C.Y., Mazitschek R., Whitman M. Nature Chemical Biology, 2012, vol. 8(3), pp. 311–317. https://doi.org/10.1038/nchembio.790.

McLaughlin N.P., Evans P., Pines M. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22(7), pp. 1993–2004. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2014.02.040.

Hou X., Zhou J., Yang R., Liu Sh., Bi M., Liu T., Fan Ch., Guan H., Teng W., Shan Z., Li Y. Endocr Metab Immune Disord. Drug Targets, 2017, vol. 17(2), pp. 141–148. https://doi.org/10.2174/1871530317666170424101256.

Wang J., Wang B., Lv X., Wang Y. International Journal of Immunopathology and Pharmacology, 2020, vol. 34. https://doi.org/10.1177/2058738420974893.

Zhao Z., He X., Han W., Chen X., Liu P., Zhao X., Wang X., Zhang L., Wu S., Zheng X. Journal of Ethnopharma-cology, 2019, vol. 231, pp. 337–354. https://doi.org/10.1016/j.jep.2018.11.035.

Na M.W., Jeong S.Y., Ko Y.J., Kang D.M., Pang C., Ahn M.J., Kim K.H. ACS Omega, 2022, vol. 7(27), pp. 23736–23743. https://doi.org/10.1021/acsomega.2c02380.

Tian K.M., Li J.J., Xu S.W. Pharmacological Research, 2019, vol. 141, pp. 541–550. https://doi.org/10.1016/j.phrs.2018.12.019.

Lee S.H., Song J.K., Jeong B.S., Jeong T.C., Chang H.W., Lee E.S., Jang Y. Molecules, 2008, vol. 13(2), pp. 272–300. https://doi.org/10.3390/molecules13020272.

Son J.K., Chang H.W., Jahng Y. Molecules, 2015, vol. 20(6), pp. 10800–10821. https://doi.org/10.3390/molecules200610800.

Fatima M., Iqubal M.K., Iqubal A., Kaur H., Gilani S.J., Rahman M.H., Ahmadi A., Rizwanullah. Anti-Cancer agents in medicinal chemistry, 2022, vol. 22(4), pp. 668–686. https://doi.org/10.2174/1871520621666210708123750.

Galagudza M.M., Bel'skiy Yu.P., Bel'skaya N.V. Sibirskiy zhurnal klinicheskoy i eksperimental'noy meditsiny. 2023, vol. 38, no. 1, pp. 13–20. https://doi.org/10.29001/2073-8552-2023-38-1-13-20. (in Russ.).

Yu H., Jin H., Gong W., Wang Z., Liang H. Molecules, 2013, vol. 18(2), pp. 1826–1843. https://doi.org/10.3390/molecules18021826.

Sun Q., Xie L., Song J., Li X. Journal of Ethnopharmacology, 2020, vol. 262. 113164. https://doi.org/10.1016/j.jep.2020.113164.

Popov A.M., Osipov A.N., Korepanova Ye.A., Krivoshapko O.N., Shtoda Yu.P., Klimovich A.A. Biofizika, 2015, vol. 60, no. 4, pp. 700–707. (in Russ.).

Shang X.F., Morris-Natschke S.L., Yang G.Z., Liu Y.Q., Guo X., Xu X.S., Goto M., Li J.C., Zhang J.Y., Lee K.H. Medicinal Research Reviews, 2018, vol. 38(5), pp. 1614–1660. https://doi.org/10.1002/med.21492.

Jahng Y. Archives of Pharmaceutical Research, 2013, vol. 36(5), pp. 517–535. https://doi.org/10.1007/s12272-013-0091-9.

Clevenger K.D., Ye R., Bok J.W., Thomas P.M., Islam M.N., Miley G.P., Robey M.T., Chen C., Yang K.H., Swyers M., Wu E., Gao P., Wu C.C., Keller N.P., Kelleher N.L. Biochemistry, 2018, vol. 57(23), pp. 3237–3243. https://doi.org/10.1021/acs.biochem.8b00076.

Chao R., Wu YuW., Lu L., Xu W.F., Wang C.Yu., Shao C.L. Chemistry of Natural Compounds, 2021, vol. 57, pp. 343–345. https://doi.org/10.1007/s10600-021-03347-5.

Del V., Martinez A.L., Figueroa M., Raja H.A., Mata R. Planta Medica, 2016, vol. 82(14), pp. 1286–1294. https://doi.org/10.1055/s-0042-111393.

Süssmuth R.D., Mainz A. Angewandte Chemie International Edition, 2017, vol. 56(14), pp. 3770–3821. https://doi.org/10.1002/anie.201609079.

He D., Wang M., Zhao S., Shu Y., Zeng H., Xiao C., Lu C., Liu Y. Fitoterapia, 2017, vol. 119, pp. 136–149. https://doi.org/10.1016/j.fitote.2017.05.001.

Zhang D., Yang X., Kang J.S., Choi H.D., Son B.W. Journal of Antibiotics, 2008, vol. 61(1), pp. 40–42. https://doi.org/10.1038/ja.2008.108.

Orlova T.I., Bulgakova V.G., Polin A.N. Antibiotics and chemotherapy, 2017, vol. 62, no. 5-6, pp. 68–76. (in Russ.).

Zhang C., Hu L., Liu D., Huang J., Lin W. Frontiers in Pharmacology, 2020, vol. 11, 760. https://doi.org/10.3389/fphar.2020.00760.

Youssef F.S., Simal-Gandara J. Biomedicines, 2021, vol. 9(5), 485. https://doi.org/10.3390/biomedicines9050485.

Quang T.H., Anh L.N., Hanh T.T.H., Cuong N.X., Ngan N.T.T., Trung N.Q., Nam N.H. Vietnam Journal of Chemis-try, 2021, vol. 59(5), pp. 660–666. https://doi.org/10.1002/vjch.202100032.

Dai J.R., Carté B.K., Sidebottom P.J., Sek Yew A.L.S., Ng S.B., Huang Y., Butler M.S. Journal of Natural Products, 2001, vol. 64(1), pp. 125–126. https://doi.org/10.1021/np000381u.

Hidayatullah A., Putra W.E., Sustiprijatno, Heikal M.F., Widiastuti D., Permatasari G.W., Faradilla D.M. Science & Technology Asia, 2023, vol. 28(1), pp. 190–205. https://doi.org/10.14456/scitechasia.2023.16.

Salem M., El-Metwally M., Saber W., Negm S., El-Kott A., Mazroua Y., Makhlouf A., Moustafa M. Biology Science and Education, 2022, vol. 46(8), pp. 1979–1988. https://doi.org/10.32604/biocell.2022.019301.

Rezende D.I.S.P., Boonpothong Р., Sousa E., Kijjoa A., Pinto M.M.M. Natural Product Reports journal, 2019, vol. 36(1), pp. 7–34. https://doi.org/10.1039/C8NP00043C.

Qian S.Y., Yang C.L., Khan A., Chen R.X., Wu M.S., Tuo L., Wang Q., Liu J.G., Cheng G.G. Natural Product Re-search, 2019, vol. 33(9), pp. 1387–1391. https://doi.org/10.1080/14786419.2018.1475381.

Voskoboynik O.Y., Kolomoets O.S., Kovalenko S.I. et al. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2017, vol. 53, no. 8, pp. 892–904. https://doi.org/10.1007/s10593-017-2142-5.

Matsuura H.N., Fett-Not that A.G. Plant toxins, 2015, vol. 2(7), pp. 1–15. https://doi.org/10.1007/978-94-007-6728-7_2-1.

Gorlenko S.L., Kiselev G.Yu., Budanova E.V., Zamyatnin Jr.A.A, Ikryannikova L.N. Antibiotics, 2020, vol. 9(4), 170. https://doi.org/10.3390/antibiotics9040170.

Kirschning A., Taft F., Knobloch T. Organic and Biomolecular Chemistry, 2007, vol. 5(20), pp. 3245–3259.

Kalgutkar A.S., Sogliya D.R. Expert Opinion on Drug Metabolism and Toxicology, 2005, vol. 1(1), pp. 91–142. https://doi.org/10.1517/17425255.1.1.91.

Kryshen' K.L., Katel'nikova A.Ye., Muzhikyan A.A., Makarova M.N., Makarov V.G. Vedomosti Nauchnogo tsentra ekspertizy sredstv meditsinskogo primeneniya, 2018, vol. 8, no. 1, pp. 44–55. https://doi.org/10.30895/1991-2919-2018-8-1-44-55. (in Russ.).

Liman K., Nutsa D.K., Kiritse K., Negrash S., Arsen A.L., Gumen M., Sarigiannis D.A. Toxicological Reports, 2018, vol. 5, pp. 943–953. https://doi.org/10.1016/j.toxrep.2018.08.017.

Zefirova O.N., Zefirov N.S. Vestnik Moskovskogo universiteta. Seriya 2. Khimiya, 2002, vol. 43, no. 4, pp. 251–256. (in Russ.).

Stepan A.F., Walker D., Bauman J., Price D.A, Bailey T.A., Kalgatkar A.S., Leo M.D. Chemical Research in Toxicol-ogy, 2011, vol. 24(9), pp. 1345–1410. https://doi.org/10.1021/tx200168d.

Sarymzakova R.K., Abdurashitova Yu.A., Dzhamanbayev Zh.A. Vestnik Moskovskogo universiteta. Seriya 2. Khimiya, 2006, vol. 47, no. 3, pp. 242–244. (in Russ.).

Xiao Z., Morris-On a Wheelbarrow S.L., Li K.H. Medical Research Reviews, 2016, vol. 36(1), pp. 32–91. https://doi.org/10.1002/med.21377.

Drwal M.N., Banerjee P., Dunkel M., Wettig M.R., Preissner R. Nucleic acids research, 2014, vol. 42(W1), pp. W53–W58. https://doi.org/10.1093/nar/gku401.