СИНТЕЗ И АНТИРАДИКАЛЬНАЯ АКТИВНОСТЬ ПРОСТРАНСТВЕННО ЗАТРУДНЕННЫХ ФЕНОЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ЛЬНЯНОЙ ЦЕЛЛЮЛОЗЫ

УДК 661.728.89

  • Сергей Владимирович Бухаров Казанский национальный исследовательский технологический университет Email: svbukharov@mail.ru
  • Юлия Масхутовна Садыкова Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова ФИЦ КНЦ РАН Email: jsadykova@mail.ru
  • Тимур Эркинович Умаров Казанский национальный исследовательский технологический университет Email: Sothasil1042@gmail.com
  • Александр Романович Бурилов Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова ФИЦ КНЦ РАН Email: burilov_2004@mail.ru
  • Гульнара Наиловна Нугуманова Казанский национальный исследовательский технологический университет Email: guliang1@rambler.ru
  • Ксения Сергеевна Момзякова Казанский национальный исследовательский технологический университет Email: ksunya-fadeeva@yandex.ru
  • Тимур Рустамович Дебердеев Казанский национальный исследовательский технологический университет Email: deberdeev@mail.ru
  • Рустам Якубович Дебердеев Казанский национальный исследовательский технологический университет Email: rudeberdeev@mail.ru
DOI_disc_logo https://doi.org/10.14258/jcprm.2020026278
Ключевые слова: целлюлоза, модификация, пространственно затрудненные фенолы, антирадикальная активность, 2,2-дифенил-1-пикрилгидразил

Аннотация

Осуществлена модификация порошковой ультрадисперсной льняной целлюлозы пространственно затрудненными фенольными фрагментами. Модификация проведена путем взаимодействия тозилата целлюлозы с гидразидом 3(3',5'-ди-трет-бутил-4'-гидроксифенил)пропионовой кислоты и с 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилдиметиламином в среде ДМФА при 100 ○С в течение 16–30 ч. Образцы модифицированной целлюлозы охарактеризованы методами ИК- и ЯМР1 Н спектроскопии. Из данных элементного анализа рассчитана степень замещения производных целлюлозы пространственно затрудненными фенольными фрагментами. Определена антирадикальная активность полученных образцов в их реакциях со стабильным радикалом – 2,2-дифенил-1-пикрилгидразилом (ДФПГ). Реакции модифицированной целлюлозы с ДФПГ проводили в ДМСО в условиях псевдопервого порядка по радикалу. Из значений эффективных констант были рассчитаны константы скорости второго порядка. Установлено, что модификация целлюлозы пространственно затрудненными фенольными фрагментами приводит к резкому увеличению ее антирадикальной активности, которая зависит от степени замещения образца и способа замещения. Различие в активности гидразидного и бензильного производных целлюлозы может свидетельствовать об их различной пространственной структуре, обусловливающей разную доступность фенольных фрагментов. Антирадикальная активность гидразидного производного целлюлозы превышает аналогичный показатель антиоксиданта ионола (2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенола).

Скачивания

Данные скачивания пока недоступны.

Metrics

Загрузка метрик ...

Биографии авторов

Сергей Владимирович Бухаров, Казанский национальный исследовательский технологический университет

доктор химических наук, профессор, заведующий кафедрой технологии основного органического и нефтехимического синтеза

Юлия Масхутовна Садыкова, Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова ФИЦ КНЦ РАН

кандидат химических наук, старший научный сотрудник лаборатории элементоорганического синтеза

Тимур Эркинович Умаров, Казанский национальный исследовательский технологический университет

студент

Александр Романович Бурилов, Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова ФИЦ КНЦ РАН

доктор химических наук, профессор, заведующий лабораторией элементоорганического синтеза

Гульнара Наиловна Нугуманова, Казанский национальный исследовательский технологический университет

кандидат химических наук, доцент кафедры технологии синтетического каучука

Ксения Сергеевна Момзякова, Казанский национальный исследовательский технологический университет

инженер-исследователь

Тимур Рустамович Дебердеев, Казанский национальный исследовательский технологический университет

доктор технических наук, доцент, заведующий кафедрой технологии переработки полимеров и композиционных материалов

Рустам Якубович Дебердеев, Казанский национальный исследовательский технологический университет

доктор технических наук, профессор, профессор кафедры технологии переработки полимеров и композиционных материалов

Литература

Men'shchikova Ye.B., Lankin V.Z., Zenkov N.K., Bondar' I.A., Krugovykh N.F., Trufakin V.A.. Okislitel'nyy stress. Prooksidanty i antioksidanty. [Oxidative stress. Prooxidants and antioxidants]. Moscow, 2006, 554 p. (in Russ.).

Aref'yev D.V., Belostotskaya I.S., Vol'yeva V.B., Domnina N.S., Komissarova N.L., Sergeyeva O.Yu., Khrustaleva R.S. Izvestiya Akademii Nauk, seriya khimiya, 2007, no. 4, pp. 751–761. DOI: 10.1007/s11172-007-0117-x. (in Russ.).

Torlopov M.A., Chukicheva I.Yu., Kuchin A.V. Khimiya prirodnykh soyedineniy, 2011, vol. 47, no. 6, pp. 761–763. (in Russ.).

Patent 2497828 (RU). 2013. (in Russ.).

Patent 2619934 (RU). 2017. (in Russ.).

Autlov S.A., Bazarnova N.G., Kushnir Ye.Yu. Khimiya Rastitel'nogo Syr'ya, 2013, no. 3, pp. 33–41. DOI: 10.14258/jcprm.1303033. (in Russ.).

Savel'yeva Ye.Ye., Dosadina E.E., Belov A.A. Uspekhi v khimii i khimicheskoy tekhnologii, 2016, vol. 30, no. 9, pp. 16–18. (in Russ.).

Savel'yeva Ye.Ye., Dosadina E.E., Belov A.A. Uspekhi v khimii i khimicheskoy tekhnologii, 2017, vol. 31, no. 9, pp. 14–16. (in Russ.).

Patent 2554629 (RU). 2015. (in Russ.).

Qu J., Khan F. Z., Satoh M., Wada J., Hayashi H., Mizoguchi K., Masuda T. Polymer, 2008, vol. 49, pp. 1490–1496. DOI: 10.1016/j.polymer.2008.01.065.

Yang T., Xiao P., Zhang J.M, Jia R., Nawaz H., Chen Zh., Zhang J. ACS Appl. Mater. Interfaces, 2019, vol. 11, no. 4, pp. 4302–4310. DOI: 10.1021/acsami.8b15642.

Burlakova Ye.B. Rossiyskiy khimicheskiy zhurnal, 2007, vol. LI, no. 1, pp. 3–12. (in Russ.).

Patent 2343240 (RU). 2009. (in Russ.).

Kramer J.B., Boschelli D.H., Connor D.T. J. Heterocyclic. Chem., 1994, vol. 31, pp. 1439–1443. DOI: 10.1002/jhet.5570310625.

Rahn K., Diamantoglou M., Klemm D., Berghmans H., Heinze T. Angewandte Makromolekulare Chemie, 1996, vol. 238, no. 1, pp. 143–163. DOI: 10.1002/apmc.1996.052380113.

Tkacheva N.I., Morozov S.V., Grigor'yev I.A., Mognonov D.M., Kolchanov N.A. Vysokomolekulyarnyye soyedineni-ya, seriya B, 2013, vol. 55, no. 8, pp. 1086–1107. DOI: 10.7868/S0507547513070179. (in Russ.).

Shipina O.T., Garayeva M.R., Aleksandrov A.A. Vestnik KTU, 2009, no. 6, pp. 148–152. (in Russ.).

Arzamanova I.G., Logvinenko P.M., Gurevich Ya.A. Zhurnal fizicheskoy khimii, 1973, vol. 47, no. 3, pp. 707–708. (in Russ.).

Arzamanova I.G., Nayman M.I., Gurevich Ya.A. Zhurnal fizicheskoy khimii, 1979, vol. 53, no. 4, pp. 1007–1009. (in Russ.).

Опубликован
2020-06-10
Как цитировать
1. Бухаров С. В., Садыкова Ю. М., Умаров Т. Э., Бурилов А. Р., Нугуманова Г. Н., Момзякова К. С., Дебердеев Т. Р., Дебердеев Р. Я. СИНТЕЗ И АНТИРАДИКАЛЬНАЯ АКТИВНОСТЬ ПРОСТРАНСТВЕННО ЗАТРУДНЕННЫХ ФЕНОЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ЛЬНЯНОЙ ЦЕЛЛЮЛОЗЫ // Химия растительного сырья, 2020. № 2. С. 47-54. URL: http://journal.asu.ru/cw/article/view/6278.
Выпуск
№ 2 (2020)
Раздел
Биополимеры растений

Copyright (c) 2020 Химия растительного сырья

Лицензия Creative Commons

Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution» («Атрибуция») 4.0 Всемирная.

Creative Commons License
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.

Авторы, которые публикуются в данном журнале, соглашаются со следующими условиями:

1. Авторы сохраняют за собой авторские права на работу и передают журналу право первой публикации вместе с работой, одновременно лицензируя ее на условиях Creative Commons Attribution License, которая позволяет другим распространять данную работу с обязательным указанием авторства данной работы и ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.

2. Авторы сохраняют право заключать отдельные, дополнительные контрактные соглашения на неэксклюзивное распространение версии работы, опубликованной этим журналом (например, разместить ее в университетском хранилище или опубликовать ее в книге), со ссылкой на оригинальную публикацию в этом журнале.

3. Авторам разрешается размещать их работу в сети Интернет (например, в университетском хранилище или на их персональном веб-сайте) до и во время процесса рассмотрения ее данным журналом, так как это может привести к продуктивному обсуждению, а также к большему количеству ссылок на данную опубликованную работу.