СОВЕРШЕНСТВОВАНИЕ ХИМИЧЕСКОГО СИНТЕЗА ИЗОФЛАВОНА ГЕНИСТЕИНА
УДК 547.814.5; 615.322
Аннотация
Генистеин (4',5,7-тригидроксиизофлавон) содержится в представителях семейства Fabaceae и играет важную роль в регуляции клеток растения. Генистеин показывает широкий спектр биологической активности в экспериментах in vivo и in vitro: эстрогенную, противораковую, антидиабетическую, иммуностимулирующую, антиоксидантную, радиозащитную. Целью работы были модернизация и более детальное изучение химического синтеза генистеина с использованием «дезоксибензоиновой» схемы. В реакции Губена-Хёша между флороглюцином и (4-гидроксифенил)ацетонитрилом диэтиловый эфир может быть заменен на менее пожаро-взрывоопасный 1,4-диоксан с заметным увеличением выхода. В качестве катализатора данной реакции вместо хлорида цинка (II) удобнее использовать эфират трифторида бора в количестве 0.5 моль на 1 моль флорогглюцина. Исследование продуктов взаимодействия дезоксибензоина с реагентом Вильсмайера показало, что в отсутствие эфирата трифторида бора реакция протекает неселективно и образуется смесь генистеина, 6-формил- и 8-формилгенистеина. При увеличении избытка эфирата трифторида бора выход генистеина существенно увеличивается. Полученные результаты могут быть использованы при производстве и контроле качества фармацевтической субстанции генистеина.
Скачивания
Metrics
Литература
Rusin A., Krawczyk Z., Grynkiewicz G., Gogler A., Zawisza-Puchałka J., Szeja W. Acta Biochimica Polonica, 2010, vol. 57, no. 1, pp. 23–34.
Balasubramanian S., Nair M.G. Synthetic Communications, 2000, vol. 30, no. 3, pp. 469–484. https://doi.org/10.1080/00397910008087343.
Khilya V.P., Frasinyuk M.S., Mrug G.P., Bondarenko S.P. Chemistry of Natural Compounds, 2013, vol. 49, no. 2, pp. 235–241. https://doi.org/10.1007/s10600-013-0570-8.
Ren Y., Chen H., Yao X., Yang Z., Wu T., Guo Y., Xiao J., Zheng X. Pharmaceutical Chemistry Journal, 2020, vol. 54, no. 9, pp. 924–931. https://doi.org/10.1007/s11094-020-02298-5.
Zielonka J., Gebicki J., Grynkiewicz G. Free Radical Biology & Medicine, 2003, vol. 35, no. 8, pp. 958–965. https://doi.org/10.1016/S0891-5849(03)00472-6.
Rusin A., Zawisza-Puchałka J., Kujawa K., Gogler-Pigłowska A., Wietrzyk J., Świtalska M., Głowala-Kosińka M., Gruca A., Szeja W., Krawczyk Z., Grynkiewicz G. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, pp. 295–305. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2010.11.024.
Patent 2004/009576A2 (WO). 2004.
Filip K., Kleczkowska-Plichta E., Arany Z., Grynkiewicz G., Polowczyk M., Gabarski K., Trzciska K. Organic Pro-cess Research & Development, 2016, vol. 20, no. 7, pp. 1354–1362. https://doi.org/10.1021/acs.oprd.5b00425.
Strelova O.Yu., Volkova K.V., Grebenyuk A.N., Teslov L.S. Butlerovskiye soobshcheniya, 2016, vol. 48, no. 12, pp. 94–101. (in Russ.).
Zhigalina A.A., Dudarev V.G., Tikhonova V.V., Strelova O.Yu. Razrabotka i registratsiya lekarstvennykh sredstv, 2021, vol. 10, no. 4, pp. 20–31. https://doi.org/10.33380/2305-2066-2021-10-4(1)-20-31. (in Russ.).
Zhigalina A.A., Strelova O.Yu., Grebenyuk A.N. Razrabotka i registratsiya lekarstvennykh sredstv, 2022, vol. 11, no. 4, pp. 202–208. https://doi.org/10.33380/2305-2066-2022-11-4-202-208. (in Russ.).
Patent 194989B1 (PL). 2007.
Patent 204473B1 (PL). 2010.
Luk'yanchikov M.S., Khilya V.P., Kazakov A.L. Chemistry of Natural Compounds, 1985, vol. 21, no. 6, pp. 781–784.
Mohanty S., Grover S.K. Current Science, 1988, vol. 57, no. 10, pp. 537–538.
Zil'berman Ye.N. Reaktsii nitrilov. [Reactions of nitriles]. Moscow, 1972, 198 p. (in Russ.).
Balasubramanian S., Ward D.L., Nair M.G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, pp. 567–569. https://doi.org/10.1039/a908915b.
Chang Y.-C., Nair M.G., Santell R.C., Helferich W.G. J. Agric. Food Chem., 1994, vol. 42, no. 9, pp. 1869–1871. https://doi.org/10.1021/jf00045a007.
Bandyukova V.A., Cherevatyy V.S., Ozimina I.I., Andreyeva O.A., Lebedeva A.I., Davydov V.S., Vashchenko T.N., Postnikova N.V. Rastitel'nyye resursy, 1987, no. 4, pp. 607–612. (in Russ.).
Patent 2640618 (DE). 1976.
Copyright (c) 2025 Химия растительного сырья
Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution» («Атрибуция») 4.0 Всемирная.
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Авторы, которые публикуются в данном журнале, соглашаются со следующими условиями:
1. Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и передают журналу право первой публикации вместе с работой, одновременно лицензируя ее на условиях Creative Commons Attribution License, которая позволяет другим распространять данную работу с обязательным указанием авторства данной работы и ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.
2. Авторы сохраняют право заключать отдельные, дополнительные контрактные соглашения на неэксклюзивное распространение версии работы, опубликованной этим журналом (например, разместить ее в университетском хранилище или опубликовать ее в книге), со ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.
3. Авторам разрешается размещать их работу в сети Интернет (например, в университетском хранилище или на их персональном веб-сайте) до и во время процесса рассмотрения ее данным журналом, так как это может привести к продуктивному обсуждению, а также к большему количеству ссылок на данную опубликованную работу.
